高二化学羧酸 酯人教实验版知识精讲.doc

1、高二化学高二化学羧酸羧酸 酯酯人教实验版人教实验版 【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 羧酸 酯 1. 乙酸化学性质的科学实验探究 2. 羧酸 3. 酯 二. 重点、难点 1. 掌握乙酸的分子结构及主要化学性质。 2. 了解羧酸的分类和命名以及乙酸的工业制法和用途。 3. 掌握酯的分子结构及主要化学性质。 4. 了解酯的分类和命名以及酯在自然界中的存在和用途。 三. 教学过程 复习复习 乙酸的结构和性质 乙酸（醋酸） 结构简式 COOHCH3 结构特点官能团：羧基COOH 官能团结构特点羧基中 CO、OH 键均有较强的极性，易发生断裂 物理性质无色液体、有刺激性酸味，易溶于水 弱酸

2、性 （1）使石蕊变红色，能电离出： H COOHCH3 HCOOCH3 （2）能与活泼金属反应放出氢气 （3）能与碱发生中和反应： OHCOOCHOHCOOHCH 233 （4）能与碱性氧化物反应 （5）能与比醋酸弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： OHCOCOOCH2COCOOHCH2 223 2 33 化 学 性 质 酯化反应 OHCHCHCOOHCH 233 OHHCOOCCH 2523 （一）乙酸化学性质的科学实验探究 1、设计一个一次完成的装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱。 设计的依据乙酸与碳酸钠反应，放出 CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的 酸性比碳酸强；将产生

3、的 CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸 性比苯酚强。反应的化学方程式如下： 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa + CO2+ H2O 设计的装置乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验 2、乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式（酯化反应的脱水方式） 提出假设酯化反应的脱水方式： 可能一： 可能二： 验证假设同位素示踪法证实。 乙酸：COOHCH3乙醇：OHCHCH 18 23 方法酸脱羟基，醇脱氢 产物：OHHOCCOCH 252 18 3 ， 方法酸脱氢，醇脱羟基 产物：OHHCOOCCH 18 2523 ， 结论 （1）酯化反应的反应机理：醇脱氢原子，羧酸

4、脱羟基结合生成水。 （2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 复习思考 （1）实验中为何要加入碎瓷片？ 防止暴沸。防止暴沸。 （2）导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？ 防止倒吸。防止倒吸。 （3）为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？ 中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。 （4）浓硫酸的作用是什么？ 吸水剂，催化剂。吸水剂，催化剂。 （5）为提高乙酸乙酯的产率，采取了哪些措施？ 蒸出乙酸乙酯，用浓硫酸作吸水剂，降低产物浓度。蒸出乙酸乙酯，用浓硫酸作吸水剂，降低产物浓度。 练

5、习在如图所示的实验装置中，当 A、B、C 分别为以下不同组合的物质时，回答有关 问题。 （1）当 A 为醋酸、B 为贝壳（粉状） 、C 为 C6H5ONa 溶液时，小试管中的现象是 ，其中发生的化学反应方程式是 。 （2）当 A 为食盐水、B 为电石、C 为 KMnO4溶液时，小试管中的现象是 ；A 和 B 反应的方程式是 。 （3）当 A 为浓氨水、B 为生石灰、C 为 AgNO3溶液时，小试管中的现象是 ；其中发 生的离子反应方程式是 。 （4）装置 D 的作用是 。 （二）羧酸 1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团是羧基COOH。 注意：羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛

6、分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的 性质： （1）羧酸分子中羧基里的羰基不能像醛中的羰基能催化加氢而转化为醇羟基。 （2）羧酸分子中羧基里的羟基受羰基的影响，比醇和酚羟基更易电离，产生 H。 2、通式：饱和一元羧酸的通式是 CnH2n+1COOH 或 RCOOH 或 CnH2nO2 3、分类： 如：苯甲酸芳香酸 如：油酸不饱和酸 如：硬脂酸饱和酸 脂肪酸 按羟基种类分 多元羧酸 如：乙二酸二元羧酸 如：醋酸一元羧酸 多少分按 类 分 的 酸 羧 COOH 4、几种重要的羧酸： （1）甲酸：俗称蚁酸。 结构特点：既有羧基又有醛基。 甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸的酯、甲酸的

