《卤代烃》典例分析与变式训练

卤代烃典例分析与变式训练教材选修5 有机化学基础第二章第三节卤代烃中涉及了这样一道“科学探究”题：在溴乙烷与Na0H乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如下图所示)，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?解析：(1)由于乙醇能使KMnO4酸性溶液褪色，会对乙烯的性质检验引起干扰作用。可利用乙醇极易溶于水的特点，在乙烯气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管可以有效的除去乙醇蒸汽。(2)可先从检验不饱和烃的方法入手，检验不饱和烃常用试剂是溴水(或者溴的四氯化碳溶液)和酸性KMnO4。本题除用酸性KMnO4外，很容易想到用溴水;若用溴水是否有必要将气体先通入水中?问题的关键是看乙醇蒸汽能否使溴水褪色，由于溴水的氧化性远没有酸性KMnO4的强，乙醇不能与溴水发生氧化还原反应。乙醇不会对乙烯的性质检验有干扰作用，故不必将气体先通入水中。知识创新：1.如右图所示是l，2一二氯乙烷消去反应的实验装置图，按要求回答下列问题：(1)按照右图所示，连接好仪器装置之后，首先需进行的操作是 。(2)试管a中加入的试剂是l，2一二氯乙烷和 (写名称);试管a中发生反应的化学方程式是：(3)上述加热方式叫做 ，相对于直接加热而言，这种加热方式的优点是 。(4)下列实验中，需用本实验相同的方式(如加热时需装配温度计)的是 (填写序号)。A.银镜反应 B.乙醇氧化制乙醛 C.乙酸乙酯的水解D.葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO与新制Cu(OH)2悬浊液反应 E.制取乙酸乙酯(5)试管b中的试剂是 。解析：(1)该空是考查化学实验基本操作的，稍有化学实验基本操作常识者一般都能领会连结好仪器装置之后，首先需进行的操作是检查装置的气密性。(2)本实验是探究l，2一二氯乙烷消去反应的，反应原料除l，2一二氯乙烷外，还需试剂氢氧化钠的乙醇溶液作催化剂。要特别注意要求填写名称，若错填了化学式，就很可惜。试管中发生反应的化学方程式：CH2Cl-CH2Cl+2NaOHCH2=CH2↑+2NaCl(3)上述加热方式是水浴加热，这种加热方式的优点是：温度易控，受热均匀。(4)在此处我们可回忆一下中学阶段所学过的水浴加热的反应：硝基苯的制取 银镜反应 乙酸乙酯的水解 酚醛树脂的合成。有了这些知识作铺垫，该选项就迎忍而解了。故本题的答案选AC。(5)填好该空的关键就是对教材“科学探究”的深入理解，该空正是对教材“科学探究”的变式应用，试管b中的试剂是溴水或者是溴的四氯化碳溶液，若填酸性高锰酸钾就是错误的。答案：(1)检查装置的气密性 (2)氢氧化钠的乙醇溶液作催化剂;CH2Cl-CH2Cl+2NaOHCH2=CH2↑+2NaCl(3) 水浴加热;温度易控，受热均匀(4)AC(5) 溴水或者是溴的四氯化碳溶液2.物质的检验、鉴别要特别注意到共存物质的干扰，否则得到的结论就是不可靠的，例如，实验室用乙醇、浓H2SO4在170时制得的CH2=CH2中混有S02，用溴水或酸性KMn04溶液检验生成的CH2=CH2时，就要考虑到SO2的影响，因为SO2也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，所以检验有CH2=CH2生成就需先除去SO2，下列实验设计所得结论可靠的是( )A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有CH2=CH2生成C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成。解析：在A选项中原料使用的电石含有CaS等杂质，与水反应后会产生H2S等杂质气体，随乙炔进入到酸性KMnO4溶液中，由于H2S是还原性气体也会使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色并不能说明有CH2=CH2生成。在B项中，通过分析教材中的“科学探究”实验乙烯气体的检验，若选用酸性KMnO4溶液，需先把气体通入水中排除乙醇的干扰，所以B选项是错误的。在C项中，通过分析教材中的“科学探究”检验乙烯气体，若选用溴水，就不必排除乙醇的干扰，因为乙醇不会使溴水褪色，故C选项是正确的。在D项中，该选项并不能说明有HBr生成，溴蒸汽通入AgNO3 溶液中，也会有淡黄色沉淀AgBr产生。答案：C通过以上两创新题的演练，相信同