[研究生入学考试]第7章 芳香烃.ppt

Chapter 7,7.1 芳烃的分类 7.2 苯的结构 7.3 单环芳香烃的物理性质 7.4 苯环上的亲电取代反应 7.5 单环芳烃的加成及氧化反应 7.6 芳烃侧链上的反应 7.7 多环芳香烃 7.8 芳烃的来源及加工,第七章 芳香烃,Chapter 7,7.1 芳烃的分类,7.1.1 芳香烃及芳香性 7.1.2 按苯环数目和结合方式分类 7.1.3 按4n+2规则的n分类,Chapter 7,芳香烃 苯及其同系物、多苯环物及衍生物构成芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。 2. 芳香性 与开链类似物相比，键长平均化，比较稳定，容易进行取代反应，不容易进行加成反应和氧化反应，称为芳香性。 非苯芳烃 分子中不含苯环，但有芳香性的碳氢化合物称为非苯芳烃。,7.1.1 芳香烃及芳香性 （弄清概念！）,Chapter 7,7.1.2 按苯环数目和结合方式分类,按苯环数目分类： 1.单环芳烃：,Chapter 7,2. 多环芳烃： 稠环芳烃、 联环芳烃、 多苯代脂烃 、富勒烯,(1) 稠环芳烃：,Chapter 7,(2) 联环芳烃,Chapter 7,(3) 多苯代脂烃,Chapter 7,(4) 富勒烯 笼状碳环（分子中无H）化合物,Chapter 7,【18】-轮烯,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,Chapter 7,7.1.3 按4n+2规则的n分类,1. 2 电子体系(n=0),p,1,2-二苯基环 丙烯正离子,1,2,3,4-四苯基环 丁二烯二正离子,具有“4n+2”个 电子的环状共轭结构有芳香性。称为“4n+2规则”。,（数周边电子数！）,Chapter 7,2. 6 电子体系(n=1),Chapter 7,3. 10 电子体系(n=2),环辛四烯 二价负离子,萘,苊,奥,Chapter 7,4. 14 电子体系(n=3),p,Chapter 7,5. 18 电子体系,非芳香性：像环辛四烯，环状非共轭、 “4n+2”个 电子，其稳定性与开链类似物相当，是非芳香性。 反芳香性： “4n+2”个 电子，环状共轭体系，其能量比开链类似物高得多，不稳定，具有反方向性。,Chapter 7,7.2 苯的结构,7.2.1 苯的结构研究历史 7.2.2 价键理论对苯结构的处理 7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理,Chapter 7,现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，六个碳原子构成正六边形，CC 键长为 0.140 nm，CH 键长为 0.108 nm，键角 CCH 及 CCC 均为 120。,7.2.1 苯的结构研究历史,Chapter 7,CH碳氢键的极性！,Chapter 7,苯分子结构及电子云分布图,7.2.2 价键理论对苯结构的处理,Chapter 7,共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体：,苯的氢化热比假想的 1,3,5-环己三烯的低 151 kJmol-1，称作共振能或离域能，体现了苯的稳定性。,Chapter 7,分子轨道理论认为，六个碳原子上的六个p轨道组成六个分子轨道1、2、3、4、5 和 6。其中1、2 和 3 是成键轨道；4、5 和 6 是反键轨道；2 和 3，4 和 5 为简并轨道。其能量为 12=34=56。,7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理,Chapter 7,苯的分子轨道和能级,Chapter 7,7.3 单环芳香烃的物理性质,7.3.1 溶解性 7.3.2 相对密度 7.3.3 沸点 7.3.4 熔点 7.3.5 苯的IR谱 7.3.6 苯的1H-NMR谱 7.3.7 苯的UV吸收光谱,Chapter 7,苯环上的 CH 键伸缩振动在 3030cm-1 附近，中等强度吸收；苯环上 CC 骨架振动在 15751625cm-1 与 14751525cm-1 处为中等强度。