高二化学选修5第3章第三节羧酸酯.ppt

高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。 你知道其中的奥妙吗？,1了解羧酸和酯的组成和结构特点。 2了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。 3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。 4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。,2饱和一元脂肪酸的通式为： ，分子式为： 。,CnH2n1COOH,CnH2nO2,一、羧酸,3分类 (1)按分子中烃基的结构分,4通性：羧酸分子中都含有 官能团，因此都具有 性，都能发生酯化反应。,羧基,弱酸,醇、酚、羧酸中羟基的性质比较 醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：,1下列各组物质中，互为同系物的是( ) A甲酸与油酸 B软脂酸和丙烯酸 C硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸 答案： D,跟踪练习,1俗名： ；分子式： ；结构简式： ，官能团 。,醋酸,C2H4O2,CH3COOH,COOH,二、乙酸,2物理性质,无色,液体,有刺激 性气味,易溶于水 和乙醇,16.6 ,冰醋酸,3.化学性质 (1)酸性：一元 酸，比碳酸酸性 。电离方程式为 乙酸具有酸的通性： 能使紫色石蕊试液 ； 能与活泼金属(如Na)反应放出氢气： ；,弱,强,变红,2CH3COOH2Na=2CH3COONaH2,能与碱(如NaOH)发生中和反应： ； 能与碱性氧化物(如MgO)反应： ； 能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 。,CH3COOHOH=CH3COOH2O,2CH3COOHMgO=Mg(CH3COO)2H2O,2CH3COOHCO32=2CH3COOCO2H2O,(2)酯化反应(或 反应) 含义：酸和 作用生成 的反应。 断键方式：酸脱 ，醇脱 。 乙酸与乙醇的反应：,取代,醇,酯和水,羟基,氢,3反应装置：试管、酒精灯。 4实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。,5注意事项 (1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。 (2)盛反应混合液的试管要上倾斜约45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 (3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。,(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。 (5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。 (6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。,解析： 羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。 答案： C,三、酯,2命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：,3酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般 于水， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质水解反应 酸性条件下水解 碱性条件下水解,芳香,小,难,易,CH3COOHC2H5OH,CH3COONaC2H5OH,2酯的水解条件和程度 (1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应，水解程度小。,酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的，在酯化反应中，除利用H2SO4的催化作用外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行，提高反应物的转化率，应用浓H2SO4，且用量较大；在酯的水解反应中，只需H2SO4的催化作用，故选用稀H2SO4，且用量较小。,(2)当用碱作酯水解反应的催化剂时，碱与水解生成的羧酸发生中和反应导致平衡右移，使水解反应趋于完全 (3)低级酯在水解时需水浴加热，而不用酒精灯直接加热，以防止酯挥发。,30.1 mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为 )与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为( ) A0.1 mol B0.2 mol C0.3 mol D0.4 mol,解析： 可理解为：乙酰水杨酸水解产物为 和CH3COOH，产物再与NaOH溶液反应。 答案： C,例1(2011青岛高二检测)化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( ) ANaOH BNa2CO3 CNaHCO3 DNaCl,考查点1 羧酸的性质,研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式，可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应，A错误；酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应，B错误；酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应，羧基能和碳酸氢钠发生反应，C正确；酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应，D错误。 答案： C,(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。 (2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。,1由CH3、OH、 、COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,答案： C,有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：,B分子中没有支链。 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。 F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有_(选填序号)。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。,(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_ _。,思路指引： 解答此题注意以下两点： (1)由D与Na2CO3反应放CO2，可知D、E为酸。 (2)能使溴水褪色且由浓硫酸加热制取的应为烯烃。,答案： (1) (2)羧基 碳碳双键,1反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。,(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况：,2某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是( ) ACH3COOC3H7 BCH3COOC2H5 CCH3COONa DCH3CH2Br,解析： 解答本题的关键应抓住：此物质是酯；如何使羧酸和醇的相对分子量相等。 答案： A,例3(2011南京高二调研)邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有( ) A2种 B3种 C4种 D5种,考查点3 羧酸与酯的同分异构体,所求的同分异构中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为 答案： B,羧酸和酯的同分异构体的书写 1分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n2时互为同分异构体。 2羧酸同分异构体书写 如：书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体 将C5H10O2写为C4H9COOH，烷基C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：,规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。,3酯的同分异构体书写 书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为： 则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。,3分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 答案： D,知识网络,1以下实验操作简便、科学且易成功的是( ) A将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯 B将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色 C在试管中注入2 mL CuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生 D向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀,练习,解析： A中应将浓H2SO4注入乙醇与乙酸的混合溶液中，相当于浓H2SO4稀释，最后再加入乙酸。B中，将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色。C中NaOH不足，且需加热至沸腾，D中应用浓溴水，故选B。 答案： B,2只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是( ) A新制生石灰 B银氨溶液 C浓溴水 D新制Cu(OH)2 解析： 可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们区别开来。 答案： D,3某有机物的结构简式是 ，关于它的性质描述正确的是( ) 能发生加成反应 能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol 能水解生成两种酸 不能使溴水褪色 能发生酯化反应 有酸性 A B C仅 D全部正确,答案： D,4下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析： 本题考查有机物的简单命名和同分异构体知识。选项A,2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇的分子式均为C5H12O，二者互为同分异构体。选项B，邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为C7H7Cl，二者互为同分异构体。选项C，2甲基丁烷和戊烷的分子式均为C5H12，二者互为同分异构体。选项D，甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不是同分异构体。 答案： D,5如下所示，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式： A_，B_，C_，D_，E_。,解析： 本题需依据羧酸、碳酸、苯酚三类酸性物质间酸性强弱来解决。COOH酸性强于碳酸，但是酚的酸性弱于碳 酸，故生成A只消耗原来COOH，A是,6有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5