2019高中化学第1部分第一单元第二课时同分异构体讲义（含解析）苏教版.docx

同分异构体1什么是同分异构现象？提示：化合物具有相同分子式，但是有不同结构的现象称为同分异构现象。2CH3CH2OH与CH3OCH3是何关系？提示：CH3CH2OH与CH3OCH3的分子式均为C2H6O，二者互为同分异构体。3C5H12有几种同分异构体？试写出其结构简式。提示：C5H12有3种同分异构体，其结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2CH3、。新知探究探究有机物种类繁多的原因是什么？提示：多个碳原子之间可以结成碳链，也可以形成碳环，同分异构现象的普遍存在。探究互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：相对分子质量相等的不同物质不一定互为同分异构体，如C3H8与CO2的相对分子质量相等，但二者不属于同分异构体。探究烷烃C6H14的同分异构体有几种？试写出其结构简式。提示： C6H14有5种同分异构体，其结构简式为： 必记结论1同分异构现象(1)概念：分子式相同而结构不同的现象。(2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。(3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合物种类繁多的原因之一。2同分异构体(1)概念：具有同分异构现象的化合物。(2)戊烷的同分异构体如下表所示：3同分异构体的书写方法有机物同分异构体的书写一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(1)降碳对称法(适用于碳链异构，以C7H16为例)：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的碳原子上，得到多种带有甲基、主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个CH2 CH3或两个CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为CH2CH3时，由对称关系知只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个CH3时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。从主链上去掉三个碳原子，当主链为四个碳原子时，三个碳原子只能形成三个CH3，即。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)：先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图1(图中数字表示OH接入后的位置)，即这样的醇共8种：图1(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为C15H10O的酮(插入)的同分异构体，如图2，即这样的酮共3种：图2成功体验1下列有机物中互为同分异构体的是()A和 B和C和 D和解析：选A的分子式是C3H6，的分子式是C3H6，的分子式是C3H8，的分子式是C3H4，的分子式是C4H8，的分子式是C4H10，只有和的分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体。2分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是()A2B3C4D5解析：选B烷烃主链的两端有2个甲基，说明支链上还有1个甲基或带甲基的乙基等，共有：新知探究探究C2H6O有无同分异构体？试写出其结构简式。提示：C2H6O存在同分异构体，其结构分别为：CH3CH2OH(乙醇)和CH3OCH3(甲醚)。探究C4H8属于烯烃的结构有多少种？试写出其结构简式。提示：C4H8属于烯烃的结构有4种，其结构简式分别为：CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3(存在顺反异构体：)、。探究乳酸的分子式为C3H6O3，分子结构中含有羧基(COOH)和羟基(OH)，若考虑对映异构，其结构有多少种？试写出其结构简式。提示：乳酸含COOH和OH的同分异构体有3种，其结构简式分别为 (存在对映异构：)。必记结论同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，而立体异构又分为顺反异构、对映异构2种。(1)碳链异构(包括碳环异构)：即由碳链长短、支链(或碳环环上碳数)多少的差异而产生的异构。如：CH3CH2CH2CH3和(2)位置异构：即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。如：CH3CH2CH2OH和(3)类别异构(或称官能团异构)：即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异构。如：CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(4)顺反异构和对映异构：顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。如下列两对有机物分子互为顺反异构体：顺二氯乙烯 反二氯乙烯对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体)，这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。如乳酸：成功体验3的一氯代物有几种？试分别写出其结构简式。答案：的一氯代物有四种，其结构简式分别为：。4C3H5Cl的同分异构体的种数为(考虑顺反异构)()A3种 B4种C5种 D6种解析：选DC3H5Cl的结构有、CH2=CHCH2Cl、 (含顺反异构：)。关键语句小结1具有相同分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。2常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。3烷烃同分异构体书写口诀：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，编排从对到间；等位不重挂，挂内不挂端。4丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。52丁烯存在顺反异构体，分别为反式：，顺式：。6乳酸存在对映异构，分别为、。同分异构体书写的基本思路书写有机物的同分异构体分“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”四步。判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。移官位：支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排列由邻到间。氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。例1写出分子式为C5H11Cl的有机物的同分异构体。解析：C5H11Cl的同分异构体的类别是“碳链异构”和官能团位置异构。在C5H12的两种同分异构体的基础上利用一个Cl原子换下一个H原子；同时遵循由心到边的原则，共可以写出8种同分异构体。烯烃有无顺反异构体的判断方法有顺反异构体的烯烃，构成双键的任何一个碳原子上不能连接相同的原子或原子团，若连有相同的原子或原子团 ，则该烯烃不存在顺反异构体。如存在顺反异构而不存在顺反异构体。1是否存在顺反异构体？答案：由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机物不存在顺反异构体。 例2分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种解析：选BC3H6Cl2可以看成是CH3CH2CH3中两个氢原子被两个氯原子取代的产物；取代同一碳原子上的氢原子有两种情况(即中间碳原子和一侧碳原子)，取代不同碳原子上的氢原子也有两种情况(即相邻碳原子或相间的碳原子)，故C3H6Cl2的同分异构体有4种。同分异构体数目判断的常用方法(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；对于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。2有无对映异构体？有无对映异构体？提示：分子结构中无手性碳原子，故无对映异构。分子中，C*为手性碳原子，有对映异构体。其结构分别为1双选下列叙述正确的是()A分子式相同、各元素质量分数也相同的物质是同种物质B相对分子质量相同的不同物质不一定属于同分异构体C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析：选BC分子式相同，结构可以不同，所以不一定就是同种物质；相对分子质量相同，不一定其分子式就一定相同，如C2H6O2与C2H6S。2下列各组物质中，属于同分异构体的是()解析：选B和CH3CH2NO2的分子式均为C2H5NO2，但二者的结构不同，二者互为同分异构体。3某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()AC3H8BC4H10CC5H12 DC6H14解析：选C碳原子数在10以内的烷烃其一氯代物只有一种的有：CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3，故C项正确。4下