有机化学第三版答案南开大学出版社第9章.ppt

1、,习题与解答,习题与解答,第九章 醇和酚,1、命名下列化合物：,2-乙基-1-己醇,3-甲基-2-丁烯-1-醇,2-溴对苯二酚,5-氯-7-溴-2-萘酚,（3R,4R）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇,2、完成下列反应。,(1)、苯酚和环己醇混合物.,3、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。,、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.,4、用简单的化学方法鉴别下列化合物,5、按与溴氢酸反应的活性顺序排列以下化合物：, ,6、按亲核性的强弱排列下列负离子,7、当R=C2H5时用酸处理I，可得和；当R=C6H5时用酸 处理I，只得到。试解释之。,在片呐醇重排中，稳定的碳正离子

2、优先生成。当R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近，故能得到两种产物：,当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大，不稳定的碳正离子难以生成，故只得到一种产物。,8、写出下列反应可能的机理：,9、化合物A（C7H14O）在K2CrO7-H2SO4溶液 作用下得B（C7H12O）；B与CH3MgI作用 后水解得D（C8H16O）；D在浓硫酸作用下 生成E（C8H14）；E与冷稀KMnO4碱性溶液 得F（C8H16O2）；F与硫酸作用生成两种酮 G和H，、H的可能结构。试写出A、B、C、 D、E、F。 G的结构为,A H的结构式为:,A H的结构式为下列也符合题意:,10、完成下列转化：,

3、11、以苯、甲苯、环已醇及四碳以下（包括四碳） 有机合成物：,12、化合物A为具有光学活性的仲醇，A与浓硫酸作用得 B（C7H12）B经臭氧化分解得C（C7H12O2）；C与 I2-NaOH作用生成戊二酸钠盐和CHI3，试写出A、B、 C的可能结构。,13、顺-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和NaOC2H5在 C2H5OH溶液中迅速反应，产生4-叔丁基环己烯，反 应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在 相同条件下，反-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯生 成该烯烃，反应缓慢，其速率只取决对甲苯磺酸 酯，为什么？,顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按E2进行速度比较快.,反式

4、与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢地形成碳正离子后进行E1反应.,14、化合物A（C6H10O）经催化加氢生成B（C6H10O）； B经氧化生成C（C6H10O）C与 CH3MgI反应再水解 得到D（C7H14O）；D在H2SO4用下加热生成E （C7H12）；E与冷 KMnO4碱性溶液反应生成一个内 消旋化合物F。已知A与卢卡斯试剂反应立即出现浑 浊，试写出AB、C、 D、E、F的可能结构式。,15、顺-2-氯环己醇和反-2-氯环己醇用HBr水处理后，都 转变成相同的产物，该产物是什么？用反应机理 加以说明。,16、写出下列产物生成的过程，并说明其原因。,处于反式共平面的基团发生迁移.,处于反式共平面的基团发生迁移.,17、用HBr处理（2R，3R）-3-溴-2-丁醇及其对映 体时，生成外消旋的2，3-二溴丁烷，而用 HBr处理（2R，3S）-3-溴-2-丁醇及其对应体 则生成内消旋的2，3-二溴丁烷，试写出其产 物生成的立体化学过程。,产物全部相同都是内消旋体,18、写出下列反应的历程。,18、五个瓶中分别装有下列化合物A、B、C、 D、E，但 瓶上失去了标签。经鉴别 瓶中化合物有旋光