2020版高中化学第一章微型专题重点突破一学案含解析新人教版选修.docx

微型专题重点突破(一)核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象，会用不同的方法表示有机物分子结构。2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。一、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断例1维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法正确的是()A均含酯基B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键D均为芳香化合物答案C解析维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别有机物分类中的常见误区(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如等。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如等。(2)一种物质，根据不同的分类方法可以属于不同的类别，如既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；当有机物分子中含有多个官能团时，它可以属于不同的类别。(3)醛基与羰基(酮)：酮中“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H相连。(4)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。变式1拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是()A属于芳香烃B属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团C属于卤代烃D可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。【考点】有机物分类的综合考查【题点】分类方法的综合考查二、有机化合物分子结构的表示方法例2(2018宝坻区高二下学期联考)下列化学用语正确的是()A乙烷的结构简式：C2H6B丙烷分子的比例模型为：C2甲基1丁烯的键线式：D四氯化碳分子的电子式为：答案C解析A项，是乙烷的分子式，错误；B项，是表示丙烷分子的球棍模型，错误；C项，由2甲基1丁烯可知其结构简式为：键线式为：正确；D项，氯原子中未共用的电子对没有表示出来，错误。【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法(1)书写电子式时易疏漏未共用电子对，导致错误。(2)比例模型和球棍模型辨别不清，从而产生错误。分析球棍模型时，要利用价键理论，并关注原子半径的相对大小。(3)利用键线式确定分子式时易错算氢原子个数。变式2下列化学用语表达正确的是()A乙烯的电子式BCH4的球棍模型C对氯甲苯的结构简式D乙醇的分子式C2H6O答案D解析选项A中，乙烯的电子式应为选项B中表示的是甲烷分子的比例模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法三、有机物键线式的识别及应用例3烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是()A分子中有4个结构B分子中有4个由六个碳原子构成的碳环C金刚烷的分子式是C10H16D金刚烷分子的一氯代物有4种答案D解析题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出，金刚烷有两类不同环境的碳原子，它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子，即选项A所给的结构)，A项正确；分子中存在4个由碳原子构成的六元环，B项正确；根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为416216，则金刚烷的分子式是C10H16，C项正确；由于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是2，故它的一氯代物只有2种，D项错误。【考点】有机物分子的表示方法【题点】键线式的应用利用键线式确定有机物分子结构的一般步骤(1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数。(2)每个碳原子最多形成4个共价键，结合分子中每个碳原子的成键个数，不足的用氢原子补足，从而确定有机物分子中氢原子个数。变式3(2018黄山期中)如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是()A它和苯的最简式相同B它属于芳香烃C它只有两种化学键D它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体答案B解析题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成CH键，故其分子式是C8H8，最简式是CH，与苯的最简式相同，A项正确；分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；分子结构中只含有CC键和CH键，C项正确；苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。【考点】有机物分子的表示方法【题点】键线式的应用四、有机化合物同分异构体数目的判断例4(2018南昌二中月考)结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A24种B28种C32种D36种答案D解析C4H9，共有4种不同结构，C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4936种，故选项D正确。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查有机物同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。(2)烃基取代法记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9CHO，共有4种结构。(3)定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：第2步固定第2个氯原子：有3种，有2种，其中b和d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。(4)换元法如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。变式4(2018广南县一中月考)已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有()A6种B8种C10种D12种答案C解析分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合考查五、限定条件的同分异构体的书写例5按要求写出下列物质的同分异构体(1)写出与HCCCH2CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式_。(2)分子式与苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有_。苯环上有两个取代基硝基(NO2)直接连在苯环上答案(1) H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2解析(1)符合要求的碳架结构只有CCCC，根据位置异构有H3CCCCH3，官能团异构有H2C=CHCH=CH2。(2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，其结构简式如下：【考点】同分异构体【题点】限定条件同分异构体的书写有机物同分异构体书写的基本原则有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性”和“等效性”两个特征和“四顺序”原则。(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(按官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。变式5烷烃分子可看作由CH3、CH2、和等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含_个碳原子，其结构简式可能为_或_或_。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是_(填结构简式)。答案(1)8(2)解析(1)CH2只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有共3种结构。(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。【考点】同分异构体【题点】限定条件同分异构体的书写1(2018河南周口高二调研)下列化学用语错误的是()A羟基的电子式：B乙烯的结构简式：CH2CH2C乙酸的实验式：CH2OD3,3二甲基1戊烯的键线式：答案B解析乙烯的结构简式为CH2=CH2，B项错误；乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，C项正确；3,3二甲基1戊烯的结构简式为CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，D项正确。