2016届高考化学专题复习导练测课件：第十一章-第2讲-物质的检验、分离和提纯

1、第十一章有机化学基础（选考）,第2讲烃和卤代烃,1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。,考纲要求,4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质,考点二 苯的同系物芳香烃,探究高考明确考向,练出高分,考点三 卤代烃,知识 梳理,递进题组,考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质,知识梳理,1.烷烃、烯烃

2、、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n+2(n1),碳碳双键,CnH2n(n2),碳碳三键,CnH2n-1(n2),2.脂肪烃的物理性质,14,液态,固态,升高,越低,3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：,。,分解反应 燃烧 燃烧通式为,。,(2)烯烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液 ，发生 反应。 燃烧 燃烧通式为,。,褪色,氧化,加成反应 如CH2= CHCH3Br2,；,CH2= CHCH3H2O,。,加聚反应 如nCH2 = CHCH3 。,(3)炔烃的化学性质 与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMn

3、O4溶液 ，发生 反应。 如CHCH (主要产物)。 燃烧 燃烧通式为 。,褪色,氧化,CO2,CH2= CH2,CH3CH3,递进题组,题组一脂肪烃的结构与命名 1.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构 。有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是() A.有机物A的一氯代物只有4种 B.用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯,解析根据信息提示，A的结构简式为 ， 其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A

4、是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式 有三种：,，名称依次为3,3-二甲基-2-乙 基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。,答案A,2.某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃：_。,解析该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。,2,3-二甲基戊烷,(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同),解析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。,5,(

5、3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有_种。,解析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。,1,(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。,解析该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。,6,烃的命名,方法规律,1.烷烃的命名 命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。 注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“-”相

6、连。,2.烯烃和炔烃的命名 命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。,题组二脂肪烃的结构与性质 3.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错； 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错； 环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。 答案D,4.科

7、学家在100 的低温下合成一种烃X， 此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学 键)。下列说法正确的是 () A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能 使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多,解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 该烃分子中含有碳碳双键，A正确； 由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误； X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误； 该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。 答案A,，,5.有机物的结构可用“键线式”表示，

8、如：CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是 () A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种,解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯( )互为同分异构体； X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。 答案D,结构决定性质,反思归纳,不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳

9、单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,题组三加成反应和氧化反应的规律 6.-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(),A.2种 B.3种 C.4种 D.6种,解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。,C,7.按要求填写下列空白 (1)CH3CH=CH2( ) ，反

10、应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2 500600 ( )HCl，反应类型：_。 (3)CH2 = CH CH = CH2() ,反应类型：_。,，,加成反应,Cl2,取代反应,Br2,加成反应,(4)( )Br2 ，反应类型：_。 (5)( ) ，反应类型：_。 (6)CH3CH = CH2 CH3COOH ()，反应类型：_。,一定条件,CH3C CH,加成反应,nCH2=CHCl,加聚反应,CO2,氧化反应,常见反应类型的判断,反思归纳,常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。 (1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2

11、)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。 (3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。,考点二苯的同系物芳香烃,递进题组,知识梳理,苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。 1.苯的同系物的特点 有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n6(n6),知识梳理,2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点,(2)不同点 氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：,应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。,取代：苯与

12、酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物 的苯环上能被三个硝基取代：,+3HONO2,苯环受支链影响，支链的邻(、)位、对()位的H原子被活化，更易取代。,3.芳香烃 (1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 (3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘( )。,深度思考,1.苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？ 答案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO

13、4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。,2.苯的同系物卤代时,条件不同，取代位置不同，试举例说明。 答案(1)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。,(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。,递进题组,题组一芳香烃的同分异构体 1.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H

14、9，它具有以下四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。 答案B,2.对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为 。下列说法不正确的是() A.上述反应属于取代反应 B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C.对三联苯的一氯取代物有4种 D.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2,解析A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；,C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故

15、其一氯取代物有4种；,D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2(18) mol4.3 mol。 答案D,3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 () A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种,D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物,C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种,解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确； B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲

16、醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；,含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确； 由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 答案B,芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法,方法指导,1.等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原

17、子,也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：,2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)：,题组二芳香烃的性质及应用 4.

