有机物的性质和结构.ppt

高三化学总复习,有机化学,有机物的性质和结构,一、有机化学基本概念,1、有机物含义：含碳的化合物,(一)有机物与有机化学,注意,CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如CaC2)、氰化物（如KCN）、硫氰化物（如KSCN）、氰酸（HCNO）、氰酸盐（如NH4CNO）无机物,有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物,有机物除了含C以外，通常还有H、O、S、 P、卤素等元素,2、有机化学,研究有机物的化学,3、有机物与无机物的比较,（二）有机物的分类,n,有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类原则是“一长、二多、三近、四小”关键是掌握确定主链和编号的原则,（三）有机物的命名,1.比较：用系统命名法命名两类有机物,2.常见有机物的母体和取代基,(1)处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架，然后根据系统命名法的原则加以判别 (2)常见的错误有： 主链选择不当 编号顺序不对 C价键数不符 名称书写有误,3.有机物命名的注意事项,【例题】下列有机物实际存在且命名正确的是( ) A.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-5-乙基-1-己烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.3，3-二甲基-2-戊烯 E.1-甲基-2-乙醇,A,练习有机物 的正确命名为 A2 - 乙基 - 3，3 - 二甲基 4 - 乙基戊烷 B3，3 - 二甲基 4 - 乙基戊烷 C3，3，4 - 三甲基已烷 D2，3，3 - 三甲基已烷,【思考1】分子中含有甲基作支链的最小烷烃是 ；,【思考2】分子中含有乙基作支链的最小烷烃是 ；,【思考3】烯烃分子中的2号C上能否连乙基作支链？若能，则2号 C上连乙基作支链最小烯烃是 ；,(四)基和官能团,1.基,有机物分子里含有的原子团。,试写出-CH3、 CH3+ 、 -OH、OH-的电子式。,2.官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,（五）同系物,1、概念：结构相似，在分子组成上相差1个或若干个“CH2”的有机物,结构相似-所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式,如以下各组均不为同系物,2、同系物的性质：,物理性质上存在递变性：,b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高,C、随碳原子数增加，密度逐渐增加,化学性质以相似为主，也存在差异性,(3) 注意：,1.具有同一通式的物质不一定是同系物。 如CnH2n,2.分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。,3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最简式相同的物质不一定是同系物,4.同系物组成元素相同，但分子式不同。,C,例：下列物质中，一定是同系物的是（ ） .C2H4和C4H8 .CH3Cl和CH2Cl2 .C4H10和C7H16 .硬脂酸和油酸,例：下列物质中，一定是同系物的是（ ） .C2H4和C4H8 .CH3Cl和CH2Cl2 .C4H10和C7H16 .硬脂酸和油酸,C,二、常见有机物的组成和结构,（一）烃的分类,链烃,环烃,烷烃,烯烃,饱和链烃,不饱和链烃,环烷烃,芳香烃,苯及其同系物,炔烃,其他,烃,（二）烃的分子式通式,CnH2n （n2）,CnH2n+2 （n1）,CnH2n （n3）,CnH2n2 （n3）,CnH2n2 （n2）,CnH2n6 （n6）,具有相同通式的异类有机物总结,4,能力提高训练,碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高到低的顺序是：烷烃烯烃炔烃： 。 随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变化趋势是：烷烃 ；烯烃（或环烷烃） ；炔烃（或二烯烃） ；苯及其同系物 。（填“增大”、“不变”或“减小”） 碳的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越 ，（填“高”或“低”），所生成的CO2的量越 ；氢的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量越 ，（填“高”或“低”）所生成的H2O的量 。,增大,不变,减小,减小,低,高,高,高,专题：有机物中C%、H%的分析,在各类烃中H%最高的是CH4，其次为C2H6. 在上述各类烃中C%最高的是C2H2、C6H6，除此外还有C8H8 ,若有机物的最简式相等，C%、H%相等。,练习 燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是 A、丁烯、丙烷 B、乙炔、乙烯 C、乙炔、丙烷 D、乙烯、丙烯 E、乙烷、环丙烷,AE,练习 等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧气最多的是 A、乙烷、丙烯 B、乙烯、丙炔 C、环丙烷、乙烯 D、甲烷、乙烯,D,（三）空间构型,2.烯,3.醛、酮、羧酸,4.苯、苯的同系物,稠环芳烃,苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.,5.炔 因为C2H2为一种直线型分子:HC CH. 所以它的卤代物C2HX、C2X2均为直线型分子:HC CX、XC CX. 丙炔CH3C CH分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含CH3),例1 ： CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个.,分析 由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线. 