2018高中化学烃的衍生物第三单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用教学案苏教版.docx

第2课时羧酸的性质和应用目标导航1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团羧基。2.通过实验观察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通过实验和结构分析理解乙酸的酯化反应，并能了解验证酯化反应机理的方法。4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。一、乙酸1.组成和结构俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH2.物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液态有刺激性气味易溶于水和乙醇16.6，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸3.化学性质(1)酸性：电离方程式为CH3COOHCH3COOH。(2)酯化反应如乙酸与乙醇的反应：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O。议一议1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么？试用反应的离子方程式证明。答案酸性强弱：乙酸碳酸苯酚。2CH3COOHCO=2CH3COOH2OCO2CO2H2OHCO。2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O存在于CH3CHOH中，反应后18O存在于哪些物质中？若18O存在于中，反应后18O存在于哪些物质中？答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。3.在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？答案为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。4.怎样提纯乙酸乙酯？答案用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法进行分离。二、羧酸1.概念由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。2.官能团羧基：。3.通式RCOOH(或)，饱和一元羧酸通式为CnH2n1COOH(n0)。4.分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸(2)按分子中羧基的数目分类羧酸5.化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂：。(1)羧基比醇羟基易断裂OH键(羟基受羰基影响)，容易电离出H，使羧基显酸性。(2)CO键断裂发生酯化(取代)反应。6.缩聚反应(1)概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。(2)试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式：议一议1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸()(2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物()(3)羧酸随着碳原子个数的增多，其熔沸点逐渐升高，其溶解性也逐渐增大()2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_，属于酯的有_。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33.按要求回答下列问题。(1)甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？答案甲酸的结构简式为，它既含有羧基，又含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化，如发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应；甲酸更容易被强氧化剂氧化。(2)已知，醛和酮中的羰基()能与氢气发生加成反应，酸和酯中的能否也能与氢气发生加成反应？答案不可以，酸和酯中的受连接的其他原子，如氧原子的影响，不易和氢气发生加成反应。(3)1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为多少摩尔？答案5mol，该有机物水解后生成、CH3COONa，共需NaOH5mol。三、酯的性质1.物理性质低级酯一般是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。2.化学性质酯在酸或碱作催化剂的条件下，容易发生水解(或取代)反应。(1)酸性条件：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)碱性条件：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。议一议有机物在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，它在水解时断裂的键是哪一处？答案一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能特别提醒羟基H原子的活泼性CH3COOHH2CO3H2OROH。例1有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。答案B解题反思(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。变式训练1要使有机化合物转化为，可选用的试剂是()A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH答案B解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3HCO，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。二、酯的制备及类型1.乙酸乙酯的制备(1)实验原理：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(2)实验装置(3)反应特点(4)反应的条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)实验需注意的问题加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯，如：2CH3CH2OH2H2O(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(对苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7)羟基酸分子内脱水成环，如：例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，故A的结构简式为。不难推出B为，D为。E为CH2=CHCOOH，F为。答案(1)(2)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOHH2O2CH3CH(OH)COOH2H2O(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应解题反思有机推断时的突破口(1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。(2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质。所以，根据官能团可推断有关物质。(3)浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及到醇的消去反应、酯化反应等。(4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。(5)注意酯化反应中OH、COOH、H2O之间的量的关系，据此进行酯、羧酸、醇分子结构的推断。变式训练2乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的结构简式为_。(5)D的同分异构体的结构简式为_。答案(1)乙醇(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化(或取代)反应(3)(4)(5)CH3CHO解析框图中第一横行：乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化为CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再与CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成CH3COOC2H5(C)。框图中第二横行：由于乙烯和氧气在银催化条件下的反应比较少见，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E)C6H10O4(F)，很明显E为，F为，所以D可能为。的同分异构体有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不稳定。1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2n2O2C.羧酸的官能团为COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案C解析A常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态B饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2C羧酸的官能团为羧基，可写为COOH或写为D羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸2.关于乙酸的下列说法不正确的是()A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。3.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()A.B.CH3CH=CHCOOHC.D.答案C解析根据分子中所含的各种官能团的性质判断。4.有机物M的结构简式是，下列有关M的性质的叙述中错误的是()A.M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13B.M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13C.M能与碳酸钠溶液反应D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应答案B解析M中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molM能与3mol钠反应；B选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1molM能与2mol氢氧化钠反应；C选项中M中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应；D选项中M含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应。基础过关一、羧酸的结构与分类1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A.乙酸的比例模型为B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。2.从分类上讲，属于()脂肪酸芳香酸一元酸多元酸A.B.C.D.答案B二、羧酸的性质3.确定乙酸是弱酸的依据是()A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊溶液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2答案B解析乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。4.下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是()A.新制的Cu(OH)2悬浊液B.乙二醇C.氯化钙D.苯酚钠答案C解析乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl2反应。5.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.能与单质镁反应答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。6.1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4答案D解析1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，说明X中含有2个COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n2O4(n2)，当为不饱和时，H原子个数小于(2n2)，符合此通式的只有D项。7.下列物质中，既能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又能与Na2CO3溶液反应的是()A.苯甲酸B.甲酸C.乙二酸D.乙醛答案B解析甲酸()分子结构中既有COOH，又有，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。三、酯化反应实验8.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是()A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B.为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C.反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应答案B解析药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态。9.向CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O平衡体系中加入HO，一段时间后18O还可存在于()A.乙酸分子中B.乙醇分子中C.乙酸、乙酸乙酯分子中D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案A解析由于上述反应是可逆反应，因此加入水后考虑的是酯化反应的逆反应(酯的水解)，则生成的乙酸含18O，再脱水生成的酯不含18O，故答案为A项。能力提升10.0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则原羧酸可能是()A.甲酸B.乙二酸C.丙酸D.丁酸答案B解析0.5mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个COOH转变为2个COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。11.某有机物A的结构简式为，A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为_。A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为_；A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为_。答案121213解析A物质中有羧基和酚羟基，故1molA能与2molNaOH反应。A与Cu(OH)2的反应有两种类型：COOH与Cu(OH)2的中和反应；CHO与Cu(OH)2的氧化还原反应，CHO与Cu(OH)2以物质的量之比12反应生成COOH，又A分子中原有一个COOH，故A可与Cu(OH)2以物质的量之比13发生反应。12.已知下列数据：物质熔点/沸点/密度/gcm3乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：配制2mL浓硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热35min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为_；反应中浓硫酸的作用是_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇C.减少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是_；步骤所观察到的现象是_；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有_；分离时，乙酸乙酯应从仪器_(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL221.33321.5742x521.76231.55表中数据x的范围是_；实验探究的是_。答案(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)催化剂、吸水剂CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O(2)BC(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)1.571.76增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响解析(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可吸收乙酸乙酯中的乙醇；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0)与乙酸乙酯的沸点(77.5)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，