18、柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是() A.与苯的结构相似，性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应，难发生加成反应 D.该物质极易溶于水,解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水； 其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应； 与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。 答案B,5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被 多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯 并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也 是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是() A.苯并(a)芘的分子

19、式为C20H12，属于稠环芳香烃 B.苯并(a)芘与 互为同分异构体,C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂,解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；,苯并(a)芘与 分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；,苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对； 苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。 答案B,6.异丙苯

20、 是一种重要的化工原料，下列关于 异丙苯的说法不正确的是 () A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应,解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案C,反思归纳,苯与苯的同系物化学性质的区别,1.苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。 2.烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不

21、能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。,考点三卤代烃,递进题组,知识梳理,知识梳理,1.卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。 (2)官能团是 。,卤素原子,卤素原子,2.饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ； 溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶； 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。,高,难,易,(2)化学性质 水解反应： RXNaOH (R代表烃基)； RCHXCH2X2NaOH 。,ROHNaX,RCH(OH)CH2OH2NaX,消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分

22、子(如H2O、HBr等)，而生成 (如双键或三键)的化合物的反应。 RCH2CH2XNaOH,；,RCH=CH2NaXH2O,2NaOH,CHCH2NaX2H2O,。,含不饱和键,3.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如CH3CH= CH2Br2,；,CH3 CH = CH2HBr,催化剂,CH3CHBrCH2Br,(2)取代反应 如乙烷与Cl2：,；,苯与Br2：,；,C2H5OH与HBr：,。,深度思考,1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？,答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。,2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？,

23、答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。,3.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_ (填序号)。 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液,解析由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。,或,递进题组,题组一卤代烃的两种重要反应类型 1.某有机物的结构简

24、式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是() A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,解析该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误； 该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误； 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误； 该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 答案D,2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左

25、至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(),解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。,解析CH3CH2CH2Br CH3CH= CH2 CH3CHXCH2X (X代表卤素原子) CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。 答案B,3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(),解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子

26、作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。,A项，发生三步反应，步骤多，产率低； B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多； C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度； D项，步骤少，产物纯度高。 答案D,易错警示,1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。 2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。 3.卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才

27、能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。,题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃 4.已知：RCH= CH2HX 。,A、B、C、D、E有如下转化关系：,其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：,(1)A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。 (2)完成下列反应的化学方程式： A E_； B D_； C E_。,解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或,，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知B为,即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH

28、， D为,答案(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH,5.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：,其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。,加成反应,氯代环戊烷,氢氧化钠醇溶液，加热,6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_。,解析用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的 氢，说明分子结构很对称，结构简式为 。,(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”

29、或“不是”)。,解析由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。,是,(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。,反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_； 、的反应类型依次_、_。,解析A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃 ，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。,答案,2,3-二甲基-1,3-丁二烯,1,4-加成反应,取代反应(或水解反应),返回,1,2,3,1.(2014北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇

30、酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：,1,2,3,已知：.,1,2,3,(1)CH2 =CHCH = CH2的名称是_。,1,3-丁二烯,1,2,3,(2)反应的反应类型是(选填字母)_。 a.加聚反应 b.缩聚反应,解析CH2=CHCH=CH2分子中含有 具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。,a,1,2,3,(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。,b,1,2,3,(4)A的相对分子质量为108。 反应的化学方程式是_。 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。,1,2,3,结合信息中反应原理， 在O3、Zn/

31、H2O作 用下，发生开环反应，生成 和HCHO，结合M,1,2,3,的结构简式可知，B为 ，C为HCHO。1 mol B含 有3 molCHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。,6,1,2,3,(5)反应的化学方程式是_。,1,2,3,的化学方程式为,答案,1,2,3,(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。,解析A的结构简式为 ，其同分异构体在O3、 Zn/H2O 作用下，也能生成B( )，根据该反应的原理， 逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为,1,2,3,答案,1,2,3,2.(2012上海，九)氯丁橡胶M是

