有机复习2013.ppt

1、,有机化学基础（选修五）复习,一、有机化学的主要反应类型和条件,1、取代反应 2、加成反应 3、消去反应 4、氧化反应 5、还原反应 6、加聚、缩聚反应 7、酯化反应 8、水解反应,1、光照 2、催化剂（Fe） 3、催化剂（Ni） 4、Cu、加热 5、 NaOH水溶液（加热 ） 6、 NaOH醇溶液、加热 7、浓硫酸140oC、 8、浓硫酸170oC 9、浓硫酸、加热 10、稀硫酸、加热 11、引发剂,CH：C2H2和C6H6 CH2：烯烃和环烷烃 CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯 CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其

2、异构体（C4H8O2） 炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；举一例：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）,最简式相同的有机物,1.分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体： 烯烃和环烷烃； 2.分子组成符合CnH2n2(n4)的类别异构体： 炔烃和二烯烃； 3.分子组成符合CnH2n2O(n3)的类别异构体：饱和一元醇和醚； 4.分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体： 饱和一元醛和酮； 5.分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体： 饱和一元羧酸和酯； 6.分子组成符合CnH2n6O(n7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香,有机物之间的类别异构关系,1.

3、烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照； 2.苯及苯的同系物: 与卤素单质：Fe作催化剂； 浓硝酸：5060水浴；浓硫酸作催化剂 浓硫酸：7080水浴；共热 3.卤代烃水解：NaOH的水溶液； 4.醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸、浓硫酸共热 5.酯化反应:浓硫酸共热 6.酯类的水解：无机酸或碱催化； 7.酚与浓溴水或浓硝酸 8.油酯皂化反应 9.（乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应，事实上也是取代反应。）,能发生取代反应的物质及反应条件,烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 炔烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 二烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水 苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2 苯乙烯的加成：H2、卤

4、化氢、水、卤素单质 不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等） 含醛基的化合物的加成：H2、HCN等 酮类物质的加成：H2 油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成。,能发生加成反应的物质,能发生加聚反应的物质 烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。 能发生缩聚反应的物质 苯酚和甲醛：浓盐酸作催化剂、水浴加热 二元醇和二元羧酸等 3、双官能团物质：氨基酸、乳酸 能发生银镜反应的物质 1、凡是分子中有醛基（CHO）的物质均能发生银镜反应。 2、所有的醛（RCHO）； 3、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯； 注：能和新制Cu(OH)2

5、反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。,CH3CH2Br,X,R-COO-R,CH3COOCH2CH3,醇OH,CH3CH2OH,酚OH,COOH,CH3COOH,CHO,CH3CHO,CO ,CH3COCH3,二、常见官能团的性质,水解反应（酸性或碱性）,COOR,CH3COOCH2CH3,加成 氧化 加聚,与HX反应 生成醚 消去反应 酯化反应与钠反应 催化氧化,醇OH,CH3CH2OH,具有酸性 -OH被取代（酯化反应）与Cl2 取代-H 还原反应,COOH,CH3COOH,1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 2.不饱

6、和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等） 3.石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）； 4.苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀） 5.含醛基的化合物 6.天然橡胶（聚异戊二烯） 7.能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（1）卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2； 下层变无色的（1）直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃（如已烷等）等,能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质,不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）； 苯的同系物； 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）； 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸

7、盐、甲酸某酯等）； 酚类 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）； 煤产品（煤焦油）； 天然橡胶（聚异戊二烯）。,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,羟基、羧基、醛基的性质比较,有机化学有关量的关系,1、氢气：碳碳双键 1 ，碳碳三键 2 ，苯环 3 ， 醛基 1 ，羰基 1。2、NaOH：卤素原子1（在苯环上，NaOH为2）， 酚羟基 1，羧基 1，酯基 1（酚酯基NaOH为2）。3、Br2：碳碳双键 1，碳碳三键 2 ，酚羟基 3， 醛基 1（被Br2氧化）。4、 NaHCO3：羧基1； 5、Na2CO3： 羧基=1：2 ，酚羟基1 6、Na：羧基、酚羟基、羟基 都为1（产生氢气为0.5） 7

8、、醛基 ： Cu（OH)2 =1：2.5，苯环上1:3 8、醛基 2Ag;甲醛 4Ag 9、熟练应用燃烧规律,1、有机物的结构简 式如右图：, A与过量Na完全反应时，A与参加反应的Na的物质的量之比为 . A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为 . A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为 . A与足量的H2完全反应时，A与参加反应的H2的物质的量 的比是,1:3,1:5,1:1,1:4,2、有机物的结构简式如下图：,A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是 ，其中A与被还原的Cu(OH)2的

9、物质的量之比为 .,1:3,1:2,3、为实现下列转化,填写适当的试剂,NaHCO3,HCl,NaOH,Na,CO2,五、有机化学反应规律,1、消去反应（消去H2O、HX生成碳碳双键或叁键） （1）卤代烃消去：卤原子脱去、氢脱去； （2）乙醇消去 ：羟基脱去、 氢脱去； 结构特点：官能团相连的碳原子必须有氢。 2、醇的催化氧化（去氢氧化） 醇中羟基上的氢脱去， 氢脱去与氧化剂（氧气、氧化铜）反应生成醛或酮 规律：2个H生成醛、1个H生成酮、不含H不能被氧气氧化生成醛酮或与高锰酸钾反应 3、酯化反应 （1）醇与有机酸或无机含氧酸酸 （2）醇脱（羟基）氢；酸脱羟基（3）可逆反应 4、水解反应 （1