在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型.,A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线,解析 为方便说明,对分子中大部分C编号 联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误.,4C、5C、6C共平面,故平面、又可能共面,所有C可共面. A正确,C错误. 本题正确答案: A,例3 化合物,（四）烃的特点及性质,碳、氢,偶,难,易,x+y/4,大,14,增大,小于,1、只含有 两种元素，分子组成上满足CxHy，y必须是 数。 2、 溶于水， 溶于有机溶剂。 3、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为 。 4、分子量越 ，熔沸点越高，碳原子数 在 之间时常温下为气态；密度随式量的增大而 ，但都 1,烷烃的化学性质,碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定，不和强酸、强 碱、强氧化剂反应，不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 在一定条件下也可发生化学反应： 以甲烷为例：卤代、燃烧、分解等。,烯烃的化学性质,碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。,碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。,炔烃的化学性质,苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。,苯的化学性质,苯同系物的化学性质,由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。,苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒,苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基,与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化,（五）烃的衍生物的结构及通式,RX,X,CnH2n+1X,ROH,OH,CnH2n+2O,R-O-R,-O-,CnH2n+2O,OH,CnH2n+6O,R-CHO,-CHO,CnH2nO,CnH2nO,R-COOH,-COOH,CnH2nO2,R-COOR,CnH2nO2,官能团性质：-X的性质（卤代烃）,（引入羟基“-OH”的过程）,（引入不饱和键的过程）,消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。,官能团性质：“-OH”的性质（醇和酚）,CH3CH2OH,活泼金属,HX,氧化反应,脱水反应,分子内脱水,分子间脱水,1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质,重点1：醇的催化氧化规律,OH在首位的被氧化为醛；,OH在中间的被氧化为酮；,OH在季碳原子上则不能被氧化；,RCH2OH R-CHO(醛),（在-C碳上有2个H时）,（在-C碳上有1个H时）,（在-C碳上无H时）,重点2：醇的脱水反应规律,分子内脱水,分子间脱水,消去反应,取代反应,考虑： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？,(请注意醇和卤代烃的消去条件不一！）,乙醇制法：,乙烯水化法 卤代烃水解 含淀粉物质发酵,注意：,制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和再加热蒸馏。,用无水CuSO4检验是否含有少量的水,引入OH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2,不能萃取溴水中的溴,几种重要的醇,1.甲醇,CH3OH,无色液体，有毒，饮用可使人失明或死亡,注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用!,2.乙二醇,C2H6O2,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇,3.丙三醇,C3H8O3,俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃机燃料防冻剂和生产化妆品,巩固练习,1.下列结构的醇中能氧化成醛的有( ),A.CH3OH B.CH3CH2CH (CH3) OH,AC,D,酸性,显色反应,取代反应,缩聚反应,溴代,硝化,2.以苯酚为例掌握酚羟基的性质,苯酚的酸性,（1）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。,（3）苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。,（2）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。,考虑：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2通入到苯酚钠溶液的反应方程式？,苯酚的其他性质：,易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤 65以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂,与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。 显色反应：遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。