生物化学-第二章-脂类

1、1,Chapter 2 Lipids第二章 脂 类,2,1熟悉脂类的概念、分类和结构特点功能，掌握脂类的功能；掌握天然脂肪酸的结构特点和表示法； 2熟悉皂化价、酸价、碘价的概念； 3掌握磷脂的结构，熟悉糖脂的结构。,教学大纲,3,提问：什么是脂、酯？,由脂肪酸与醇作用生成的酯及其衍生物，包括三酰甘油、磷脂、类固醇及类胡萝卜素等。 脂肪酸：4个C以上的长链一元羧酸。 醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇等。 共性： 一般不溶于水，而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。,4,甘油磷脂 甘油 磷酸 脂肪酸 鞘磷脂类 鞘氨醇 磷酸 脂肪酸 结合脂类 脂糖 糖脂 脂蛋白质 脂蛋白 由单纯脂和复合脂衍生而来

2、或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。 萜类和固醇类等 一般不含脂肪酸,脂肪酸和醇类形成的酯,油脂甘油三酯 蜡高级醇的脂肪酸酯,单纯脂,复合脂,1 脂类的分类与功能,复合脂除含有脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分。,衍生脂类,5,2.体表脂类保温和保护作用；,提问：脂类有哪些功能？ 1.储存能量 三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白质高2.3倍，并且不溶于水，在细胞内易于聚集，储存，故而被普遍作为细胞的能量储备物质。,3.脂类是细胞膜的主要成份(结构脂质)； 4.活性脂质是构成某些维生素与激素的成份； 包括维生素A、D、E、K、性激素、前列腺素等等。,6,2 脂类结构,2

3、.1 脂酰甘油类（脂肪酸与甘油的产物） 脂酰甘油俗称油脂。广泛存在与动植物中，是构成动植物体的重要成分之一。常温下为液态的油脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。 最常见的油脂是三酰甘油（triacylglycerol），即1分子甘油和3分子脂肪酸缩合而成的酯。,7,甘油（丙三醇）,单酯酰甘油,二酯酰甘油,H2O,H2O,三酯酰甘油,脂肪酸1,脂肪酸2,通式,浙江工业大学,脂肪（三酰甘油）,1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。,脂肪酸,饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）,不饱和脂肪酸,含1个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸）,含个双键（E

4、PA、DHA）,9,脂肪酸 Fatty acids,油酸（十八烯酸）,10,机体生命活动必不可少，但又不能合成，必须由食物供给的多不饱和脂肪酸。,脂肪酸的种类与特点 , P83,11,油脂均可被酸、碱、脂肪酶水解，水解产物是甘油和各种高级脂肪酸。,提问：肥皂是怎么做的？,皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值：完全皂化1g油脂所需氢氧化钠的毫克数。,12,甘油三酯的理化特性 1.酸败与氧化 酸败原因： 因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮，有臭味。脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。 酸败程度的大小用酸价（值）

5、来表示。 酸价（值）就是中和1g脂肪中的游离脂肪酸所需的KOHmg数。,13,甘油三酯的理化特性 2.氢化、卤化和碘值 不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂，这个作用称氢化。食品工业用于制造人工黄油（Margarine）。 相关链接：反式脂肪酸 表示油脂的不饱和度是用碘价。 碘价（值）就是100g脂类样品所能吸收碘的克数。,15,反式脂肪酸是怎么来的？ 反式脂肪酸在自然食品中含量很少，人们平时食用的反式脂肪酸，大多是人为加工后的产品。是食品制造商为了防止对人体有益的植物脂肪（多为液态、含多种不饱和脂肪酸）变质、便于保存或者改善口感，采用氢化（把液态油脂转变为可涂

6、抹的半固态脂类）的加工方式，将多种非饱和植物油，在室温下从液态变成固态或半固态的油脂，以延长食品的销售期，这就产生了反式脂肪。虽然改变了口感，却反倒把无害的植物油变成了与饱和脂肪一样有害的脂肪，如为改变豆油等植物油的流动性能，通过氢化作用，变成半固态、类似黄油和奶油口感的反式脂肪，可起到起酥的作用，使食物更加酥脆。,16,反式脂肪酸的危害 医学研究证实，摄入过多反式脂肪酸，会增加人们患冠心病的风险；反式脂肪酸有增加人体血液黏稠度的作用，容易导致血栓的形成；怀孕期或哺乳期妇女，若吃了过多含有反式脂肪酸的食物，通过胎盘或乳汁，使胎儿或婴儿被动地摄入反式脂肪酸，可能会使胎儿和新生儿比成人更容易患上必

