2015-2016学年高二年级化学教学课件3.1.2《芳香烃的来源与石油化学工业》-1.

1、目标导航,预习导引,目标导航,预习导引,一,二,一、苯的结构与性质 1.苯的分子结构,目标导航,预习导引,一,二,结构式(1)结构简式: 或 (2)空间构型:平面正六边形结构,所有原子在同一平面上(3)化学键:分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,目标导航,预习导引,一,二,目标导航,预习导引,一,二,预习交流1 烷烃和苯都能和卤素发生取代反应,它们的条件有何异同? 答案:相同点:都必须和纯卤素单质反应,而不是与卤素单质的水溶液反应; 不同点:反应条件不同,烷烃和卤素单质发生取代反应的条件是光照,苯和卤素单质发生取代反应需要卤化铁作催化剂。,目标导航,一,二,预习导引,二、芳

2、香烃的来源与应用 1.有关概念 (1)芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。 (2)芳香烃:仅由碳、氢两种元素组成的芳香族化合物则为芳香烃,或含有苯环的烃叫芳香烃,如苯、萘等。 (3)苯的同系物:只含一个苯环并和苯在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,叫作苯的同系物,或苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫作苯的同系物,如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。苯的同系物一定符合通式CnH2n-6(n6)。,目标导航,一,二,预习导引,2.苯及苯的常见同系物的物理性质 苯是没有颜色、带有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。苯的沸点是80.1 ,熔点

3、是5.5 。如果用冰来冷却,苯可以凝结成无色的晶体。甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物,都是良好的有机溶剂,密度比水小。 注意:不要受溴苯、硝基苯等密度比水大的影响而误认为甲苯等密度比水大。,目标导航,一,二,预习导引,3.多环芳烃 有些芳香烃分子中含有多个苯环,这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃),有些是苯环之间通过碳碳单键直接连接的(联苯或联多苯),还有一些则是苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的(稠环芳烃)。,目标导航,一,二,预习导引,目标导航,一,二,预习导引,预习交流2 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?

4、 答案:(1)由于苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯不能。 (2)侧链对苯环的影响:甲苯与硝酸的反应中,苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,问题导学,即时检测,一,二,一、苯的结构 活动与探究 已知: (1)苯的一取代物只有一种,二取代物共有三种; (2)苯不能通过化学反应使KMnO4酸性溶液、溴的CCl4溶液褪色; (3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在Ni催化下可与H2发生加成反应,生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与H2加成生成环己烷的还要少;,问题导学,即时检测,一,

5、二,根据以上事实,说一说对苯环结构的认识。 答案:在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键(苯的邻二取代物只有一种结构,苯不能使KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液褪色,苯和H2加成不如环己二烯加成时放出的热量多),而是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例1哪些化学性质说明苯的结构具有碳碳单键和双键的特点,但又不同于典型的单键和双键? 答案:苯与液溴、HNO3的取代反应,说明其具有与烷烃相似的结构,但又不完全相同,烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照,而苯是FeBr3作催化剂; 苯与H2可以发生加成反应,说明其具有碳碳双键的特点,但不可以使KM

6、nO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液褪色,又不是典型的碳碳双键。 综上所述,苯具有碳碳单键和双键的特点,但又有区别,是一种介于二者之间的一种独特的键,使其表现为易取代、难加成。,问题导学,即时检测,一,二,苯分子里的六个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯既有与烷烃相似的化学性质取代反应,又有与烯烃相似的化学性质加成反应;而又不同于烷烃的取代反应,如反应条件等,也不同于烯烃的加成反应,如苯不与溴水发生加成反应。,问题导学,即时检测,一,二,二、苯的同系物的结构与性质 活动与探究 1.取1支试管,向其中加入2 mL甲苯,再加入35滴KMnO4酸性溶液,振荡。 2.取

