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有机化学基础复习,有机化合物的分类 有机物分子式、结构式、结构简式、键线式的规范书写 同分异构体的书写,一、有机物的结构和同分异构体,碳链异构: 烷烃,苯的同系物的同分异构体,官能团位置异构:例丁烯的同分异构体,官能团类别异构:同碳数的单烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇（酚）和醚;醛和酮;羧酸和酯；硝基烷和氨基酸,烯烃的顺反异构,五同概念的比较复习,同系物:结构相似(官能团种类、个数同), 差若干CH2的有机物（乙烯和丙烯） 同分异构体：分子式同，结构不同，化合物 同位素：质子数同，中子数不同的同种元素 的不同原子（如35Cl和37Cl） 同素异形体：同种元素组成的单质（O2和O3） 同一物质：（如二氯甲烷）,1（08全国卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ） A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,1（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ） A3种 B4种 C5种 D6种,练习：,1下列物质属于醇类的是（ ）,B,练习：,2有机物 的名称是 （ ） A2甲基丁烷 B3甲基丁烷 C2乙基丙烷 D1,1二甲基丙烷 3下列化学式只能表示一种物质的是（ ） AC2H6 BC4H8 CC4H10 DC5H12,A,A,4下列各组物质互为同系物的是（ ） 5. 下列物质中能产生顺反异构现象的是（ ）,D,D,6下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ）,C,练习：,7手性分子是指在分子结构 中，a、b、x、y为不相同的原子或原子团，中心碳原子称为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用标记）不属于手性碳原子的是（ ）,C,练习：,二、官能团的种类及其特征性质,类别 通式 官能团 代表物 化性,二、官能团的种类及其特征性质,【例】某一元醇的碳干是 回答下列问题： (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯,3,1,3,2,4,1.能与Na反应 2.能与NaOH反应 3.能与Na2CO3反应 4.能与NaHCO3反应 5.能发生银镜反应 6.能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 7.能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液 8.使溴水因发生化学反应而褪色 9.遇FeCl3显紫色 10.加溴水产生白色沉淀,1（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为： 下列叙述中不正确的是( ) A1mol胡椒酚最多可与 4molH2发生反应 B1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,B,2（08广东卷）下列关于有机物的说法正确的是（ ） A乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒 C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物,B,3（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（ ） A步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,D,4（08山东卷）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为,(I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 (填代号）。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4 c与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2,ab,5（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。,有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D香兰素分子中至少有12个原子共平面,D,6（08海南卷）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（ ） AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4,D,三、有机反应类型,1.取代(卤代、硝化、酯化、水解) 2.加成 3.消去 4.聚合(加聚、缩聚) 5.氧化,置换 复分解 显色,1（08宁夏卷）下列说法错误的是（ ） A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应,D,2 （08上海）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( ),AMMF能溶于水 BMMF能发生取代反应和消去反应 C1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应,D,3（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）,B,1.加成 2.酯化 3.水解 4.加聚 5.缩聚,根据反应类型来推断官能团,四、有机推断,根据反应条件来推断官能团,1.浓硫酸 2.稀硫酸 3.NaOH/水 4.NaOH/醇 5.H2、催化剂 6.O2/Cu、 7.Br2/FeBr3 8.Cl2、光照,1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构； 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据反应规律推断化学的反应方程式； 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型； 5、根据高聚物结构推断单体结构； 6、根据实验现象推断物质； 7、根据有机物用途推断物质； 8、根据定量关系推断官能团的个数。,有机物推断一般有哪些类型和方法？,D的碳链没有支链,1 mol A与2 mol H2反应,浓硫酸,结构,性质,特性,有机物推断一般思路,结构简式,反应类型,化学方程式,审题,挖掘明暗条件,找突破口,综合分析推导,结论,五、有机合成,烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 官能团的引入 官能团的消除,1.将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。,有机合成的解题思路,2.在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。,有机合成遵循的原则,1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4所选用的合成原料要易得，经济。