【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法2(2018安徽池州月考)官能团中的OH被卤素原子(X)取代所得到的化合物称为酰卤，下列化合物中不能看作酰卤的是()答案D解析官能团羧基()中的羟基被卤素原子取代，则卤素原子与羰基碳原子直接相连得到显然选项D的结构不符合要求。3(2018湖南益阳月考)下列有机化合物的分类正确的是()A芳香烃B烃的衍生物C醛DCH3COCH3醚答案B解析A项，中不含苯环，不属于芳香烃，错误；B项，除含有C和H外，还含有Cl，属于烃的衍生物，正确；C项，的官能团是酯基，属于酯，错误；D项，CH3COCH3含有酮基，属于酮，错误。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别4(2018广南县一中月考)已知有两种一氯取代物，则的一氯取代物有()A3种B4种C6种D8种答案A【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法5(2018鞍山一中高二下学期期中)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种C9种D10种答案C解析C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法6(2018成都龙泉中学月考)已知几种化合物的结构简式如下：CH3CHOCH3COOC2H5有关上述有机化合物的类别叙述正确的是()A醛，酚，环烷烃，酯，羧酸，酯B醇，酚，芳香烃，酯，芳香烃，羧酸C醛，醇，芳香烃，羧酸，羧酸，醛D醛，酚，芳香烃，酯，羧酸，酯答案D解析由各物质结构可知为醛，为酚，为芳香烃，为酯，为羧酸，为酯，综上D项正确。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别7(2018景县梁集中学高二下学期期中)下列有机物的结构简式可进一步简化，如：CH3CH2CH2CH3：CH3CH=CHCH3：(1)写出下列有机物的结构简式：2,2,3,3四甲基戊烷：_；3,4二甲基4乙基庚烷：_。(2)写出下列物质的分子式：_；_。(3)用系统命名法命名下列物质：_；_。答案(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3(2)C6H14C5H10(3)苯乙烯2,3二甲基戊烷解析(1)2,2,3,3四甲基戊烷的结构简式为3,4二甲基4乙基庚烷的结构简式为(2)是2甲基戊烷，分子式为C6H14；是2甲基1丁烯，分子式为C5H10。(3)含有乙烯基和苯环，名称为苯乙烯；属于烷烃，主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，其名称为：2,3二甲基戊烷。【考点】命名有机物的一般规律【题点】有机物命名的综合考查8(2018南阳市重点中学联考)(1)如图1是降冰片烷的碳架结构：图1其分子式为_。降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有_种。(2)“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构，该分子的碳架结构如图2所示：图2“立方烷”的分子式为_。其一氯代物共有_种。(3)写出分子中含碳碳三键的2甲基1,3丁二烯所有的同分异构体_。答案(1)C7H123(2)C8H81(3)CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、【考点】有机物分子结构的综合【题点】有机物分子结构的综合题组一有机物类别的识别与判断1下列有机化合物的分类不正确的是()A苯的同系物B芳香烃C卤代烃D酯答案A2下列各组物质中，含有相同官能团但是不属于同一类别的是()A乙醇、乙二醇B乙酸、苯甲酸CD答案D解析A项，乙醇和乙二醇均含有羟基，属于醇类，不符合题意；B项，苯甲酸和乙酸均含有羧基，属于羧酸类，不符合题意；C项，两种有机物均是苯的同系物，但是不含有官能团，不符合题意；D项，苯酚和苯甲醇均有羟基，但是其结构不相似，是两类不同的物质，前者为酚后者为醇，符合题意。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别3(2018聊城高三检测)下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是()A和CH2=CHCH2CH2CH2CH3B正戊烷和新戊烷CCH3OCH3和CH3CH2OHD和答案B解析A中物质为环烷烃，CH2=CHCH2CH2CH2CH3中含有碳碳双键，属于烯烃，二者不属于同一类物质；B中物质正戊烷和新戊烷均为烷烃，属于同一类物质；C中物质CH3OCH3和CH3CH2OH，前者含有醚键，属于醚类，后者含有羟基，属于醇类，二者不属于同一类物质；D中物质官能团为酯基，属于酯类，官能团为羧基，属于羧酸，二者不属于同一类物质。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别42018年10月24日，第二届全球反兴奋剂教育大会在北京怀柔召开，我国政府对兴奋剂“零容忍”。始终如一地坚持“严令禁止、严格检查、严肃处理”的三严方针。我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下：下列关于该兴奋剂的说法不正确的是()A它的化学式为C20H24O3B从结构上看，它属于酚类C从结构上看，它属于醇类D从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水答案C解析此有机物分子结构中羟基与苯环直接相连，属于酚类，其化学式为C20H24O3；该有机物由C、H、O三种元素组成，可在氧气中燃烧生成CO2和H2O；综上C符合题意。【考点】按官能团分类【题点】官能团与有机物的类别题组二有机化合物分子结构的表示方法5下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.BC3H6CDCH2=CHCH3答案D【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法61874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳正四面体学说，建立了分子的立体概念。如图所示均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()A.结构示意图B电子式C.球棍模型D.比例模型答案D解析比例模型既能表示出甲烷的空间构型，又能表示出分子中C、H原子的相对大小，更接近分子的真实结构。【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法7下列化学用语正确的是()A乙酸根离子的结构式：B新戊烷的系统命名：二甲基丙烷C3甲基1丁烯的结构简式：(CH3)2CHCH=CH2D醛基的电子式：答案C【考点】有机物分子结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法题组三有机化合物同分异构体数目的判断8四联苯的一氯代物有()A3种B4种C5种D6种答案C解析由四联苯的结构简式知，四联苯中氢原子有5种，故一氯代物有5种。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法9下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是()答案C解析通过分析分子中氢原子的化学环境可知：A中分子结构具有一定的对称性，其一氯代物有2种结构；B分子中含有3种氢原子，一氯代物有3种同分异构体；C分子中含有4种氢原子，一氯代物有4种同分异构体；D分子中含有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体。【考点】同分异构体【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法10(2018开滦二中6月月考)满足分子式为C3H6ClBr的有机物有()A3种B4种C5种D6种答案C解析丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3类氢原子，第二种含有2类氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。11在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()A15种B11种C10种D5种答案C解析解答本题可用换元法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目的综合考查12(2018天津市高二下学期期末)下列有关同分异构体的叙述正确的是()A苯环上的一氯取代物有5种B丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种C菲的结构简式为其一硝基取代物有10种D和互为同分异构体答案D解析结构对称，苯环上含3种H，则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种，A错误；丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构，其中正丁烷的二氯取代物有6种，异丁烷的二氯取代物有3种，共9种，B错误；苯环是平面正六边形，菲具有对称性，沿如图虚线对