在 700900cm-1 区内出现芳环上 CH 键面外弯曲振动吸收峰，但环上相邻接氢的数目不同，吸收位置有差别，如下表所示，可用它区别同分异构体。,7.3.5 苯的IR谱,Chapter 7,苯环上C-H键面外弯曲振动吸收峰,Chapter 7,苯环上氢的化学位移=7.27。给电子基团使化学位移向高场移动；吸电子取代基使化学位移向低场移动。,7.3.6 苯的1H-NMR谱,Chapter 7,芳香烃具有环状共轭体系，有三个紫外吸收峰。 （）max=184nm，k=47000，在远紫外区； （）max=204nm，k=6900； （）max=255nm，k=230。 （）吸收峰被分裂成一系列的小峰，这是芳香烃紫外吸收的特征。苯的同系物将产生红移现象。稠环芳烃的UV谱随着苯环数增加，红移现象很明显。,7.3.7 苯的UV吸收光谱,Chapter 7,7.4 苯环上的亲电取代反应,7.4.1 亲电取代反应的机理 7.4.2 亲电取代反应的类型 7.4.3 亲电取代反应的定位规律 7.4.4 哈密特方程及取代基常数 7.4.5 二元取代苯的定位规律 7.4.6 定位规律的应用 7.4.7 动力学控制与热力学控制的概念,Chapter 7,1. 亲电取代反应 苯环上氢的亲电取代反应：苯环C上电子云密度高，易被亲电试剂进攻，引起CH键的氢被取代，称为亲电取代反应。,7.4.1 亲电取代反应的机理,Chapter 7,2. 亲电取代反应机理,或,亲电试剂 络合物 络合物 取代苯,Chapter 7,1. 卤化反应 在卤化铁等路易斯酸作用下，苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代反应或卤化反应。,催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进反应。,7.4.2 亲电取代反应的类型 （5种反应）,Chapter 7,反应机理：,慢,快,Chapter 7,2. 硝化反应 苯与浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混合物（又称混酸）作用生成硝基苯的反应称作硝化反应。,5060,浓硫酸的作用是增强试剂 NO2的亲电能力,Chapter 7,反应机理：,Chapter 7,3. 磺化与氯磺化反应 （可逆性！）,磺化反应：苯与浓 H2SO4 或发烟 H2SO4 作用，生成苯磺酸的反应称为磺化反应。,应用：磺化反应是可逆反应，在有机合成中很重要，可利用这个 反应把芳环上一个位置保护（占位）起来，再进行其他反应，待 反应后再把稀 H2SO4 加到产物中加热水解脱去磺基。,Chapter 7,反应可能机理：,Chapter 7,4. 烷基化与酰基化反应 （二种特点！）,统称傅列德尔克拉夫茨反应，简称傅克反应。,(1) 烷基化反应：用三个以上碳原子的直链伯卤代烷的烷基化试剂时，,65% 35%,Chapter 7,反应机理：,Chapter 7,特点： 烷基化反应亲电试剂为碳正离子，有重排现象，故烷基化产物有异构化现象。, 烷基化反应为可逆反应，故烷基苯可进行歧化反应，即一分子烷基苯脱烷基变成苯，另一分子烷基苯增加烷基变成二烷基苯。如:,Chapter 7, 生成的烷基苯更容易进行烷基化反应，故烷基化反应能生成多元取代产物。 苯环上有强吸电子基如硝基、磺基时，不易发生烷基化反应。 应用：合成烷基苯的重要方法，工业上广泛使用，如合成异丙苯、乙苯和十二烷基苯等。,Chapter 7,(2) 酰基化反应,催化剂的作用是形成酰基碳正离子。,Chapter 7,反应机理：,Chapter 7,特点： 酰基化反应不发生酰基异构现象。 酰基化反应不能生成多元酰基取代产物。 酰基化产物含有羰基，能与路易斯酸络合，消耗催化剂，催化剂用量一般至少是酰化试剂的二倍。 苯环上有强吸电子基时，不发生酰基化反应。 应用：可以用于制备芳酮及长链正构烷基苯。,Chapter 7,5. 氯甲基化反应 （有机合成应用！）,在无水 ZnCl2 存在下，芳烃与甲醛及氯化氢作用，苯环上的氢被氯甲基（-CH2Cl）取代，称为氯甲基化反应。