大学有机化学第五版天津大学版13第十三章教学要点和复习_第1页
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1、第十三章 教学要点和复习一 重要反应纵横二重要概念和原理 1. 命名 羧酸衍生物命名原则可以根据来源的酸，加上合适的“后缀”来命名。但变化比较多，需要关注：酰胺和取代酰胺命名不要与胺混淆；酯应当选择合理的酸和醇予以命名；酸酐和酯不要混淆。2. 醇、醛酮和羧酸衍生物的亲核反应 醇：饱和碳上的亲核取代SN（SN1，SN2），伴随着E反应，也有可能重排，质子酸催化反应； 醛酮：亲核加成，质子酸催化此反应； 羧酸衍生物：不饱和碳上的亲核取代亲核加成-消除反应；C-L活性比C-OH低，羧酸衍生物C=O活性比醛酮C=O低。 注意：（1）醛酮加成不消除，即停留在：，羧酸衍生物加成以后消除，即： 原因在于：H

2、-、R-碱性强，难离去；羧酸衍生物中的L-碱性弱，易离去。这一结果与卤代烃中讨论内容是一致的。（2）质子酸的催化作用：亲核取代：羟基在质子酸催化下质子化羟基，易离去被取代；亲核加成：羰基在质子酸催化下质子化羰基，有利于亲核试剂进攻。3. 羧酸衍生物“三解”反应的活性影响因素：亲核加成（C=O）：（1）电子因素：与醛酮加成类似（2）空间位阻：R 基团大小 消除反应（L）：碱性大小 亲核试剂（Nu）：（1）亲核性：亲核能力大小 （2）空间位阻：基团大小注意：不饱和碳原子上的亲核加成反应活性综合了亲核取代、亲核加成的一些基本规律，可以作为卤代烃、醇和醛酮主要反应的总结提高。 4. 一些比较特殊的反应

3、 （1）与格氏试剂反应 注意：该反应经常用于制备增长碳原子的酮或叔醇。可以看作是醛酮与格氏试剂反应的补充。 （2）Rosenmund 还原（罗生门德） 注意：羧酸和羧酸衍生物完全还原形成醇，该反应可以选择性还原为醛，是醛的一种制备方法。类似的是：醇完全氧化为酸，部分氧化为醛。 （3）Hofmann降级 注意：该反应脱羰基，可以用于制备减少一个碳原子的伯胺。三重要考点示范1. 命名： 答案：乙酸-2-羧基苯酯 或：2-乙酰氧基苯甲酸 注意：各个羧酸衍生物的命名。对于比较复杂的有机物，在不违反基本原则前提下，命名时有一定灵活性。2. 将下列化合物按水解活性由大到小排序： （A） (B) (C) (D) 答案： (D)(A)(C)(B)注意：在离去基团和亲核试剂一定条件下，上述有机物水解活性由羰基正电性决定，羰基对位有吸电子基，羰基正电性提高，亲核加成活性提高。3. 写出下列反应主要产物： 答案： 注意： 第一步反应是环状酸酐的水解反应，第二步酸和醇的酯化反应，烯丙基醇更易酯化。4. 写出下列反应主要产物：答案： 注意：酰胺的还原反应。5.

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