高中化学苯课件设计.ppt

苯,授课人： 化学化工与食品安全学院 班 化学师范系,有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 猜一字,第三章 第二节,苯的结构与性质,苯的结构凯库勒式,1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构,苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同,苯的结构与性质,苯的结构,根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。,大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。,凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,小结：一、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,特性,二、苯的性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、苯与液溴,取代？ 加成？,烧瓶内 液体沸腾，烧瓶内充 满有大量红棕色气体。,锥形瓶内 管口有白雾出现，溶 液中出现淡黄色沉淀。,苯的化学性质卤代反应,下面请看视频：苯的溴代反应 实验操作：,双击视频，观看实验,两者相比，后一装置有哪些优点？,(1)冷凝效果更好,(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显,(2)有尾气吸收装置，能防止污染。,实验总结：,请同学们仔细观察实验现象，充分理解苯的溴代反应的现象及反应操作。 下面我会请同学来总结实验现象，你们都看到了什么呢？ 还要请同学们看看什么是有机化学实验。,现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）,1、如何检查装置气密性？,2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？,4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？,5、碱石灰干燥管的作用？,6、加NaOH作用是什么？,7、能说明此反应是取代反应的依据是？,10、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？,3、锥形瓶的作用？,8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？,9、如何除去溴苯中的溴？,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等,不同状态的溴与烃的反应规律,现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。 硝基苯无色，难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ，有毒。,苯的化学性质硝化反应,(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？,二、苯的性质,2、苯与浓硝酸,(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？,(5)长导管的作用?,(7)生成物状态? 怎样除去其中的杂质?,(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？,(6)浓硫酸的作用?,(3)温度计的位置和作用?,苯的化学性质硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,定位基种类,NO2、NO2-、-NO2,如何证明有硝基苯生成？,把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生,关于硝基苯：,密度比水大的无色油状液体,有苦杏仁味、有毒,苯的化学性质其它反应,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,加成反应,氧化反应,苯+Cl2在紫外光条件下的反应,+ 3Cl2,紫外光,比较：,苯的结构与性质,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,难氧化（燃烧）、易取代、能加成,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。,二、苯的同系物,如：,3.二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体,多环芳烃,多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),1.下列有机物中属于芳香族化合物的是,2.下列有机物属于芳香烃的是,3.下列有机物中哪些是苯的同系物, , , ,苯的同系物的化学性质,苯环性质 烷基性质,卤代反应、硝化反应、加成反应,卤代反应,甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,如何加快化学反应速率？,现象：紫红色褪去,升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂,苯的同系物的化学性质氧化反应,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应机理,不能被氧化,能被氧化,能被氧化,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸。,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ),A.,D.,C.,B.,AC,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？,此反应可用于鉴别苯和苯的同系物，也可鉴别苯的同系物和不饱和链烃 (需振荡或加热)。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。,苯的同系物的化学性质取代反应,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,1、硝化反应 (100为一取代物),不溶于水的淡黄色针状晶体， 烈性炸药,甲苯的氧化比苯更易进行，且可生成三元取代物，说明侧链对苯环也有影响。,2.卤代反应,苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应,苯的同系物的化学性质加成反应,反应二可能有几种产物？,条件分别是什么？,1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常条件,1或2 3,较慢 很快,2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表,新课练习题,请同学们认真看幻灯片，认真在算草纸上计算问题，同时思考并踊跃回答，举手发言！,若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。,3 3,物质 不应有的化学性质是（ ） 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将酸性KMnO4溶液还原 可以跟NaHCO3溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以发生消去反应 A B C D,D,A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式 、 。 （2）C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种， C 的这种同分异构体的结构简式是 。,把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶液中，不变浑浊的是（ ） ACa(OH)2 BC6H5ONa CNaAlO2 DNa2SiO3 ENa2CO3 FCaCl2,AF,设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸） 和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH H2CO3 C6H5OH 利用下列仪器可以组装实验装置， 则仪器的连接顺序是： ，有关的离子方