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文档简介
1、第二十三章萜类、甾族、生物碱 exit本章提纲第一节萜类第二节甾族第三节生物碱第一节萜类一萜类化合物的生物合成ATP(三磷酸腺苷)OCH3COOH + CoASHCH3CSCoA+ H2OCoA=Coenzyme(辅酶)A乙酰辅酶AOOOOCO2HO CCH COSCoACH3CSCoACH3CSCoA22CH3CCH2CSCoA丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶AOCH3OHCH3CSCoACoASOC-CH -C-CH -COSCoA还原水解22六碳中间体CH3OHHOOC-CH2-C-CH2-CH2OH甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸)二萜类化合物的分类从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯
2、单位头尾相接形 成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30四萜 八个异戊二烯单位 C40(1)开链萜(存在于玫瑰油、香茅油中)橙花醇拢牛儿醇(存在于柠檬油中)柠檬醛a柠檬醛b1. 单萜(分为三类)CHOCHOCH2OHCH2OH(2)单环萜(薄荷系列)薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨 / 年)萜品醇(用对甲苯酚制备)薄荷酮柠烯OOHOHOHCH3这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅式构象存在。(3)双环萜楷族蒎族莰族苧烯a-蒎烯b-蒎烯71
3、62543810971625438109冰片异冰片莰醇 樟脑的旋光异构体樟脑OOOOHOHOH 2.倍半萜法尼醇杜鹃酮山道年 3.二萜维生素A(A1)11152167913CH2OH8101214354OOOOCH2OH角鲨烯a-胡萝卜素b-胡萝卜素g-胡萝卜素5.四萜4.三萜第二节甾族 甾族化合物的基本骨架和构象式CDABCDBAA、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物编号延伸20181217191113CD161149210815AB37546学名 5-胆甾烯-3b-醇胆固醇胆酸学名:3a,7 a ,12 a-三羟-胆-24-酸二 天然甾族化合物的结构和构象式HOHCOOHHHHOHHOHHOCOOH HOHOHOHHHHO雌酮激素雄酮激素孕甾酮(雌激素类药物)OCCH3CDABOOHHHHOOHHHHO第三节生物碱颠茄碱(阿托品)碱(1805年发现,1952年确定结构。)(尼古丁)金鸡纳碱(奎宁)NNCH3H O-C HC H = CH2C
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