10、）卤代烃水解（2） 酯水解（3）二糖、多糖的水解（4）肽键水解（蛋白质、酰胺等） 5、烯烃与KMNO4反应 =CH2氧化为CO2; =CH氧化为羧基COOH; =C氧化为羰基C=O,中学化学中需要水浴的实验,1苯的硝化（55-60），苯的磺化(70-80) 2银镜反应，使用在醛基的性质或醛基的检验（例如在在验证葡萄糖含有醛基） 3酯类的水解（例如：乙酸乙酯的水解 70-80） 4蔗糖、纤维素、淀粉水解， 5酚醛树脂的制备,醛基的氧化（60） 6溶解度的测定,中学化学需用温度计的实验,1.测反应混合物的温度：应将温度计插入混合物中间。测物质溶解度。实验室制乙烯。 2.测蒸气的温度：测量物质的沸点

11、，所以只要测蒸气的温度。 实验室蒸馏石油测定乙醇的沸点（温度计水银球在支管口处） 3.测水浴温度：温度计则插入水浴中。 温度对反应速率影响的反应。苯的硝化、磺化反应。,三、根据有机物的性质推断结构,X,一定含有CHO，可能的物质种类有醛类、甲酸（盐）、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等,酚OH,羧基COOH,醇、酚、醛,苯的同系物,酚OH,醇、酚、羧酸,酯基、卤素原子、肽键,醇、卤代烃,4、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是,乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸,银氨溶液溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液氢氧化钠溶液 A.与 B.与 C.与D.与,5、某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在

12、鉴定时有下列现象：有银镜反应，加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是（ ）A几种物质都有B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇D有甲酸乙酯，可能有甲醇,6、天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（ ） A、可以和浓溴水发生取代反应 B、可与FeCl3发生显色反应； C、分子中有三个苯环的 D、1mol维生素P可以和4molNaOH反应,CH：C2H2和C6H6 CH2：烯烃和环烷烃 CH2O： 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖 4、C2H4O： 乙醛（C2H4O）与丁

13、酸及其异构体（C4H8O2）,最简式相同的有机物,1.分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体： 烯烃和环烷烃； 2.分子组成符合CnH2n2(n4)的类别异构体： 炔烃和二烯烃； 3.分子组成符合CnH2n2O(n3)的类别异构体：饱和一元醇和醚； 4.分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体： 饱和一元醛和酮； 5.分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体： 饱和一元羧酸和酯； 6.分子组成符合CnH2n6O(n7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香,有机物之间的类别异构关系,六、有机物的推断,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2

14、,CH3COOC2H5,浓 硫 酸 170 ,Cu ,浓 硫 酸 ,KMnO4 (H+),催 O2,HX,碱,醇 ,OH- H2O,OH-,H+, ,浓硫酸, ,LiAlH4,银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2,H2 Ni ,烃及烃的衍生物的相互转化,推断有机物基本思路：,审题,?,C C C C,OHC,COOH,从上图中你能得出A的哪些结构信息？,问题,典例,有四个C,有不饱和键,有羧基,有醛基,根据以上信息能否确定A的结构？,有不饱和键,C A B D,Br2水,H2 Ni,C4H6O2 环状化合物,银氨溶液,加热,D的碳链没有支链,NaHCO3,浓硫酸,无支链,若1mo

15、lA可与2molH2加成，则A的结构简式是：_,OHCCHCHCOOH,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: “1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,分析各物质的类别,X属于 ，A属于 ， B属于 ，C属于 。,酯,羧酸,醛,醇,试一试,化合物A(C4H10

16、O)是一种有机溶剂 ，A可以发生以下变化:,B,D,A,浓H2SO4,E,CCl4,Br2,C,Cl2,Na,光,加热,1、A分子中的官能团名称是_,2、若A只有一种一氯代物B。写出A的结构简式:,羟基,二、突破口(题眼) 1根据有机物的性质推断官能团 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能与NaOH溶液反应的物质 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质,(含醛基或-CHO),(含羧基或-COOH),(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基),(碳碳双

17、键或碳碳三键),(卤代烃、酚、羧酸、酯),(酚类或酚羟基),2根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 NaOH/乙醇 NaOH/水 浓H2SO4 170(或) 浓H2SO4 浓溴水 O2/Cu ,卤代烃的消去反应,卤代烃的水解反应或酯的水解反应,醇的消去反应,醇与羧酸的酯化反应,酚的取代反应,醇的催化氧化反应(生成醛或酮),2、从特征反应或条件找突破口,和H2加成,稀H2SO4 加热,与金属钠反应放出氢气,使氯化铁溶液显紫色,银氨溶液或新制的氢氧 化铜反应,浓H2SO4 加热,NaOH/H2O NaOH/醇,官 能 团,特征反应或反应条件,卤原子,醛基,羧基、醇羟基、酚羟基,羧基,酚羟基,酯

18、类、糖类,碳碳双键 三键 醛基,羧基、羟基,归纳,与碳酸钠反应放出气体,下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；和的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。,根据上图回答问题： （1）C分子中的官能团名称是 _； 化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）： a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应 （2）反应的化学方程式是,练一练,羧基,CH3COOH+CH3CH2CH2OHH2O+,CH3COOCH2CH2CH3,e,有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：,B分子中没有支链。 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E