,有机合成题,常见官能团的引入： a、引入CC：CC或CC与H2加成； b、引入CC或CC：卤代烃或醇的消去； c、苯环上引入 d、引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。 e、入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。 f、入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。 g、引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。 h、引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。,例. 以CH2=CH2为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式。,六、有机化学计算,有机物化学式的确定 有机物燃烧规律及其应用,一般思路,C、H等元素的质量 C、H等元素的质量比 C、H等元素的质量分数 燃烧产物的质量,分子式,实验式,相对分子质量=,有机物燃烧方程式计算、讨论,通过计算讨论,结构简式,实验,(一)有机物分子式和结构式的确定,【例】某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密度为44，含碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数为13.6%，其余是氧，请计算其分子式。,【例】某含氧有机化合物气态时的密度为2.68 g/L(标况)，准确取0.90 g样品充分燃烧后，产生的气体通过氯化钙固体，增重0.54 g，再通过碱石灰，增重1.32 g，求该化合物的分子式。,【例】某饱和一元醇3.2g跟足量的钠反应, 放出的氢气在标况状况下的体积为1120mL, 求这饱和一元醇的相对分子质量？,【例】某有机物由C、H、O三种元素组成, 分子中含有8个原子。1mol该有机物含有46mol质子, 完全燃烧该有机物在相同条件下测定CO2和水蒸气体积比为21。取2.7g该有机物恰好与1mol/L的碳酸钠溶液30mL完全反应, 求(1)有机物分子式？(2)有机物结构简式？,【例】物质的量相同的下列烃完全燃烧时耗氧量最多的是（ ） A、CH4 B、C2H4 C、C3H4 D、C6H6,= = ,D,y4时，完全燃烧的反应后物质的量增大 (100以上，下同),y=4时，完全燃烧的反应前后物质的量不变,y4时，完全燃烧的反应后物质的量减少,燃烧通式的应用,燃烧通式的应用,烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为,CxHyOz(g)燃烧规律如下：,y4-2z时，燃烧后气体体积增大(100OC以上，下同),y4-2z时，燃烧后气体体积减小(不合理),y=4-2z时，燃烧后气体体积I不变,上式中，苛z=0，即为烃的燃烧规律,七、 有机实验,（一）有机物的鉴别、鉴定,北京05-13可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液 A与 B与 C与 D与,鉴别,下列实验操作中，合理的是A A实验室制乙烯时，在酒精和浓硫酸的混合液中，放入几片碎瓷片，加热混合物，使液体温度迅速升到170 B实验室制取肥皂时，待植物油、乙醇和氢氧化钠溶液的混合物加热充分反应后，冷却，用纱布滤出固态物质（加氯化钠盐析后过滤） C验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液、静置，待液体分层后，滴加硝酸银溶液（加酸中和后加硝酸银） D验证蔗糖水解产物时，在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴5 min，加入新制银氨溶液（加碱中和后加银氨溶液）,卤代烃水解,回归课本实验,C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr,水解与中和,回归课本实验,肥皂的制取,回归课本实验,鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行,洗气、分液、蒸馏等,（二）有机物的分离、提纯,北京06-7下列叙述不正确的是B A用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚 B用氨水清洗试管壁附着的银镜 C用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物 D用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨,（三）有机物的制备 1.气体制备,油脂水解 肥皂制备,乙酸乙酯制备,例：（05江苏）为了确定乙醇分子的结构简式是CH3OCH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（H0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。 试回答下列问题： 指出实验装置中的错误 广口瓶中进气导管不应 插入水中，排水导管应插至广口瓶底部 若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水 乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将 偏大 （填“偏大”、“偏小”或“不变”） 请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤 （至少指出两个关键步骤）检查实验装置的气密性； 加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。,（四）有机物结构式的确定,糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水,八、基本营养物质,表 3-3 糖类、油脂、蛋白质代表物的化学组成,总结： 1、三种基本营养物质均由碳、氢、氧三种元素，其中蛋白质还含有氮、 硫、磷等元素； 2、一个单糖分子中有6个碳原子，一个双糖分子有12个碳原子，恰好是 单糖的两倍；而多糖分子中所含碳原子是单糖的多倍； 3、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖有相同的分子式，但它们的分子结构 不同，是不同的物质，它们互为同分异构体（淀粉与纤维素分子式 中的n值不确定，因此，二者不互为同分异构体）；,4、室温下，呈液态的油脂称为油，呈固态的油脂称为脂（外观上）； 微观上，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键）；脂是饱和 高级脂肪酸甘油酯（不含碳碳双键）； 5、汽油、石油和花生油不是同一种物质，石油、汽油的主要由各种烃 所组成；而花生油是烃的衍生物的一种酯； 6、高分子是指相对分子量很大，从几万到几千万的一类物化合物；,一、特征反应,1、葡萄糖与新制氢氧化铜溶液（费林试剂）的反应,糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，医院中常以这种方法来诊 断糖尿病。,CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O,砖红色,CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2+ Na2