7、盐也有还原性， 在一定条件下可发生银镜反应。 化学性质 推测COOH 具有酸性、能与醇发生酯化反应，-CHO 具有还原性。 实验验证 向盛有少量 Na2CO3粉末的试管里加入约 3ml 甲酸溶液。证明甲酸具有酸性； 在试管里加入约 2ml 新制的 Cu(OH)2浊液，加入少量甲酸溶液，加热至沸腾。证明甲 酸具有还原性； 在试管中加入碎瓷片，3ml 乙醇 2ml 浓 H2SO4甲酸进行反应。证明甲酸能与醇发生酯化 反应。 （2）乙二酸：俗称草酸。草酸盐为人体的代谢产物，草酸钙是人体肾结石的主要成分。 乙二酸分子中含有 2 个羧基，在化学性质上表现羧酸的性质外，还具有还原性，能使酸性 高锰酸钾溶液

8、褪色。 （3）苯甲酸：俗称安息香酸。白色针状晶体，常用作食品防腐剂（钠盐或钾盐） 。 （4）高级脂肪酸： 拓展重要的酯化反应 （1）多元羧酸和多元醇形成的酯： （2）羟基酸分子形成的酯 练习 1、下列物质不能和碳酸氢钠反应的有（ ） A. 乙酸 B. 氢氧化钠 C. 苯酚 D. 盐酸 2、某有机物的结构简式为： 它在一定条件下可能发生的反应有（ ） 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 （三）酯： 1、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。或羧酸分子羧基中的OH 被 OR 取 代后的产物。 练习 （1）写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。 3242323 CO)NH(OHNH2Ag2OH)N

9、H(Ag2HCOOH （2）写出甘油与硝酸发生的酯化反应的化学方程式。 2、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目，分 为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯） 、多元酸酯(如油脂)。 思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？ 酯化反应除有机羧酸分子与醇分子间发生外，无机含氧酸与醇之间也能发生酯化反应， 如： OHONOCHCHHONOOHCHCH 2223223 无氧酸与醇之间也能反应，如乙醇与氢溴酸。但不属于酯化反应，因生成物为卤代烃， 并非酯类化合物。 3、通式： （1）羧酸酯的一般通式为：，R、R （可同可不同）RO O | CR （2）饱和一元羧酸和饱和一元醇

10、反应生成的酯的通式为: CnH2nO2 4、命名：根据酸和醇的名称来命名，为某酸某酯。如： HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOC2H5 乙酸乙酯 CH3CH2ONO2 硝酸乙酯 二乙酸乙二酯 5、物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是 具有芳香气味的液体。 6、存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草 中。 7、化学性质：水解反应 设计一个实验，验证酯在中性、酸性、碱性条件下的水解速率。 实验设计对比实验：分别取三支试管先加 6 滴乙酸乙酯。A 组：只加 5.5mL 蒸馏水。B 组：加 0 .5mL 稀硫酸，加 5mL

11、 蒸馏水。C 组：加 0 .5mL 浓氢氧化钠溶液，加 5mL 蒸馏水。 振荡均匀后，同时放入 70 80的水浴中加热。 实验现象A 组无明显变化；B 组乙酸乙酯的气味变淡；C 组乙酸乙酯的气味消失。 实验结论 （1）酯在酸(或碱)存在的条件下，水解生成酸和醇。 （2）酯的水解和酸和醇的酯化反应是可逆的。 HOHOCH O | CCH 33 33 OCHHOH O | CCH （3）在有碱存在时，酯的水解趋近于完全。 OHRRCOONaNaOHRCOOR 【典型例题典型例题】 例 1. 下列关于乙酸的说法中正确的是（ ） A. 乙酸是有刺激性气味的液体 B. 乙酸分子中含有 4 个氢原子，它不

