有机化学 第二章 单烯烃.ppt

1、第三章单烯烃,一、烯烃的通式和同系列,分子中含有一个并且仅含一个碳碳双键，其余的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做单烯烃，烯烃是一种不饱和烃。 烯烃中的碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃参与化学反应时的基础。,烯烃的通式同系列和构造异构,烷烃的结构通式是CnH2n2，那么烯烃的结构通式又是怎样？,想一想,烯烃一般的分子式和构造式如下：,由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。 从乙烯开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烯烃分子中含有n个碳原子，则含有2n个氢原子，因此烯烃的通式为CnH2n。,结 论:,和烷烃类似，烯烃也具有同分异构现象

2、，并且比烷烃的更复杂。 因为烯烃除了碳链上碳原子的连接引起异构外，碳链上双键的位置也会造成异构，并且由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。,二、烯烃的构造异构,（一）构造异构,烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位置而产生的异构，而者均属于构造异构。,碳链异构,烯烃分子中由于碳碳双键不能自由旋转，所以还存在顺反异构现象。,官能团异构,顺反异构体,二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。,顺反异构又称为几何异构,几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。,造成烯烃异构的因素比烷烃多，因而需要有一 个好的命名方法。,例：,顺反异构存在的条件：

3、1、烯烃双键上的两个碳原子都连有两个不同的原子或基团； 2、双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团。,维生素A1,新维生素A1,新维生素A1的活性只是维生素A1的75%,?,1）选择含双键最长的碳链为主链；,烯烃的命名,1、系统命名法,3）将双键位号写在母体名称之前，写位次较小 的一个碳原子。,2）近双键端开始编号；,庚烯,5-甲基-3-庚烯,例：,几个重要的烯基,CH3CH=CH 丙烯基 propenyl,CH=CHCH2 烯丙基 allyl,CH2=CH 乙烯基 Vinyl,顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。,

4、2. 顺反异构体的命名和 Z、E标记法,Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。,(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,Z、E标记法,实例一,（ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene,命名实例,实例二,(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene,双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。,实例三,2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene,练一练！,P18-19,2-1. P19,2-2.,1 双键碳是sp2杂化。 2 键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。,烯烃的结构,官能团： C=C（键）； =Csp2; 五个键在同一个 平面上；电子云分布在平 面的上下方。,: 0 0.33 0 /10-30 c.m b.p. 1oC 4oC m.p. -105.6o