选五第二章第二节芳香烃.ppt

有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。,可 怕 的 苯,1、掌握苯的结构物理性质及化学 性质; 2、了解溴苯和硝基苯的实验,苯的组成：C6H6,碳四价学说 碳链学说,探究一,加入溴水,上层变橙红色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的CC键。,苯的结构到底如何呢？,苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合,实验事实：,萃取,2 苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,（3）特点 苯分子具有平面正六边形结构。,（1） 分子式 C6H6 最简式 C H,1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,凯库勒式的缺陷,性质完全相同，是同种物质,苯的模型,比例模型,球棍模型,总 结,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,一、苯的分子结构,1）结构式 2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、分子结构： 分子式：C6H6,内容：阅读必修二教材69页,时间：2分钟,任务：苯分子的物理性质与结构,二、苯的物理性质,B、E,填空 、苯是色 味体，溶于水，密度比水，蒸汽毒，如用冰冷却，可凝结成 、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水 苯 CCl4 . KI E. 乙烯 乙醇,内容：阅读必修二教材69-70页,时间：2分钟,任务：苯分子的化学性质,三、苯的化学性质,2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,现象？,设计制备硝基苯的实验方案,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,3）苯的加成反应 （与H2、Cl2),（环己烷）,总结：难氧化 难加成 易取代,内容：阅读选修五教材38页,时间：2分钟,任务：苯的同系物,二、苯的同系物,1、定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物,通式：CnH2n-6(n6),如：,1、下列物质属于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,三、苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,4,5,6,1,2,3,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化更活泼能被酸性KMnO4溶液氧化；,应用：区别苯和苯的同系物,1、苯的同系物的化学性质 （1）特殊性质氧化反应 分子结构特点： 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物。 结构简式如下： 反应产物： 不管结构有多复杂，均被氧化为羧基（COOH），如甲苯、乙苯等被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物均是苯甲酸；邻、间、对二甲（乙）苯均被氧化为邻、间、对苯二甲酸。 实验现象： 含有该种支链的苯的同系物均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用： 可用于甲苯与苯的鉴定；在化工上可以用来合成苯甲酸。,（1）取代反应 甲苯能发生卤代、硝化等反应，由于甲基的存在，它们的一取代物主要是邻位和对位的取代产物，而此反应的进行主要在较低的温度下进行。同时也是由于甲基的存在，甲苯更容易发生取代反应，在较高的温度条件下将邻位、对位的氢全部取代而生成三取代甲苯。,(比苯更容易),黄色针状晶体,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,阅读课本P38实验2-2以下的内容,2.芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物 苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃 下列物质哪些是芳香族化合物？,三、芳香烃的来源及其应用,1.芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,菲,苯并芘,思考:将下列物质分类,并说明分类标准?,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,1 . 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D