12、是一元羧酸 C. 乙酸在常温下能发生酯化反应 D. 乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红 分析：分析：乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有 4 个氢原子，但在 水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性较弱，但比碳 酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓 H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应， 在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为 A。 例 2. 由CH3、OH、C6H5(苯基)、COOH 四种基团两两组合而成的化合物中，其水 溶液能使石蕊试液变红的有（ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 分析：分析：题给四种基团两两组

13、合的化合物中，显酸性的有 CH3COOH、C6H5COOH、HO COOH（即 H2CO3） 。其中能使石蕊试液变红的有 CH3COOH，C6H5COOH 和 H2CO3，C6H5OH 不能 使石蕊试液等酸碱指示剂变色，故本题答案为 B。 例 3. 一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体 V1 L，等质量的该有机物 与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2 L。若在同温同压下V1V2，那么该有机物可能是 下列的（ ） A. HO(CH2)3COOH B. HO(CH2) 2CHO C. HOOCCOOH D. CH3COOH 分析：分析：OH、COOH 都能与金属钠反应生成 H2，1 m

14、ol OH 或 1 mol COOH 与钠反 应可产生 0.5 mol H2；仅COOH 与 Na2CO3反应生成 CO2，1 mol COOH 与 Na2CO3反应可产 生 0.5 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体 的体积，则有机物结构中既有COOH 又有OH，故本题答案为 A。 例 4. 胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料， 分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ） A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 分析：分析

15、：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有 2 个氧 原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式（用 M 表示羧酸）：C27H46O+MC34H50O2 +H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为 C7H6O2，故本题答案为 B。 例 5. 有机物 X 可以被还原为醇，也可以被氧化成一元羧酸，该醇与该一元羧酸反应可 生成分子式为 C2H4O2的有机物，下列结论中不正确的是（ ） A. X 具有还原性 B. X 由三种元素组成 C. X 中含有甲基 D. X 中碳的质量分数为 40 分析：分析：有机物 X 既能被还原又能被氧化，X 应是醛；由生成酯的分子式 C2H4O

16、2可知， 酯是甲酸甲酯，则 X 是甲醛（HCHO） ，由此可判断本题的答案为 C。 例 6. 有两个分子式为 C4H8O2的液体有机物 A 和 B，A 加入 NaHCO3，能放出无色气体，B 不能；如果加入稀碱液，并加热，A 只得一种有机物，B 得两种有机物；若加入银氨溶液， A 未有变化，而 B 的试管内壁出现银镜，试写出 A、B 可能的结构简式。 分析：分析：分子式为 C4H8O2，符合通式 CnH2nO2，属于羧酸或酯类。由题设的性质分析推断 如下： 答案：答案： 例 7. 已知酮（RC）在催化剂的作用下被还原为醇（） 。试根据所给RR OH H | CR 条件，写出有机化合物 A、B、

17、C、D、E 的结构简式： 试回答下列问题：（1）写出有关物质的结构简式：A_ B_C_ D_ E_。 （2）根据 C 物质的结构，写出 C 发生消去反应的化学方程式（要求注明反应条件） _。 分析：分析：题目所给的有机物中有醛基和酮基两个官能团，其中只有醛基能与银氨溶液反 应，因此 A 应该是羧酸的铵盐。第二步加酸后，羧酸的铵盐变成羧基，酮基还是不反应。 第三步催化加氢只能是酮基发生的反应（根据所给的信息） ，因此 C 化合物分子中应该既有 羧基又有羟基。第四步是在浓 H2SO4存在下发生分子内的酯化反应，而 DE 只能是酯的碱 性水解反应。 答案：答案：（1） （2） 【模拟练习模拟练习】

