XX5-3-4有机合成.ppt

1、古人酿酒图,古人制药工具,古人酿酒器具,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建,（2）官能团的转化和引入。,3、有机合成的过程示意图,（1）、引入碳碳双键的方法 （2）、引入卤素原子的方法 （3）、引入羟基的方法,思考与交流,我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。,引入“C=C”双键,1）某些醇的消去,2）某些卤代烃的消去,3）炔烃不完全加成,CHCH + H2 CH2

2、=CH2,Ni ,Ni ,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,3）醇与HX取代,CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,思考：,如何实现下列合成： 1、CH3CH2BrCH3COOH 2、CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3 3、CH3CH2BrHO-CH2CH2-OH,4.官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,氧化,CH3-COOH,酯

3、化,CH3-COOCH3,(2).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,(3).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,HO-CH2CH2-OH,注意： 引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。,思路：明确目标化合物的性质和结构,关键：设计合成路线,反思：检测样品的性能，不断改进,官能团的引入方法,有机合成的过程,小 结,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+

4、H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,二、有机合成的方法：,1、正向合成分析法：（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体1,中间体2,目 标化合物,正向合成分析法示意图,探讨学习1,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,基 础原 料,中

5、间体1,目 标化合物,中间体2,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,完成各步的反应方程式并注明反应条件及反应类型,多步反应一次计算,【学与问】（教材P66）,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,总产率计算,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,（卡托普利）,

6、三、有机合成遵循的原则,1.尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。,练习：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,则：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 、 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。,题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,A的结构简式为：,