,反应机理：本反应机理尚有争议。,Chapter 7,应用：因为-CH2Cl很容易转化为-CH2OH、 -CHO、 -CH2CN、-CH2COOH、-CH2NH2 等，在有机合成上可方便 地将芳烃转化成相应的衍生物。,Chapter 7,1. 两类定位基,定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基，不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。原有取代基称做定位基。,在一元取代苯的亲电取代反应中，新进入的取代基可以取代定位基的邻、间、对位上的氢原子，生成三种异构体。如果定位基没有影响，生成的产物是三种异构体的混合物，其中邻位取代物40%（2/5）、间位取代物 40%（2/5）和对位取代物 20%（1/5）。 实际上只有一种或二种主要产物。,7.4.3 亲电取代反应的定位规律,Chapter 7,第一类定位基又称邻对位定位基: -O-，-N(CH3)2，-NH2， -OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-F，-Cl, -Br， -I，-R，-C6H5 等。 第二类定位基又称间位定位基: -N+(CH3)3，-NO2，-CN， -SO3H，-CHO，-COCH3,-COOH, -COOCH3, -CONH2， -N+H3 等。,Chapter 7,两类定位基的结构特征： 第一类定位基与苯环直接相连的原子上只有单键，且多数有孤对电子或是负离子； 第二类定位基与苯环直接相连的原子上有重键，且重键的另一端是电负性大的元素或带正电荷。 两类定位基定位强度次序近似如上列顺序。,Chapter 7,2. 定位规律的电子理论解释,从两个方面去解释: （理解，会解释！） 由于取代基的电子效应沿着苯环共轭链传递，环上各位置进行亲电取代反应的难易程度不同，出现两种定位作用。 从一取代苯进行亲电取代反应生成的中间体络合物的相对稳定性的角度进行考察。,Chapter 7,(1) 第一类定位基对苯环的影响及其定位效应 以甲基、氨基和卤素原子为例说明。 甲基 在甲苯中，甲基表现出给电子的诱导效应（A）。甲基 CH 键的轨道与苯环的 轨道形成 超共轭体系（B）。给电诱导效应和超共轭效应的结果，苯环上电子密度增加，尤其邻、对位增加得更多。因此，甲苯进行亲电取代反应比苯容易，而且主要发生在邻、对位上。,(B),Chapter 7,亲电试剂 E+ 进攻甲基的邻、间、对位置，形成三种 络合物中间体，三种 络合物碳正离子的稳定性可用共振杂化体表示：,Chapter 7,亲电试剂进攻苯生成的 络合物的碳正离子也可以用共振杂化体表示：, a b c,因为c和b的正电荷在有供电基的叔碳上，较分散,共振杂化体和比稳定。所以甲基是邻对位定位基；甲基有给电性，使的正电荷可以分散在环和甲基上，因此，共振杂化体比稳定，甲基活化了苯环。,Chapter 7,氨基 在苯胺中，NC 键为极性键，N有吸电子的诱导效应（C），使环上电子密度减少；氮原子有孤对电子，与苯环形成给电的p共轭效应（D），使环上电子密度增加：,共轭效应大于诱导效应，所以综合效应是使环上电子密度增加，尤其是氨基的邻位和对位增加更多。因此，苯胺进行亲电取代反应比苯容易，且主要发生在氨基的邻、对位上。,Chapter 7,卤原子 在氯苯中氯原子是强吸电子基，使苯环电子密度降低，比苯难进行亲电取代反应。但氯原子与苯环又有给电的 p- 共轭效应，使氯原子邻、对位上电子密度减少得不多，因此表现出邻对位定位基的性质。,Chapter 7,(2) 第二类定位基对苯环的影响及其定位效应 硝基 在硝基苯中，硝基存在着吸电子的诱导效应（E）, 吸电子的-共轭效应（F）：,这两种电子效应都使苯环上电子密度降低，亲电取代反应比苯难；共轭效应的结果，使硝基的间位上电子密度降低得少些，表现出间位定位基的作用。,Chapter 7,亲电试剂进攻硝基苯时，形成邻、间、对三种 络合物中间体：,Chapter 7,在 和 中,有正电荷分布在强吸电子基团的叔碳上的共振结构式 c 和 b 不稳定。因此，共振杂化体 比 和 稳定，硝基是第二类定位基，取代反应发生在间位上。