高二化学选修5第5章第一节合成高分子化合物的基本方法课件.ppt

1、第一节合成高分子化合物的基本方法,自从甲型H1N1流感病毒从墨西哥开始向全球40多个国家及地区蔓延开来以后，不少国家一直认为达菲是治疗这种流感病毒的主流药物。,达菲是由我国特有中药材八角的提取物莽草酸为原料合成的。由于用量非常大因而导致原料八角供应不足，无法保证达菲生产的需要。经过科学家的努力，以从石油中提炼的化学物质1,4环己二烯为原料，在不使用莽草酸的情况下，成功研制出了达菲仿制药物。 在进行合成时如何构建碳骨架？如何进行官能团的引入和转化？,1了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。 2了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3能用常见的单体写出简

2、单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。 4从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。,读教材填要点 一、加成聚合反应 1加成聚合反应 由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反应，简称 2高分子化合物的结构 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的 称作单体,加聚反应,低分子化合物,(2)链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的 称作链节 (3)聚合度：高分子链中含有链节的 称聚合度，通 常用 表示，如 中，单体为 ，链节为 ，聚合度为 .,相同,最小单位,数目,n,n,CH2= CH2,二、缩合聚合反应 写出己二酸与乙二醇生成

3、聚酯的化学方程式：,先思考再交流 下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有_，属于缩聚反应的有_,分析：由反应方程式判断、为加聚反应，、为缩聚反应,答案：,要点一合成高分子化合物的反应类型,1加聚反应的类型 (1)单双键加聚,(2)共轭双键的加聚,(3)两种及两种以上单体的加聚,2缩聚反应的类型 (1)醇羟基和羧基的酯化缩聚 二元酸和二元醇的缩聚 如合成聚酯纤维：,羟基羧酸的酯化缩聚,含双氨基与含双羧基物质的缩聚 如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：,(1)组成聚乙烯分子( )的链节(CH2 CH2)和单体(CH2=CH2)之间化学组成和相对质量 相同，结构不同 (2)可从结构简式上区分

4、加聚产物与缩聚产物在缩聚产 物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物 中没有,例1下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是 (),.,(n1)H2O；而D项不能发生聚合反应,答案D,1下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是(),解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如COOH、OH和NH2等,答案：B,要点二由高聚物推单体的方法,1判断聚合类型 若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物,2加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高

5、聚物其单 体必为一种，将两个半键闭合即可如,(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如 的单体是CH2=CH2和CH3 CH=CH2.,(3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚 物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线 断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如： 的单体是：,3缩聚高聚物单体的判断 (1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为 一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：H2NRCOOH.,(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高 聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性

6、结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体如： 的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.,(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的 高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单 体如： 的单体如下为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH.,由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子 (2)断开分子中的酰胺键或酯基 (3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子,例2使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重我国最近研制成

7、功的几种可降解塑料结构简式如下：,该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解 试回答下列问题： (1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是_、_、_. (2)可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型)进行降解 (3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是_此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有_种,解析(1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是,(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解 (3) 在浓H2SO4中可发生消去反应生成 不饱和酸，其结构简式是 它的属于链状酸的同分异构体还有,(2)水解(或取代)反应

8、,2下面是一种线型高分子的一部分：,由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，分别写出它们的结构简式 _ _ _,解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种,由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(OH或NH2)书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n1)或(2n1)而不是n或2n.,例人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进塑晶学名为新戊二醇

9、(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能NPG是一种白色结晶固体，熔点124130，沸点210，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等已知：NPG的结构简式为： ，试回答下列问题：,(1)有关NPG的说法正确的是_(填序号) ANPG与乙二醇互为同系物 BNPG可命名为：2,2二甲基1,3丙二醇 CNPG一定条件下能发生消去反应 D研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通 过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通 过波谱分析确定其结构,(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广 泛的聚酯，该反应的化学方程式为：_ _.

