高三有机合成专题讲解

1、.第4节 有机合成高中常见有机化合物结构与性质总结物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃cchc取代x2，光照xc烯烃cccc加成x2的ccl4溶液ccxxhxccxhh2o，催化剂ccohh加成，还原h2，催化剂cchh加聚一定条件c n c氧化酸性kmno4溶液酸性kmno4溶液褪色炔烃cccc或cc加成x2的ccl4溶液ccxx 或 cxxcxxhx，催化剂，加热cchx 或 chxchx加成，还原h2，催化剂cchh 或 chhchh氧化酸性kmno4溶液酸性kmno4溶液褪色芳香烃h取代x2，fex3xhno3，浓h2so4，加热no2加成3h2h2，ni，加

2、热精品.物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物rrhhh取代hno3，浓h2so4，加热rno2no2o2nchch氧化酸性kmno4溶液cooh卤代烃xxc取代naoh水溶液(催），加热ohcccxh消去naoh乙醇溶液(催），加热cc醇ohoch取代、置换naonac取代、酯化羧酸cooh，浓h2so4，加热ooccochh氧化o2，cu，加热hcoohc取代浓hx溶液，加热xccohch消去浓h2so4，加热ccch2oh氧化酸性kmno4溶液（或酸性k2cr2o7溶液）cooh酚ohohhhh取代溴水ohbrbrbroh取代、置换naona中和naoh溶液氧化空气醛

3、hcohco氧化o2，催化剂，加热（或银氨溶液，或新制 cu(oh)2 浊液）ohco羧coh加成、还原h2，催化剂，加热hcohh精品.物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物羧酸ohcoocoh取代、置换naonaco中和naoh溶液ohco取代、酯化醇，浓h2so4，加热ocro酯ocroocro取代、水解稀h2so4，加热（或naoh溶液，加热）horohco1下列变化属于加成反应的是a乙烯通过酸性kmno4溶液 b乙醇和浓硫酸共热c乙炔使溴水褪色 d苯酚与浓溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是a取代、加成、水解 b消去、加成、取代c水解、消去、加成 d

4、消去、水解、取代3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是a消去反应 b酯化反应 c水解反应 d取代反应4下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是浓h2so4ach3ch2oh + ch3coohch3cooch2ch3 + h2obch3ch2ohch2=ch2+h2oc2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 + h2o d. ch3ch2oh + hbrch3ch2br + h2o5卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是a 58.5% b93.0% c76% d68.4%6乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： 精品.若将上面反应按加

5、成、消去、取代分类，其中错误的是a加成反应： b消去反应：c取代反应： d取代反应：7武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2rx + 2na rr + 2nax，现用ch3ch2br和c3h7br和na一起反应不可能得到的产物是ach3ch2ch2ch3 b（ch3）2chch（ch3）2cch3ch2ch2ch2ch3 d（ch3ch2）2chch38从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是a只有 b只有 c只有 d9甲基丙烯酸甲酯是世界

6、上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：（ch3）2=o + hcn （ch3）2c（oh）cn（ch3）2c（oh）cn + ch3oh + h2so4 ch2=c(ch3)cooch3 + nh4hso4pd20世界90年代新法的反应是：ch3cch + co + ch3oh ch2=c(ch3)cooch3。与旧法相比，新法的优点是a原料无爆炸危险 b原料都是无毒物质c没有副产物，原料利用律高 d对设备腐蚀性较大10化合物丙由如下反应得到：br2溶剂ccl4h2so4(浓)，c4h10o c4h8 c4h8br2 甲 乙 丙丙的结构简式不可能是ach3ch2chbrch2br b

7、ch3ch(ch2br)2cch3chbrchbrch3 d(ch3)2cbrch2br11根据下图所示的反应路线及所给信息填空。精品. （一氯环已烷）（1）a的结构简式是_，名称是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。 反应的化学方程式是_。12已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：（1）在6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。（2）写出物质的结构简式：f ，i 。（3）写出下列化学方程式： aeh2加热、催化剂h2o加热、加压、催化剂o2浓h2so4 加热新制cu(oh)2 加热cu、加热dbcf13

8、af 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃a的密度(在标准状况下)是1.16g/l，试回答下列问题：（1）有机物的名称：a_ _，b_，d_。（2）有机物的结构简式：e_ _，f_ _。（3）反应bc的化学方程式是_ _，（4）cd的反应类型属于_反应。c + ef的反应类型属于_反应。 课时跟踪训练（b）12345678精品.o3zn，h2o1 已知 。在此条件下，下列烯烃被氧 化后，产物中可能有乙醛的是ach3ch=ch（ch2）2ch3bch2=ch（ch2）3ch3cch3ch=ch-ch=chch3dch3ch2ch=chch2ch32烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认

9、识，如乙烯和br2，是br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在br2水中加入cl和i，则下列化合物不可能出现的是 ach2brch2br bch2brch2cl cch2brch2i dch2clch2i31，4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：oo浓h2so4h2onaoh溶液br2ch2ch2a（烃类） b c 则烃类a为 a1丁烯 b1，3丁二烯 c乙炔 d乙烯4乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是a与hcl加成生成ch3coclb与h2

10、o加成生成ch3coohc与ch3oh加成生成ch3coch2ohd与ch3cooh加成生成（ch3co）2o5组成为c3h5o2cl的有机物甲，在naoh溶液中加热后，经酸化可得组成为c3h6o3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是ach3ch（oh）cooch（ch3）coohbch3ch（oh）cooch2ch2coohcd6已知乙烯醇（ch2=choh）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molh2o,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 a只有 b只有 c只有 d全

11、部7分子式为c4h8o3的有机物a，在一定条件具有如下性质：在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物b，b能使溴的四氯化碳溶液褪色；在浓硫酸的作用下，a能分别与丙酸和乙醇反应生成c和d；精品.在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为c4h6o2的五元环状化合物e。下列叙述正确的是 aa的结构简式为ch3ch2ch(oh)cooh bb的结构简式为hoch2ch2ch2coohca转化为b的反应属于取代反应 db与e互为同系物，c与d互为同分异构体82005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对“烯烃复分解”反应研究方面作出的贡献。“烯烃复分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳

12、碳双键断裂并重新组合的过程。例如：r1r2r1r2ccr1r2r1r2ccr1r1r1r1ccr2r2r2r2cc则对于有机物ch2chch2chch2发生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是chch2chn ；ch2ch2； ；ch2cch2a只有 b只有 c只有 d只有9据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，pasna（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知： 苯胺（弱碱性，易氧化）下面是pasna的一种合成路线： 请按要求回答下列问题：写出下列反应的化学方程式： ，ab： 。写出下列物质的结构简式：c： ，d： 。指出反应类型： ， ， 。所加试剂：x ，y 。10已知分析下图变化，试回答下列问题：精品.写出有机物的结构简式：a b c d e f 11.酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： （1）写出c的结构简式。（2）写出反应的化学方程式。（3）写出g的结构简式。（4）写出反应的化学方程式。（5）写出反应类型： 。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。（a） 三氯化铁溶液（b） 碳酸