7、需脂肪缺乏症，影响生长发育；反式脂肪酸还会减少男性荷尔蒙分泌，对精子产生负面影响。此外，反式脂肪酸还会影响生长发育期的青少年对必需脂肪酸的吸收，对青少年的中枢神经系统的生长发育造成不良影响。但并不是所有的反式脂肪酸都有害，有一种叫做共轭亚油酸，就是一种有益的反式脂肪酸，研究证实其具有抗肿瘤的作用。,17,如何识别含有害反式脂肪酸的食物？ 反式脂肪酸常见于人造黄油、奶油蛋糕之类的西式糕点、烘烤食物，如饼干、薄脆饼、油酥饼、油炸干吃面、炸面包圈、巧克力、色拉酱、大薄煎饼、马铃薯片以及油炸快餐食品如炸薯条、油炸土豆片、炸鸡块等食物中。 在超市选购食物时，尽量避免购买食物标签中标有：植物氢化油、人造黄

8、（奶）油、人造植物黄（奶）油、人造脂肪、氢化油、起酥油等字样的食物，并且每周应食用两次鱼，以利于- 3脂肪酸的摄入，从而减少其危害。另外，我们平常炒菜所使用的豆油、菜籽油、橄榄油等，都不需要经过工业氢化过程，因此不会含有反式脂肪酸，可以放心食用。,18,2.2 甘油磷酸酯类（P104,表2-5）,X,非极性，不易溶于水 称非极性尾,极性，易溶于水称极性头,19,20,21,甘油磷酸酯绝大多数存在于生物膜中,A.卵磷脂（磷脂酰胆碱） X前体（发生脂化反应前醇形式）为胆碱， HO- CH2CH2N+(CH3)3 乙酰胆碱是神经传导物质； 提问：卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原因何在？

9、,提问：卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？ 两性（亲油、亲水），乳化剂,增加神经传导物、促进脑细胞活化,22,工业提取方式 以大豆为原料，醇、乙醚等脂溶剂萃取 成本低，纯度低，保健作用,以蛋黄为原料，CO2超临界萃取 高成本，高纯度，医用,23,24,25,B 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） X基团前体为胆胺 HO-CH2CH2-NH3+ 与血液凝固有关 2.3鞘脂 不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即（神经）鞘氨醇,氨基醇,26,非极性尾,极性头,磷酸胆碱（或磷酸胆胺）,糖 脂,鞘磷脂,鞘 脂,单糖及单糖聚合物,27,正常血管,高血脂血管,？,脂肪和胆固醇,28,2.4 固醇类 A、固醇

10、胆固醇、豆固醇、麦固醇、酵母固醇 功能构成生物膜、形成类固醇 但胆固醇含量过高易引起胆结石、动脉硬化、心肌梗塞等疾病；,B、衍生物类固醇 胆酸、维生素D、脂类激素（肾上腺素、性激素）、强心苷,29,+,环戊烷多氢菲,菲,环戊烷,2.4 固醇类 环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物,30,麦角固醇的性质与胆固醇相似，经紫外线照射后可变成维生素D2。,31,固醇类（steroid）物质具有重要的生物学意义 麦角固醇可变为维生素D2。 动物固醇的功能： 7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可生成维生素D3，所以也称维生素D原。 胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。 胆固醇与某些疾病有关

11、。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。动脉硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常有显著的胆固醇沉着。,32,雄性激素,可的松（皮质激素）,维生素D,胆固醇,非极性尾,极性头,胆固醇,33,34,35,2.5 萜类,异戊二烯的衍生物,萜 类,36,2.5 脂蛋白,脂蛋白（lipoprotein）是由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物。 分布于生物细胞和血液中，所以分为细胞脂蛋白和血浆脂蛋白两类。 血浆脂蛋白中包含有 低密度脂蛋白：转运肝内胆固醇到肝外组织。 高密度脂蛋白：转运肝外组织的胆固醇及磷脂 转运到肝内。,37,2.5 脂蛋白,功能载运甘油三酯和胆固醇,

12、脂蛋白模式图,甘油三酯和胆固醇核心,低密度脂蛋白高心肌梗塞的先兆,？,38,提问：脂类在细胞膜中的功能是什么？,答案： 屏障； 阻止膜两侧极性物质间的自由往来，脂溶性的物质可在浓度梯度下自由扩散进入膜内； 提问：为什么以液态的磷脂居多而不是固醇呢？,使膜具有流动性，有利于蛋白质的运动； 细胞可变形。,39,提问：膜流动性强弱与哪些因素有关？,脂的种类；温度； 胆固醇的比例愈小、不饱和脂肪酸高、碳链短、温度高流动性强。 提问：细胞膜上的蛋白质有什么功能？ 选择透过物质运输通道（“海关系统”） 信息识别受体（“通信系统”）,40,运输通道 非脂溶性的物质（营养物、废物、神经递质、激素）必须在由槽蛋白形成的通道进入，或与穿膜蛋白结合被有选择的载入入膜内；,41,42,1.脂类可以分成哪几类？每类各列举一个代表