共振杂化体有强吸电子基团，与相应的苯的共振杂化体相比， 不稳定。因此，硝基表现出钝化苯环的作用。,Chapter 7,3. 影响邻、对位产物比例的因素 (1) 空间效应 环上有邻对位定位基存在时，生成邻位和对位产物的比例与定位基和新进入基团的体积有关系。烷基苯的硝化反应随着烷基的体积增大，邻位硝基苯的比例减少。,/,Chapter 7,苯环上原有定位基不变，随着进入基团体积增大，邻位异构体的比例也减少。甲苯烷基化的结果如表所示：,/,Chapter 7,(2) 反应温度的影响 反应温度不同，邻、对位异构体的比例不同。如:,0 43% 4% 53% 100 13% 8% 79%,Chapter 7,(3) 催化剂的影响,AlCl3 30% 5% 65% FeCl3 42% 7% 51%,Chapter 7,当苯环上有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置，有三种定位情况。 (1) 苯环上原有两个取代基对引入第三个取代基的定位作用一致，第三个取代基进入苯环的位置就由它们共同定位：,7.4.5 二元取代苯的定位规律,Chapter 7,(2) 苯环上原有两个取代基，对进入第三个取代基的定位作用不一致，两个取代基属同一类定位基，第三个取代基进入苯环的位置主要由定位作用强的取代基所决定。如果两个取代基定位作用强度相当时，得到两个定位基定位作用的混合物：,主要产物 主要产物 混合物,Chapter 7,(3) 苯环上原有两个取代基对引入第三个取代基的定位作用不一致，两个取代基属不同类定位基时，这时第三个取代基进入苯环的位置主要由第一类定位基定位：,在考虑第三个取代基进入苯环的位置时，除考虑原有两个取代基的定位作用外，还应该考虑空间位阻，如 3-乙酰氨基苯甲酸的 2 位取代产物很少。,Chapter 7,应用定位规律可以选择可行的合成路线，得到较高的产率和避免复杂的分离过程。如由甲苯制备间硝基苯甲酸，应采用先氧化后硝化的步骤：,7.4.6 定位规律的应用 （合成题！）,Chapter 7,由对硝基甲苯合成2,4-二硝基苯甲酸，其合成路线有如下两条：,显然第一条合成路线较合理。,Chapter 7,一个反应物可生成两个或多个产物，其中哪个为主取决于反应活化能。,1%,7.4.7 动力学控制与热力学控制的概念,苯环上取代基的定位规律只适用动力学控制。,Chapter 7,苯烷基化反应是可逆反应，低温时动力学控制，高温时热力学控制反应。,Chapter 7,7.5 单环芳烃的加成及氧化反应,7.5.1 加成反应 7.5.2 氧化反应,Chapter 7,苯环是闭合共轭体系，能量较低，不易进行加成和氧化反应。但苯环又是不饱和体系，只要条件适合，苯环还是可以进行加成和氧化反应的，而且这类反应在有机化学工业中很重要。,7.5.1 加成反应,Chapter 7,1. 加氢反应,180250,这是工业上制备环己烷的方法，也可以采用均相催化剂 2-乙基己酸镍/三乙基铝进行催化加氢反应，反应条件相对较温和。 苯在液相中用碱金属和乙醇还原，通常生成 1,4-环己二烯，这个反应称为伯奇（Birch）反应：,Chapter 7,2. 加氯反应,紫外光 40,（六氯化苯）,产物六氯化苯也称六氯代环己烷，俗称六六六，它曾作为农药大量使用，由于残毒严重而逐渐被淘汰，很多国家禁止使用。,Chapter 7,苯在高温和催化剂作用下，氧化生成顺丁烯二酸酐。,顺丁烯二酸酐简称顺酐，是重要的有机合成原料。,7.5.2 氧化反应,Chapter 7,7.6 芳烃侧链上的反应,7.6.1 -氢的反应 7.6.2 共轭双键上的反应 7.6.3 离子交换树脂,Chapter 7,烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为-碳原子，其上的氢称为-氢。在分子构造上芳烃侧链的-氢与烯烃的-氢相似，受苯环的影响比较活泼。,7.6.1 -氢的反应,Chapter 7,1. -氢的卤代反应,在光照或加热的条件下，烷基苯的-H 被卤素取代，生成-卤代烷基苯。