专题一　有机物的组成　结构　命名.ppt

,考查这部分知识的题型主要有两种： 1在选择题中考查有机化学基础内容，尤其侧重对热点物质或新型物质的类别归属、主要性质和空间结构的考查。 2在非选择题中考查有机化学的综合应用，试题以有机化学基础选修模块的知识要求为主，不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点，而且还增加了部分新知识点。增加的知识点可分为两大类，一类是知识点的延伸，如增加了“知道确定有机化合物结构的常用方法”、“命名简单的有机化合物”等；另一类是与社会生活的联系，如“知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用”。,1熟练掌握CC、CC、X、OH(醇羟基、酚羟基)、CHO、COOH、COOR等官能团的重要性质，准确理解加成、取代、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等反应的特点，能正确认识有机物分子中官能团之间的相互影响。 2能熟练地构建各类有机物，特别是其典型代表物之间的相互转化关系图。 3要着力培养准确审题、快速接收信息、科学转移、缜密演绎及规范表达的能力。,专题一 有机物的组成 结构 命名,1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,2含有官能团的有机物的系统命名(以官能团为核心) (1)选主链：选取碳原子数最多且含官能团的碳链为主链； (2)编号定位：以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位； (3)定名称：注明取代基及官能团的位置。 如：CH2CHCHCH3CH3名称为3甲基1丁烯 CCH3CCCH3CH3CH2CH3名称为4,4二甲基2己炔。,二、同分异构现象与同系物 1碳原子的成键特点 成键数目每个碳原子形成四个共价键 | 成键种类单键、双键或三键 | 连接方式碳链或碳环 2同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式而结构不同的现象。,(2)同分异构现象的常见类型,3.同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,三、官能团,测控导航表,1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( C ) CH2OH 酚类 OH CH3CHCH3COOH 羧酸 COOH OCOH 醛类 CHO CH3OCH3 醚类 COC COOH 羧酸 COOH A B C D仅 解析：的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；官能团是羧基，为羧酸。,2(2009年宁夏理综)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( B ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：由3甲基戊烷的结构 CH3CH2CHCH3CH2CH3可知3甲基戊烷具有4种不同的氢原子，故其一氯代产物有4种。,3下列关于有机化合物A和B的说法中错误的是( C ) AA的分子式为C6H8 BA、B互为同分异构体 CA的二氯取代物有3种 DA的所有碳原子均在同一平面内 解析：通过观察，A、B分子式均为C6H8，故A、B正确；A的二氯代物有以下4种 故C错；由A结构可知6个C原子共面，D正确。,4如图是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出) (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称_。 (2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_ _。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。 (4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式_。 (5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_(填代号)。 (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_(填代号)。,解析：(a)(e)的有机物的结构简式和名称分别为：CHCH3CH3CH3(2甲基丙烷)、CCH3CH3CH2(2甲基1丙烯)、CH3CH=CHCH3(2丁烯)、CHCCH2CH3(1丁炔)、CH2CH2CH2CH2(环丁烷)。 答案：(1)2甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3 (3)(b)、(e) (4)CH2CH2CH2(其他合理答案也可) (5)(a)、(e) (6)(b)、(c)、(d),(对应学生用书第149153页),研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式。 1分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏 适用对象：常用于分离提纯液态有机物。 要求 a该有机物热稳定性较强。 b有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 )。,(2)重结晶 适用对象：常用于提纯固态有机物。 要求 a杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 b被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。 该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小。 (3)萃取 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,2有机物分子式的确定 (1)元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。 具体测定方法为：,定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。 李比希氧化产物吸收法 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。,3有机物分子式、结构式确定的流程,4分子结构的鉴定 有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代化学分析方法来测得有机化合物的结构。 由核磁共振氢谱和红外光谱确定有机物的结构(以乙醇为例) 在乙醇的核磁共振氢谱图(图)中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是123，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为123。,图,由乙醇的红外光谱图(图)可知，乙醇分子中含有的化学键为OH键、CH键和CO键。 图 根据乙醇的核磁共振氢谱图和红外光谱图得到乙醇的结构： CHHHCHHOH,某些有机化合物，由于其组成较特殊，已知实验式便可确定其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。,【例1】 (2010年海南化学)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下： 请回答下列问题： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_； (2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_；,(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_； (4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_； (5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_； (6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。,解析：根据A化学式C8H10可确定存在苯环，根据题意可知结构式为CH2CH3，与Cl2光照发生取代反应，得到B。由(2)所述可确定B的结构简式CHClCH3，B与NaOH水溶液发生取代反应生成C(CHOHCH3)，根据C10H12O2的分子式与反应条件，E应为乙酸，与C发生酯化反应，得到F(CHCH3OCOCH3)，从DG转化条件看D中存在碳碳双键，则B(CHClCH3)、C(CHOHCH3)都可发生消去反应而生成D(CHCH2)。由E相对分子质量为60，可进一步明确E分子式C2H4O2。由以上结论可得G结构简式为CHBrCH2Br。G同分异构体中苯环上一硝化产物只有一种，结构上应为对称结构，可能是BrCH2CH2Br、CH3BrCH3Br、 CH3BrCH3Br、CH3CH3BrBr、 CH3BrBrCH3、BrCH3CH3Br、BrCH3BrCH3共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为11，意味着有两种氢原子，个数比为11，只能是BrCH2CH2Br。,常见有机物的系统命名法 1烷烃的命名 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 以2,3二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子依次编号定位。 (3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 例如：CHCCH2CHCH3CH3命名为 4甲基1戊炔。,3苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 CH3CH3 CH3CH3 邻二甲苯(1,2二甲苯) 间二甲苯(1,3二甲苯) CH3CH3 对二甲苯(1,4二甲苯),【例2】 (2010年上海化学)下列有机物命名正确的是( ) AH3CCH3CH31,3,4三甲苯 BH3CCCH3CH3Cl 2甲基2氯丙烷 CCH3CH2CHCH3OH 2甲基1丙醇 DCH3CHCH3CCH 2甲基3丁炔 审题导引：链状有机物的命名首先要选准主链，然后确定取代基的位置和个数；注意逗号、短线的应用等。 解析：A应为1,2,4三甲苯，C应为2丁醇，D应为3甲基1丁炔。 答案：B。,同分异构体 1同分异构体的种类 (1)碳链异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)； (2)位置异构(指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构)； (3)官能团异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。 (4)烯烃的顺反异构(碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而造成的异构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的同一侧的为顺式结构，排列在双键两侧的为反式结构。一般没有特殊说明时，不考虑烯烃的顺反异构)。,2常见的几类同分异构体 (1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃； (2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃、环烯烃； (3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚； (4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮； (5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯； (6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷； (7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。,3几种特殊的同分异构体 (1)C8H8：苯乙烯和立方烷； (2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯； (3)C6H12O6：葡萄糖和果糖； (4)C12H22O11：蔗糖和麦芽糖。,4同分异构体书写规律 (1)烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。书写规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。 (2)具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：碳链异构位置异构官能团异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。,5同分异构体数目的常见判断方法和思路 (1)基元法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种；戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 (2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。,【例3】 (2009年全国理综)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： 已知RCH=CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。 根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为_；,(2)反应的化学方程式是_； (3)A的结构简式是_； (4)反应的化学方程式是_； (5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足()能发生水解反应、()能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_、_、 _、_； (6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_。,(对应学生用书第153页),测控导航表,1.(2009年海南卷改编)下列化合物的分子中有三类氢原子的是( D ) A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷 C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷 解析：A中只有1种氢，B中有4种氢，C中有4种氢，D中有3种氢。,2(2010年福建宁德模拟)下列各组物质不属于同分异构体的是( D ) A2,2二甲基丙醇和2甲基1丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：A项两种物质的分子式均为C5H12O，结构不同，属同分异构体；B项两种物质属于官能团的位置异构；C项二者的分子式均为C5H12，结构不同，属碳链异构；D项中甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，故二者不可能为同分异构体。,3(2009年上海化学)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( C ) ACH2CH2CH2CH2CH3CH3 1,4二甲基丁烷 BCH3CHCHCH3CH2 3甲基丁烯 CCH3CH2CHCH3CH3 2甲基丁烷 DCH2ClCH2Cl 二氯乙烷 解析：A为正己烷；B为3甲基1丁烯；D为1,2二氯乙烷；C命名正确。,4某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( B ) A4 B5 C6 D7 解析：根据题意可知，分子中氧元素的量小于15050%，即分子中氧原子个数应小于75/164.687 5。氧原子个数为4时，其相对分子质量Mr取最大值，则Mr164/50%128，除氧外，烃基的相对分子质量为1286464，故碳原子数最多为5。,(时间：40分钟) (对应学生用书第283284页),测控导航表,一、选择题 1下列有机物的命名正确的是( D ) A2,2二甲基1丁烯 B2,3二甲基3乙基丁烷 C3,3,5,5四甲基己烷 D2甲基1,3丁二烯 解析：先根据名称写出其碳骨架结构再进行判断，A项：CCCCCC，显然不符合碳的四价原则； B项：CCCCCCCC显然主链选得不对； C项：CCCCCCCCCC显然编号不对； D项：CCCCC命名正确。,2(2010年海南化学)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( A ) A溴苯 B对二甲苯 C氯乙烷 D丙烯 解析：对二甲苯与丙烯中都存在CH3，不可能处于同一平面，而溴苯可看作一个Br取代了苯环上一个H，都位于同一平面，氯乙烷可看作乙烷中一个H被一个Cl代替，不能位于同一平面内。,3(2010年新课标全国理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：C3H6Cl2属于饱和烃的二氯代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑2个Cl原子的位置异构即可，二取代采用定位移动法，共有4种同分异构体： CHCH2CH3ClCl、CHCH3CH2ClCl、 CH2ClCH2CH2Cl、CClClCH3CH3。,4仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是( B ) A.C6H12 BC6H14 CC7H12 DC7H14 解析：分析所给烃的分子式的变化情况知，对给定碳原子数n(n2)重复出现CnH2n2，CnH2n，CnH2n2的规律，故第15位的烃的分子式为C6H262，即C6H14。,5某有机物分子中含有n个CH2，m个CH，a个CH3，其余为Cl，则Cl的个数为( C ) A2n3ma Bnma Cm2a Dm2n2a 解析：由饱和烷烃的通式CnH2n2知Cl个数为：2(nma)2(2nm3a)m2a。,6标准状况时，0.1 mol的烃和1 mol O2(过量)混合，完全燃烧后，通过过量的Na2O2固体，固体增重15 g，从Na2O2中逸出的全部气体的体积为16.8 L(标准状况)，则该烃的分子式可能为( C ) AC4H8 BC4H10 CC5H10 DC5H12,解析：由题给的图示可知，由生成的过程中，羟基被氧化成羰基，发生了氧化反应，A正确；由分子结构中含有一个四价碳原子可知中所有原子不可能共平面，B错；观察、的结构简式发现比少一个氢原子，二者不可能互为同分异构体，C错；、和分子中均含有酚羟基，所以用FeCl3溶液无法鉴别。,二、非选择题 8(2010年江南十校模拟)2009年甲型H1N1流感横行墨西哥，扩散全球，