有机化学.成环反应.ppt_第1页
有机化学.成环反应.ppt_第2页
有机化学.成环反应.ppt_第3页
有机化学.成环反应.ppt_第4页
有机化学.成环反应.ppt_第5页
已阅读5页，还剩31页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、第三章：成环反应,一、成环策略,非环体系的环化,环系的建立,对已有环的修饰,一个非环前体单边环化分子内反应,二个或多个非环片断的分子间反应,(周环反应) (双边环化往往通过双反应中心化合物与双官能团化合物的结合而实现),扩环和缩环重排反应,环交换反应,二、单边、双边环化与环加成反应,1三元环衍生物 （1）1，3消去反应 g-卤代酮，g-卤代酸酯，g-卤代腈，g-卤代硫醚， g-卤代砜 这些含活泼氢化合物进行g-消去,g-卤代酮,除虫菊酯的制备：,（2）1+2环加成 卡宾与烯键的加成 卡宾： 卤仿/碱(HCX3 或 H2CX2/B:), 重氮化合物/铑或铜催化剂（R1R2CN2/cat.） 二碘

2、甲烷/锌铜齐（CH2I2/ZnCu）。,卤仿/碱 HCX3,重氮化合物/铑或铜催化剂,二碘甲烷/锌铜齐,2.四元环衍生物 前面学过用丙二酸 与1，3二溴丙烷制备环丁烷衍生物。,I22环加成 （1）烯烃与烯烃 （2）烯烃与累积二烯（烯酮CH2CH2 R2CCO；异腈酸酯（RNC=O） 反应条件：光照,产物混和，丙烯腈容易聚合,5五元环衍生物 （1）双官能团化合物缩合,茚二酮的制备,4六元环衍生物 环己烯(烯键的共轭位没有羰基)：常用Diels-Alder反应 a,b-不饱和的环己烯酮：常用Robinson环化反应,(1)D-A反应（4+2环加成反应 双烯体：含有供电子基有利 亲双烯体：含有吸电子基有利 反之也可,条件与结果： a.反应需要加热 b.顺式加成 c.桥环化合物以内型为主 d.优先形成“邻、对为产物”,顺式加成,桥环化合物以内型为主,.优先形成“邻、对为产物”,内型为主,.优先形成“邻、对为产物”,S-顺式 S-反式,虽然S-反式构象比S-顺式稳定，但在进行反应时，S -反式需转变成S-顺式才能进行反应。如果S-顺式不能形成，则反应不能进行。这就说明了为什么下列二烯（I）和（II）在D-A反应中不能作为二烯进行反应，而（III）则可进行反应。,（I

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论