7、1支试管,向其中加入2 mL二甲苯,再加入35滴KMnO4酸性溶液,振荡。 以上实验,各有什么现象?可得出什么结论? 答案:两支试管中均褪色;说明苯的同系物均可以使KMnO4酸性溶液褪色。,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例2哪些化学反应能说明苯的同系物(如甲苯)中苯环和侧链相互影响? 答案:甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,(侧链的-C上有H原子)使其被KMnO4氧化生成COOH; 在甲苯与浓硝酸的反应中,由于侧链对苯环的影响,使苯环的邻、对位上的H原子更活泼,易于发生取代反应。,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 () A.液溴

8、和铁粉B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液D.在空气中点燃 解析:本题苯和苯的同系物的共同性质:与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;在空气中燃烧且现象相似;与H2能发生加成反应。不同点:苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化,而苯不能。 答案:C,问题导学,即时检测,一,二,所有苯的同系物都含有1个苯环并侧链连有烷基,因而兼具有苯与烷烃的性质,如它们在Fe存在下与卤素单质发生苯环上的取代反应,在光照条件下发生烷基上的取代反应。但由于烷基与苯环的相互影响,使它们性质也有一些差异,如甲苯比苯更容易与浓硝酸发生取代反应,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而苯不能。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,

9、1.下列物质由于发生反应,既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯 解析:解答本题时,要抓住三个条件:发生化学反应;能使溴水褪色;能使KMnO4酸性溶液褪色,缺一不可。 选项A中乙烷不能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色;选项B中乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水褪色,又能被KMnO4酸性溶液氧化,使KMnO4酸性溶液褪色,符合题意;选项C中苯虽然能使溴水层褪色,但这是由于发生了萃取作用,并未发生化学反应,且苯不能使KMnO4酸性溶液褪色;选项D中甲苯使KMnO4酸性溶液褪色,其使溴水褪色也是由于发生萃取作用造成的,并未发生化学反应。 答案:B,问题导学

10、,即时检测,1,2,3,4,2.下列各物质中,一定是同系物的是() A.C3H6和2-甲基-1-丁烯 B.3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔 D.C4H10和C9H20 解析:A中虽然通式相同,在组成上相差2个CH2原子团,但C3H6可能是烯烃,也可能是环烷烃,即结构不一定相似,所以二者不一定是同系物;B中3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔分子式相同,属于同分异构体,不是同系物;C中二者在分子组成上没有“相差一个或若干个CH2原子团”,不是同系物;D中二者一定是烷烃(结构相似),在分子组成上相差5个CH2原子团,它们必然互为同系物。 答案:D,问题导学,即时检测,1,2,3

11、,4,3.某同学为验证苯的沸点(80.1 )比水低,设计了如右图所示的实验装置(某些固定装置已略去)。 请完成下列问题:,问题导学,即时检测,1,2,3,4,(1)能够说明苯的沸点比水低的实验现象是。 (2)使用该装置有一明显的缺点就是难以控制苯蒸气外逸,如何改进?。 (3)改进后的装置还可以用来完成下列实验中的。 A.硝基苯的制取 B.乙酸乙酯的水解C.石油的分馏 解析:(1)苯的沸点为80.1 ,而水的沸点为100 ,利用图中装置要证明苯的沸点比水低,水浴加热若苯先沸腾即可证明。 (2)要防止苯挥发,可加长导管,使苯蒸气挥发过程中,冷凝回流。 (3)该装置利用水浴加热,又有温度计测试水浴温

12、度,可用于硝基苯的制取及酯的水解。 答案:(1)烧杯中的水尚未沸腾时试管内的苯已沸腾 (2)在试管口上方加装带有长玻璃导管的单孔塞 (3)AB,问题导学,即时检测,1,2,3,4,4.苯的同系物中,有的侧链能被高锰酸钾酸性溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被高锰酸钾酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是;乙能被高锰酸钾酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有种。 (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式:。,问题导学,即时检测,1,2,3,4,解析:(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有明说什么样的结构不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现,能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目;若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两