高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第11章

1、第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:ohc2h5oh4.oh1.2.3.o nohchno232ch3ch3nooh2间甲酚4乙基 1， 3苯二酚2， 3二甲基苯酚2， 4， 6三硝基苯酚ohch5.36.7.ochoh3hosoh32甲氧基苯酚1甲基 2萘酚4羟基苯磺酸ch3ohohho10.8.9.ohohch(ch3) 29蒽酚1，2， 3苯三酚5甲基 2异丙基苯酚noo2c11.12.clcoho5硝基 1萘酚2氯 9， 10蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1对硝基苯酚2，对氨基苯酚3， 2，4二氯苯氧乙酸1ohohoch2coohclclno2nh24 2，4， 6三溴苯酚

2、5。邻羟基苯乙酮6，邻羟基乙酰苯ohohohbrbrcochcoch33br7, 4甲基 2， 48， 1， 4萘醌9， 2， 6蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 2磺酸钠ohoo(ch3) 3cc(ch3) 3so3naso3hhso3ch3oo10.醌氢醌11， 2，2（ 4，4 二羟基12，对苯醌单肟苯基）丙烷ohoch3nohhocohooch3oh三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：ohfeo3-(1)6ch 3ch 3+ fecl32oh(2)ch 3+br 2 /h 2ooh(3)ch 3+naohohbrch 3bronach 3oh(4)ch 3oh(5)+ch 3cocloco

3、ch 3ch 3ococh 3ch 3(ch 3co) 2o+oh(6)ch 3+稀 hno 3ch 3ohohch 3 o2nch 3+no 23oh(7)ch 3cl+ cl2(过量 )oh(8)ch 3ho3 s+ 浓 h2so4ohch 3clohch 3so 3 hoh(9)ch 3oh(10)+naoh/(ch 3)2 so4och 3ch 3ohohch 3h + or oh -+ hchoh3 c四、用化学方法区别下列化合物：ch 2ohch 3+ch 2 oh4oc hchch2oh33ohnah2h2fecl 3aq五、分离下列各组化合物：1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液

4、，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。3，苯甲醚和对甲苯酚解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4， 萘酚和正辛醇解：用氢氧化钠水溶液处理， 萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出 萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。酸性由强到弱：5ohohohohno2no2nono22ohohohohno2no2nono22硝基是吸电子基团，具有-r，-i 效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证

5、明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？1对硝基苯酚2邻硝基苯酚3邻甲苯酚4邻氟苯酚解：1对硝基苯酚形成分子间氢键2邻硝基苯酚形成分子内氢键3邻甲苯酚形成分子间氢键4邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：1间苯三酚so hoh3+3 sonaohh+3ho3sso3hhooh24乙基 13苯二酚6c2 h5c2 h5ohso3 halcl 32 h2

6、so4+ c2 h5brnaohhso3 hohc2 h53对亚硝基苯酚choh3ohch(ch3) 2coohhno2ch2ch=ch2och3alcl 3h2so4no4苯乙醚ohoch2 5naohaq+(c2h5)so452，4二氯苯氧乙酸ohohonaona2cl 2 aqclnaohaqclclclch2coohclclcl62，4二硝基苯甲醚clcloch3cl 22 hno3no2no2feh2so4ch3onano2no27对苯醌二肟clcloch3cl 22 hno3nono22feh2so4ch3onano2no2782，6二叔丁基 4硝基苯甲醚ohochochoch33

7、3hno2ch =c(ch)(ch 3) 3cc(ch3 ) 33223h2so4alclno23no292，6二氯苯酚ohohclohohh so2 cl 2clclcl2 4h2o,hclsohsoh33104乙基 2溴苯酚ohohohc2h5brbr2/ccl 4bralcl 3c2h5c2h5十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚ohohohohbrbrso3hso3hoch3och3och3brchona clchch22ooch2ch ch2 naohaqooch3och2chch2oh ohcl 2clch ch=chf3ccooohchch=chclch2chch223250

8、00c2o十一、完成下面转变。8ohochochso3h31.3sohohochoch3332.ch2ch2ohohoch ch ohpclch2ch2cl naohchch cl2 2322ohohonao3.ch3ch3coch3ohchchchch3333h2so4ch3coclalcl 3coch3so3hohoh十二、某化合物（ a）的分子式为 c6h4o2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成c6 5 2 及6 6 22，h o nc h o n将（ a）还原得到c6h6o2(b),（b）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（a）的可能结构。解：（a） ,(b)的可能结构如下：9ooh(a):o(b):ohororoohooh十三、有一芳香性族化合物（a）,分子式为c7h8o,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（b）和（ c）,两个化合物，（b）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