,醛类,CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH,氧化,氧化,还原,醛既有氧化性,又有还原性,Cu2O,乙醛的性质：,无色有剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水和有机溶剂,与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基的方法之一,与新制碱性Cu(OH)2反应，检验醛基的方法之一,能被KMnO4、Br2氧化,制法：乙烯氧化法；乙炔水化法；乙醇氧化法,能发生银镜反应的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖等,甲醛,通常情况下，甲醛为无色、有刺激性 气味的气体，易溶于水。 甲醛的水溶液叫做福尔马林，具有杀菌、防腐性能 ，稀释的福尔马林溶液（0.1%0.5%）常用于浸泡生物标本。,甲醛是工业上重要的有机合成原料， 主要用于制酚醛树脂。,也叫蚁醛,是分子结构最简单的醛。,羧酸,酸性,酯化,（1）弱酸性：,常见有机酸的酸性強弱,乙二酸 甲酸 苯甲酸 乙酸 (H2CO3) 苯酚 (HCO3-),（2）酯化反应:,CO中双键不能加成,甲酸：,分子式：CH2O2,结构式：,醛基,羧基,具有醛和羧酸的双重性质,无色有强烈剌激性气味的液体，低于16时为无色晶体，易溶于水。,乙酸：,二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：(CH3CO)2O,酯类,来自酸,来自醇,低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。,酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。,COO碳氧双键不易加成,1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程,2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：,5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：,几种特殊的酯化过程,1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程,2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程：,5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：,（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）,CH3CH2ONO2 + H2O,硝酸乙酯,三硝酸甘油酯（硝化甘油）,烈性炸药,治心脏病特效药,CH3CH2OSO3H,硫酸氢乙酯,(CH3CH2O)2SO2,硫酸乙酯,特殊的酯-油脂,是高级脂肪酸和甘油生成的酯 油和脂肪的总称。 液态为油 -花生油、豆油 固态或半固态为脂肪-牛油、猪油,天然油脂在多是混甘油酯,性质1：油脂的氢化,+ 3H2,油酸甘油酯,硬脂酸甘油酯,（油脂的硬化）,工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。,不饱和脂肪酸,饱和脂肪酸,人造脂肪或硬化油,性质2：油脂的水解,+ 3NaOH,(油脂的碱性水解称为皂化反应）,问题：油脂不溶于水，NaOH溶于水，如何加快反应速率？,问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？,烃的衍生物间的相互转化,考纲要求,（六）、糖类、蛋白质、合成材料,(1)以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。 (2)了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。 (3)初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。 (4)理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。,糖类,1.糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n,2.糖的分类及相互转化,（210）,（ 10）,多羟基醛,自然界分布最广，葡萄及甜味水果中,白色晶体，溶于水,羟基性质：酯化反应,醛基性质：还原性（新制Cu(OH)2悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化性,生物作用：氧化反应,制药、制糖果、制镜,淀粉水解,（同分异构体）,C6H12O6,多羟基酮,水果、蜂蜜,不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水,可发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化） 不与溴水反应,食物,CH2 OH(CHOH)4 COONH4 +2Ag+3NH3+H2O,CH2 OH(CHOH)4 COOH +Cu2O+2H2O,葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体是进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量。,C12H22O11,同分异构体,无色晶体，溶于水,甘蔗（11%14%） 甜菜（14%26%）,无醛基,白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜,麦芽、薯类,有醛基,水解反应（水解一分子）,生成葡萄糖和果糖各一分子,生成两分子葡萄糖,本身不发生银镜反应，水解后可进行,本身可发生银镜反应,食物,食物,蔗糖、麦芽糖的水解反应,(C6H10O5)n （n值淀粉小于纤维素）,无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体,大米、小麦、马铃薯等谷类食物,直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶） ,无还原性,遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，,食物、制葡萄糖、酒精,白色、无味、丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂,木材、棉花,仅为直链 ,无还原性,可水解为葡萄糖，与硝酸、乙酸酐发生酯化反应,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸,淀粉的水解反应,纤维素的水解反应,2.