第4节 有机合成.ppt

1、第四节 有机合成,一、有机合成的相关概念,1. 有机合成的概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 原料通常是四个碳以下的单官能团有机物或单取代苯。,2. 有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,二、官能团的转化,1. 官能团的引入, 引入碳碳双键的方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。, 引入卤原子的方法：,醇和HX的取代；烯烃（或炔烃）和HX、X2的加成；烷烃和X2的取代；苯及苯的同系物和X2的取代。, 引入碳碳三键的方法：,碳化物的水解；某些二卤代烃或二元醇的消去, 引入醇羟基的方法：,烯烃与水的加成；

2、卤代烃的水解；酯的水解；醛（酮）的还原。, 引入醛基的方法：,R-CH2OH氧化；乙炔和水加成；RCH=CHR臭氧氧化；RCHX2水解等, 引入羧基的方法：,R-CHO氧化；酯或肽键的水解；RCH=CHR 酸性KMnO4氧化；RCCR适当氧化； RCX3水解；苯的同系物的氧化；-CN的水解等,2. 官能团的消除,（1）通过加成消除不饱和键； （2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基； （3）通过加成或氧化等消除醛基。,3. 官能团的衍变,（1）官能团种类变化,（2）官能团数目变化：,（3）官能团位置变化,三、碳骨架构建,1. 加长碳链的方法, 酯化反应； 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应；

3、缩聚反应； C=C或CC或C=O和HCN加成； 卤代烃和Na反应(2R-Cl+2NaR-R+2NaCl)；, 醛之间的缩合；, 三键的加成； 酸脱水生成酸酐； 醛、酮与格氏试剂的加成。,某些信息题的信息,2. 缩短碳链的方法, 水解反应； 裂化和裂解反应； 脱羧反应（制备甲烷）； 苯的同系物的氧化或烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)； 酸酐和水反应生成羧酸,3. 成环, 二元醇脱水成环醚； 二元醇和二元酸酯化成环酯； 羟基羧酸酯化成环酯； 氨基酸成环； 二元胺和二元酸成环； 乙炔自身加成生成苯； 二烯烃的双烯合成,4. 开环,主要是环酯的水解、环肽键的水解、环烯烃的氧化,四、有机合成的基本

4、路线,1. 一元产物的合成路线,2. 二元产物的合成路线,3. 芳香化合物的合成路线,烯烃 一卤代烃 一元醇 一元醛一元羧酸 酯,烯烃 二卤代烃 二元醇 二元醛二元羧酸 链酯、环酯,五、分析有机合成路线的基本方法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,1. 正向合成分析法,2. 逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。（绿色化学）,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,一般解题思路 （1）官能团的转化：着重考虑醇与醛的转化、酯的水解反推等； （2）分子式不饱和度骨架； （3）某些特殊条件：浓硫酸，加热；NaOH水溶液，加热；NaOH醇溶液，加热；Ni，加热；Ag(NH3)2OH，加热等 （4）某些官