核酸的化学1.ppt

1、第 二章核酸的化学,The Chemistry of Nucleic Acid,核酸的发现： 1868年，瑞士青年科学家 F.Miescher,从外科绷带上脓细胞的 细胞核中分离得到一种 含磷较高的酸性物质， 称之为核素（nuclein）,核素实质是一种核糖核蛋白,一、核酸的概念和重要性,1889年Altman制备了核酸（nucleic acid）,193040年，Kossel & Levene等确定核酸的的组分：,1944年1951年，Avery等逐步证实了DNA是遗传信息的携带者 1953年，Watson & Crick提出了DNA的双螺旋结构模型，使生物化学进入了分子水平时代 1958年

2、，Meselson和Stahl用同位素标记证明DNA的复制方式是半保留复制,除少数病毒（RNA病毒）以RNA作为遗传物质外，多数有机体的遗传物质是DNA。,病毒或只含DNA、或只含RNA，从未发现两者兼有的病毒。,DNA 原核细胞 真核细胞 蛋白质,核酸的分布,核酸的组成成分,核酸 nucleic acid,核苷酸 nucleotide,核苷 nucleoside,磷酸 phosphate,嘌呤碱 嘧啶碱 purine base pyrimidine base,（碱基 base）,核糖 脱氧核糖 ribose deoxyribose,（戊糖 amyl sugar）,腺嘌呤 鸟嘌呤,胞嘧啶 胸腺

3、嘧啶（尿嘧啶-RNA）,（一）核糖和脱氧核糖,-D-2-核糖,-D-2-脱氧核糖,O,核糖 + H +,糠醛,甲基间苯二酚,FeCl3,绿色产物,脱氧核糖 + H+,-羟基-酮戊醛,二苯胺,蓝色产物,（二）嘌呤碱和嘧啶碱,1,2,3,4,5,6,7,8,9,嘌呤,腺嘌呤 adenine,（A）,鸟嘌呤 guanine,（G）,H,次黄嘌呤,嘧啶,1,2,3,4,5,6,H,胞嘧啶 Cytosine,（C）,尿嘧啶 uracil,（U）,H,H,胸腺嘧啶 thymine,（T）,H,H,烯醇式,稀有碱基 ： 又叫微量碱基或修饰碱基，是主要碱基的衍生物。 如次黄嘌呤、1-甲基次黄嘌呤、二氢尿嘧啶。

4、,（三）核苷戊糖与碱基结合物nucleoside,N,H,腺嘌呤,腺嘌呤核苷,糖与碱基之间的C-N键，称为N糖苷键,尿苷,OH,假尿苷（）,基本核苷的命名、符号 核苷名称由相应的碱基名和戊糖名加苷而产生 全名为“某碱基核糖核苷”或“某碱基脱氧核糖核苷” 简化为“某苷”或“脱氧某苷”。如腺苷 、脱氧腺苷。 核苷符号依据相应碱基而来，对于脱氧核苷则在碱基代号前加“d”。 DNA 、RNA分别有四种核苷,A G C U,dA dG dC dT,(),核酸中的稀有核苷（修饰核苷） 假尿苷 胸苷T,7甲基鸟苷,缩写代号的表示方法,（1）核苷的碱基上的H被其它基团取代的表示方法： 将碱基取代基、取代位置和

5、取代基数目写在核苷单字 代号（A、 T、 G、C、U）的左边，用小写英文字母代表 取代基。,取代基用下列小写英文字母表示 :,如：m62A表示腺苷嘌呤环上的第6位有两个甲基取代基，即 N6，N6-二甲基腺苷，右上角的数字为取代基在核苷分子碱基环上的位置，右下角的数字为取代基的数目。,例：,（四）核苷酸(nucleotide) 核苷与磷酸结合物 核苷酸是形成核酸大分子的基本单元。可以将核苷酸看作核苷的磷酸酯。,AMP,dAMP,核糖分子中除了C1 位OH成苷外，还有C2、C3和C5 位三个自由羟基，可以分别生成相应位的核苷酸。 脱氧核糖分子中除了C1 位OH成苷外，则只有C3和C5位两个自由羟基

6、，能分别生成相应位核苷酸。,2，3，5一核糖核苷酸,(2-AMP),(3-AMP),(5-AMP),3，5一脱氧核糖核苷酸,Deoxyadenosine 3- monphosphate (3- dAMP),Deoxyadenosine 5- monphosphate (5- dAMP),脱氧（核糖）核苷酸（deoxyribonucleotide）：,生物体内游离存在核苷酸多是5-核苷酸，通常不写出酯化位置（5略去）。如5 AMP写成AMP。,碱水解RNA 2-与5-核糖核苷酸的混合物,酶水解DNA或RNA 5-核苷酸，还得到3-核苷酸,现在常用表示法在核苷符号左侧加小写字母p表示5-磷酸酯，右

7、侧加p表示3-磷酸酯。如pA表示5-腺苷酸，Cp表示3-胞苷酸。若为2-磷酸酯，则需表明。如Gp2表示2-鸟苷酸。,H,腺嘌呤,胸 苷,胸苷-5-磷酸,各种核苷三磷酸和脱氧核苷三磷酸是体内合成RNA和DNA合成的直接原料。,在体内能量代谢中的作用：,ATP能量“货币”,UTP参加糖的互相转化与合成,CTP参加磷脂的合成,GTP参加蛋白质和嘌呤的合成,ATP的重要生理功能： 参与能量代谢。 各种三磷酸核苷酸参与DNA 、RNA的生物合成（作原料）； 参与其它合成。如UTP参加糖转化、合成，CTP参与嘌呤、蛋白质的合成； 作辅酶的结构成分。如NAD、 NADP。,第二信使cAMP,3,5-环腺苷酸,环状核苷酸磷酸同时与核苷上两个羟基形成酯键,cAMP是一些激素发挥生理作用