18、1. 已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟 基取代，所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是（ ） 2. 实验室用乙酸、乙醇，浓 H2SO4制取乙酸乙酯，应加热蒸馏，在饱和 Na2CO3溶液的上 面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，原因是（ ） A. 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 B. 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C. 产品中有被蒸馏出的 H2SO4 D. 有部分乙醇跟浓 H2SO4作用生成乙烯 3. 分子式为 C3H6O2的有机物，其水溶液显酸性，由此可知不与它发生反应的物质是 （ ） A. 氢氧化钠溶液 B. 苯酚钠 C. 甲醇 D. 食盐

19、4. 质量相等的下列各有机物：（1）甲醇， （2）乙醇， （3）乙二醇， （4）甘油。在浓硫 酸催化和加热条件下。跟足量的乙酸发生酯化反应，消耗乙酸由少到多的正确顺序是（ ） A. （1）（2）（3）（4） B. （2）（1）（3）（4） C. （4）（3）（2）（1） D. （4）（3）（1）（2） 5. 以下化合物中能使溴水褪色，也能发生聚合反应和酯化反应的是（ ） A. CH2CHCHO B. CH3CH2CH2OH C. CH2CHCOOH D. C6H5CH2COOH 6. 可用来鉴别甲酸与乙酸的方法是（ ） A. 用石蕊试液加以鉴别 B. 加入乙醇及浓硫酸加热 C. 用碱中和后加入

20、银氨溶液用水浴加热 D. 加入氢氧化钠溶液鉴别 7. 下列物质与 NaOH，Na2CO3，Cu（OH）2，苯酚钠都能反应的是（ ） A. 甲酸 B. 乙醛 C. 乙醇 D. 乙醚 8. 某一有机物 A（C6H12O2）在 NaOH 溶液中加热生成 B 和 C，其中 B 与足量的盐酸反应生 成 D，C 催化氧化后最终生成 E。D、E 均为羧酸，且均不发生银镜反应。则 A 的可能结构有 （ ） A. 5 种 B. 6 种 C. 7 种 D. 8 种 9. 在 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 的平衡体系中，加入一定量的 C2H518OH，当重 新达到平衡时，18 O 原子还

21、应存在于（ ） A. 乙酸中 B. 乙酸乙酯中 C. 水中 D. 乙酸、乙酸乙酯和水中 10. 新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系。从深 海鱼油中提取的，被称作“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子 中含 6 个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ） A. C25H51COOH B. C25H39COOH C. C26H41COOH D. C26H47COOH 11. 下列饱和溶液中通入过量 CO2气体，不会产生浑浊的是（ ） A. C6H5ONa B. Na2SiO3 C. NaAlO2 D. BaCl2 12. 下列溶液

22、中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放 的是（ ） A. 石炭酸 B. 氢硫酸 C. 氢氟酸 D. 醋酸 13. 有机物 L 的分子式为 C3H6O2，水解后得到一元酸 M 和一元醇 N，已知 M 和 N 的相对分 子质量相等，则下列叙述中不正确的是 （ ） A. L、M 都具有还原性 B. M 分子中没有甲基 C. M 中含氢 40 D. N 分子中含有甲基 14. 乙酸在不同条件下可能在不同的部分（a、b）断键而起反应：按下列要求各举一例， 写出化学方程式： （1）在 a 处断键 。 （2）在 b 处断键 。 15. 某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通过化学实验来证明它是否含有甲醛?简要的操作 步骤为 。 16. 根据结构简式写出名称或根据名称写出结构简式。 （1）CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）COOH 。 （2）3-甲基丁酸 。 （3）CH2CHCOOH 。 （4）乙二酸 。 17. 医药阿司匹林的结构简式如图。 试回答： （1）阿司匹林可看作酸类物质，口服后在胃肠中发生水解反应，生成 A 和 B 两种产物。 其中 A 的结构简式如图： （1）则 B 的结构简式为 ，B 中的官能团是 。 （2）阿司匹林跟小苏打（NaHCO3）同时服用，可使上述水解产物 A 与小苏打反应，生 成可溶性盐随尿液排出，此盐的结构简式为 。 （3）上述水