10、,解析(1)NPG的结构简式为 .羟 基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应 (2) 与HOOCCH2COOH发生缩 聚反应生成,答案(1)A、B、D,1定义：由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高(一般高达104106)的一类化合物。 2基本概念,低分子化合物,不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子,相同、重复出现的最小单位,化学组成,链节的重复次数,知识点一 有机化合物,例如：,有机高分子化合物与低分子有机物的区别,根据有机高分子的重复结构单元可推知低分子有机物原料的组成与结构。 有机高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。,1合成有机玻璃的反应方程式为： 该化学反应

11、的反应类型为_反应，其中单体是_，高分子化合物的链节为_，n值叫_， 有机玻璃属_(纯净物/混合物)，原因是_。,答案：加聚 聚合度混合物不同分子n值不同,1加成聚合反应(加聚反应) (1)概念：由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应。 (2)加聚反应的特点： 单体必须是含有 等不饱和键的化合物。(例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物)。,不饱和,加成反应,双键、三键,发生加聚反应的过程中，没有副产物产生。 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 聚合物相对分子质量为 相对分子质量的整数倍。 (3)常见的加聚反应 乙烯的加聚： ; 1,3丁二烯的加聚： 。,单体,2

12、缩聚反应 (1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成 的反应。 (2)聚合反应的特点： 缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如 及活泼氢原子等)或 的小分子。 缩聚反应生成聚合物的同时，还有 (如 等)生成。 所得聚合物链节的化学组成与单体的 。,小分子化合物,NH2、X,OH、COOH、,多官能团,小分子副产物,H2O、NH3、HCl,化学组成不同,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的 .,或原子团,端基原子,(3)常见的缩聚反应 羟基酸缩聚 如HOCH2COOH的缩聚： HOOC(CH2)5OH的缩聚：,醇与酸缩聚 如乙二酸与乙二醇的缩聚： 己二酸与乙二醇的缩聚：,有机高

13、分子化合物单体的推断 1加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。,(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。,(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键( )结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。,(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时

14、不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。 2缩聚产物单体的推断 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如,(2)若链节中含有以下结构，如 其单体必为一种，如,2感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为： 回答下列问题： (1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式_、_。,(2)写出在(1)中由两种单体合成高聚物的反应方程式： _ _。 (3)对此高聚物的性质判断中不正确的是_。 A在酸性条件下可以发生水解 B此高聚物不能使溴水褪色 C此高聚物可以使酸性K

15、MnO4溶液褪色 D此高聚物可与液溴发生取代反应 E此高聚物水解后可得到另外一种高聚物,解析：(1)由高聚物的结构简式可知，它相当于由 聚合而成的，这种酯由 (2)先写出 发生酯化反应的化学方程式，再写出生成物发生加聚反应的化学方程式。,(3)由高聚物的结构简式可以看出，该高分子材料中含有 两种官能团，具有烯烃和酯类物质的性质。 答案：,下列化合物中 (1)可发生加聚反应的化合物是_，加聚物的结构简式为_。,(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_，缩聚物的结构简式为_。 (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是_和_，缩聚物的结构简式为_ _。 思路指引：解答本题要注意以下两点：

16、(1)分析所给物质的结构特点和官能团。 (2)注意题中要求，同种分子和不同分子的区别。,c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应；b、e分子中含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。,(1)判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构：单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。 (2)单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n1)；由

17、两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n1)。,答案：B,解析：由高分子化合物结构，逆推其单体为乙二酸、乙二醇。再结合初始原料的反应变化类型确定原料R为乙烯。 答案：D,列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(),分析题中四个选项：A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的；B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的；C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。 答案：D,根据聚合物的类型以及链节的特点，聚合物的单体推断方法如下：,解析：根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法，逐个进行分析、判断。,答案：(1)CH2=CHCl加聚反应,1下列物质中有固定熔点的是() A聚乙烯 B氯化钠 C淀粉 D聚1,3丁二烯 解析：A、C、D是高分子化合物，由于