32、理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。,1,2,3,已知：H2C = CHC CH由E二聚得到 完成下列填空： (1)A的名称是_，反应的反应类型是_。,解析 由合成图和M的结构简式可知C为2-氯-1,3-丁二烯，反应为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1,3-丁二烯。,1,3-丁二烯,加聚反应,1,2,3,(2)写出反应的化学反应方程式_ _ 。,解析B为1,3-丁二烯与氯气发生1,2加成的产物，结合C的结构可知B C为在碱的醇溶液中发生消去反应，由此可写出反应方程式。,1,2,3,(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合

33、物，写,解析利用题中信息可知E为乙炔，故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色，环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。,出它们的结构简式：_。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。,溴水(或高锰酸钾溶液，合理即可),1,2,3,(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：,写出上述由A制备BDO的化学反应方程式： _。,1,2,3,解析由1,3-丁二烯制备1,4-丁二醇可以先与氯气发生1,4-加成得 ,再在碱性条件下水

34、解得,最后加氢得1,4-丁二醇：,，,1,2,3,CH2 = CHCH = CH2Cl2,答案,1,2,3,3.(2014海南，15)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。,1,2,3,解析甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，那么可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离。 答案四氯化碳分馏,1,2,3,(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr

35、)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。,1,2,3,解析三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F分别与Cl、Br、H三种原子互换位置，则可以写出三种同分异构体：,答案,1,2,3,(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：,反应的化学方程式为_， 反应类型为_，反应的反应类型为_。,1,2,3,解析乙烯(H2C= CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，化学方程式为H2C= CH2Cl2 CH2ClCH2Cl；1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2= CHCl)属于卤代烃的消去反应

36、。,答案 H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl加成反应 消去反应,1,2,3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1.某有机物的结构简式为 。下列关于该物质的说法中正确的是() A.该物质可以发生水解反应 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质分子中至多有4个碳原子共面,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项正确； 该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；,1,2,3,4,5,6,7,8,9

37、,10,11,12,该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,在 中由于存在 ,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误。 答案A,2.某有机物的结构简式为 ，有关它的说法正确的是 () A.它属于芳香烃 B.该有机物不含官能团 C.分子式为C14H8Cl5 D.1 mol该物质能与6 mol H2加成,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析A项，该有机物含氯原

38、子不属于芳香烃； B项，该有机物所含的Cl为官能团； C项，分子式为C15H9Cl5； D项，该有机物含两个苯环，可与6 mol H2加成。 答案D,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,3.右图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A. B. C. D.,解析反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团； 反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能

39、团； 反应为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团； 反应为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有的官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。 答案C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为() A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH= CH2； B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3； C中卤代烃发生消去反

40、应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 答案C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇( )时，需要经过下列哪几步反应() A.加成消去取代 B.消去加成水解 C.取代消去加成 D.消去加成消去,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析合成过程：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,答案B,6.已知 ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是() A.2-甲基-1,3-丁二烯和1

41、-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析类比信息可知：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,。,答案D,7.现通过以下具体步骤由,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,，,即,(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)： a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。 _；_；_；_； _；_。,a,b,c,b,c,b,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(2)写出、三步反应的化学

42、方程式：,_；,_；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,_。,8.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。 (1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H2发生反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析苧烯分子中含有2个 ,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。,2,(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的 可能的结构_(用键线式表示)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。,(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构， A可能的结构为

43、_(用键线式表示)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析A的分子中含有 ，则R为C4H9，丁基有4种同分异构体。,R,9.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。 完成下列填空： (1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析由A氢化后制得2-甲基丙烷可知A为 ，其加聚方式有两种情况：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11

44、,12,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子 式为C8H18的物质B， B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象： A通入溴水：_； A通入溴的四氯化碳溶液：_。,解析A与溴水发生加成反应使溴水褪色，因生成的卤代烃和水不互溶，故溶液分层；A通入溴的CCl4溶液中，橙黄色褪去但不分层。,橙黄色褪去且溶液分层,橙黄色褪去,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。,解析分子式为C4H8的烯烃有3种，CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3和 ，当与NBS作用时，与双 键相邻的碳原子上的一个氢原子被溴原子取代的产物共3种。,3,10.已知：CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要