已知纤维素的每个结构 单元中含有3个羟基，可与硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。,食品添加剂,食品添加剂是用于改善食品品质、延长食品保存期、增加食品营养成份的一类化学合成或天然物质。,食品添加剂,调节食品色泽，改善食品外观,赋予食品香味，引人愉悦,赋予食品甜味，改善口感,使食品呈现鲜味，引起食欲,阻抑细菌繁殖，防止食物腐败,抗氧化，阻止空气中的氧气使食物氧化变质,补充食物中缺乏的营养物质或微量元素,食品色素,食用香料,甜味剂,鲜味剂,防腐剂,抗氧化剂,营养強化剂,例1、低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为 。若棉籽糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为 。,C18H32O16 2H2O C6H1206 C6H1206 C6H1206 （棉籽糖） （半乳糖） （葡萄糖） （果糖）,C12H22O11,例2、(2001年全国高考试题) （1）请写出由麦芽糖葡萄糖酒精的反应方程式 （2）如果酵母菌消耗的糖（设为麦芽糖，其分子量为342）有98.5（质量分数）形成了酒精（分子量为46.0）和其他发酵产物。设有500t麦芽汁，其中麦芽糖的质量分数为 8.00，发酵后最多能生产酒精浓度为3.20（质量分数）的啤酒多少吨？,=662.4(t）,例3.棉花纤维素相对分子质量为174960，每个分子中含有 个葡萄糖单元。当纤维素与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应后生成的产物中含氮11.12。每个葡萄糖单元中发生硝化反应的羟基数是 个。,每个葡萄糖单元的相对分子质量162，则纤维素分子中葡萄糖单元数为1749601621080。 设纤维素与混合酸反应产物中每个葡萄糖单元有x个硝基，则其化学式为C6H7O5H(3-x)(NO2)xn ,因为产物中含氮11.12，所以依题意有： 14nx/612+(7+3-x)1+516+46xn100%=11.12% x=2 答案 1080；2,2002年全国高考试题,（12分）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是： RCHO最易，RCH2OH次之， 最难。 请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。 A： B： , C： , D： , E： F： ,A HOCH2(CHOH)4CHO B HOCH2(CHOH)4COOH C HOOC(CHO)4COOH D HOCH2(CHOH)4CH2OH,E 或 F 或,答案：,蛋白质,1.概念：由 -氨基酸通过肽键而形成的高分子化合物。 2.元素组成：C、H、O、N、S、P等，分子量几万几千万,3.结构：由许多多肽链通过分子间力而构成网状结构。,由于氨基酸的种类很多，组成蛋白质时氨基酸的数量和排列顺序又各不相同，所以蛋白质的结构很复杂。,氨基酸,具有二性，与酸、碱都能反应生成盐,蛋白质的性质,2.两性（首、尾有-NH2和-COOH） 3.盐析：在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，（如：Na2SO4 (NH4)2SO4）可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。,1.水解：,注意：盐析是物理变化，可逆。 盐析可用于分离、提纯蛋白质。,4.蛋白质的变性：,在热、酸、碱、重金属盐(Hg2+、 Ag+、 Pb2+ 、 Cu2+等)、甲醛、乙醇、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。,化学变化 不可逆。,蛋白质变性的特点：,5.颜色反应： 蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如：含苯环的蛋白质遇HNO3变黄 6.灼烧：灼烧时有烧焦羽毛的气味,酶及特点（阅读教材） 1.概念：具有催化特性的特殊蛋白质。 2.性质：具有蛋白质的通性（两性、盐析、变性、颜色反应） 酶的催化作用具有以下特点： 1._。 2._。 3._。,条件温和，不需加热,反应快，效率高,具有高度的专一性和选择性,例.某天然蛋白质遇浓显黄色，水解产物中含有A；A由C、H、O、N元素组成；A能与盐酸或烧碱反应。一定条件下，两分子A发生缩合反应生成B和一个分子水，B的式量为312，请据此推断A和B的结构简式。,合成材料,材料分类： 无机非金属材料、金属材料和高分子材料,高分子材料,天然高分子材料,合成高分子材料,淀粉、纤维素,蛋白质,天然橡胶,塑料,合成纤维,合成橡胶,单体：能起加聚反应或缩聚反应而形成高分子化合物的简单化合物 链节：高分子化合物里的重复结构单元 聚合度：链节重复的次数，用 n 表示。 相对分子量：分子量 = 链节的式量聚合度,1.高分子化合物的合成途径,加聚反应：由不饱和单体相互加成聚合高分子 化合物的反应。,缩聚反应：由单体聚合成高分子化合物的同时， 还有小分子(如H2O、HX、NH3） 生成的反应。,对 比：,2.有机高分子化合物结构和性质,性质：,溶解性：,线型：能慢慢溶解在适当溶剂中。,体型：不易溶解,热塑性和热固性：,线型：有热塑性。,体型：有热固性。,强度：高分子材料的强度一般比金属材料大。,电绝缘性：一般不易导电。,其他：耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水。但不耐高温、易燃烧、易老化、难分解。,3.缩聚高聚物单体的判