例如：,Chapter 7,-H 氯代反应为自由基型反应：,Chapter 7,苄基自由基比烷基自由基稳定：,苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤代产物：,Chapter 7,其他烷基苯的-H也能被卤代：,溴代反应也可以用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作溴化试剂，反应缓和，易控制：,？,Chapter 7,2. -氢的氧化反应,强氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7、HNO3氧化烷基苯，含-H 的烷基被氧化成羧基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：,无-氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。,Chapter 7,工业上用催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和均苯四甲酸二酐等。,Chapter 7,异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下，分解为苯酚和丙酮。这是生产苯酚的重要工业方法。,Chapter 7,间甲基异丙基苯进行氧化，再经酸催化分解得到丙酮和间甲酚：,Chapter 7,苯乙烯的性质与制备,在工业上用乙苯催化脱氢得到苯乙烯：,560600,7.6.2 共轭双键上的反应 （一般性了解！）,Chapter 7,苯乙烯为无色液体，沸点 146。苯乙烯分子中的 CC 双键与苯环共轭，很活泼，室温下放置就慢慢聚合，在自由基引发剂引发下，苯乙烯聚合得到聚苯乙烯：,过氧化苯甲酰 8090,可作光学仪器、绝缘材料及日用品等。,Chapter 7,7.7 多环芳香烃,7.7.1 稠环芳烃 7.7.2 多苯代脂烃 7.7.3 联环芳烃 7.7.4 富勒烯,Chapter 7,1. 萘 （与苯对比！）,(1)萘的结构 萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物理方法已证明，萘具有平面结构，两个苯环在同一平面上。,7.7.1 稠环芳烃,Chapter 7,d,Chapter 7,萘的UV谱图,萘的1, 4, 5, 8位相当，称为 位,2, 3, 6, 7 位相当，称为 位。萘具有芳香性。萘的离域能约为 225 kJmol-1，因此比较稳定，芳香性比苯差。,Chapter 7,(2) 萘的性质 萘是光亮的片状结晶，熔点 80.2，沸点 218，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于有机溶剂。其化学性质与苯相似。 亲电取代反应：在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在-碳原子上的电子云密度较高，-碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应一般发生在 -位。,Chapter 7,从共振概念来看，亲电试剂 E+ 进攻-位和 -位将形成两种不同共振杂化体：,进攻 - 位：,进攻 - 位：,Chapter 7,在这两种杂化体中，虽然正电荷都分配在五个共振结构上，但这些极限结构的能量是不同的。,a. 卤化反应 在 Fe 或 FeCl3 存在下，将 Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到 -氯萘：,-氯萘为无色液体，沸点 259，可作高沸点溶剂和增塑剂。,Chapter 7,次氯酸叔丁酯负载到 SiO2 上是近年开发的一种新的氯化剂，与芳烃反应条件温和，转化率高，选择性好：,CCI4,40,3h,b. 硝化反应 萘用混酸硝化主要生成 -硝基萘。,3060,Chapter 7,c. 磺化反应 萘在较低温度（60）磺化时，主要生成-萘磺酸；在较高温度（165）磺化时，主要生成-萘磺酸,-萘磺酸与硫酸共热到 165 时，也变成-萘磺酸：,低温时，磺化反应是动力学控制，高温时是热力学控制。,Chapter 7,-萘磺酸 b-萘磺酸,磺酸基易被其他基团取代，高温制得的 -萘磺酸是制备某些 -取代萘的中间产物。如 -萘磺酸的碱熔制备 -萘酚：,300,?,Chapter 7,d. 酰基化反应 萘的酰基化反应产物与反应温度和溶剂的极性有关。低温和非极性溶剂（如 CS2）中主要生成 -取代物，而在较高温度及极性溶剂（如硝基苯）中主要生成 -取代物：,Chapter 7, 亲电取代反应规律 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律： a. 环上原有取代基是第一类定位基时，新进入的取代基进入同环。 当原有取代基在萘环的 位时，新进入取代基主要进入同环的另一位：,Chapter 7,当原有取代基在- 位时，新进入取代基主要进入同环邻位的 - 位。,47%49%,Chapter 7,b. 萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入异环的 - 位：,Chapter 7,萘环二元取代反应比苯环复杂得多，上述规则只是一般情况, 如果是可逆反应，产物随反应条件不同而变化：,90%H2SO4 90100,Chapter 7, 氧化反应 萘较苯容易被氧化，在低温下，用弱氧化剂氧化得 1,4-萘醌，但产率不高；,CH3COOH,1015,在强烈条件下氧化，其中一个环破裂，生成邻苯二甲酸酐，这是工业上生产邻苯二甲酸酐的一种方法。,Chapter 7,取代萘氧化时，取代基为第一类定位基时，氧化同环破裂；取代基为第二类定位基时，氧化异环破裂（规律！）,Chapter 7, 加氢反应 萘与金属钠、醇在液 NH3 溶液中反应，生成二氢化萘和四氢化萘：,Chapter 7,四氢化萘是高沸点（208）无色液体，是一种高沸点的溶剂，常用于涂料工业。 工业上用催化加氢制备四氢化萘和十氢化萘：,十氢化萘也是一种非常稳定的高沸点溶剂。,Chapter 7,2. 蒽和菲,(1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳碳键的键长不完全相等,环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJmol-1，菲的离域能为 381.6 kJmol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。,Chapter 7,或 菲,蒽和菲的构造式可表示如下：,Chapter 7,在蒽分子中，1，4，5，8四个位置相等，称为 - 位；2，3，6，7四个位置相等，称为 - 位；9，10 两个位置相等，称为 - 位（或中位）。因此蒽的一元取代物有三种。在三个位置中，- 位比 - 位和 - 位都活泼，所以反应通常发生在 - 位。在菲分子中有五对相互对应的位置，即 1 与 8，2 与 7，3 与 6，4 与 5，9 与 10，因此菲的一元取代物有五种异构体。其中也是 9，10 -位比较活泼。,Chapter 7,(2) 蒽和菲的比较 蒽为白色晶体，具有蓝色的荧光，熔点 216，沸点 340。它不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，能溶于苯。菲是白色片状晶体，熔点 100，沸点 340，易溶于苯和乙醚，溶液呈蓝色荧光。, 加成反应,9,10-二氢化蒽,Chapter 7,蒽醌是浅黄色晶体，熔点 275。蒽醌不溶于水，也难溶于多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。,，50, 氧化反应,Chapter 7,蒽醌和它的衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料，其中 -蒽醌磺酸尤为重要。它可由蒽醌磺化得到：,-蒽醌磺酸也是重要的染料中间体。 菲醌是一种农药，可防止小麦莠病、红薯黑斑病等。, -蒽醌磺酸,Chapter 7, 蒽的DielsAlder反应,上述反应若在微波辐照下进行，反应仅1 min，而产率为90%。,Chapter 7,多苯代脂烃：,二苯甲烷 三苯甲烷 1，2-二苯基乙