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第二节 糖类,你知道生活中有哪些糖?,葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ,人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始,故认为糖类物质的组成元素是C、H、O;而且很多糖类物质中H、O个数之比为21,故把它们称为碳水化合物,通式为Cm(H2O)n,CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3,但实际上,糖类物质中 在糖分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在; 符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物,没有甜味的也可能是糖。,不符合此通式的不一定不是糖类化合物,脱氧核糖C5H10O4,有甜味的不一定是糖。,例如:甘油,例如:淀粉、纤维素,强调:,糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。,糖类,、糖的定义: 多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。,、 组成元素:C、H、O Cn(H2O)m,、分类,单糖 低聚糖 多糖,糖,不能水解的糖,1mol糖水解后能产生210 mol单糖,1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖,、多糖属于天然高分子化合物,淀粉、纤维素,蔗糖、麦芽糖、乳糖,葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖,糖的分类及相互转化,(210),( 10),你对糖类了解吗?,1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m,3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确,并说明理由:,甜味,糖类,糖类 碳水化合物,鼠李糖 C6H12O5,乙酸 C2H4O2,下列物质属于糖类( ),A、CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OH,B、CH2OHCHOH- CHO,C、CH3CHOH- COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,D、,糖精,B,一、葡萄糖与果糖,(一)葡萄糖,1、存在:,2、物理性质:,葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中, 植物的种子、叶、根、花中, 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。,色 体,熔点为 , 有 味,但甜度不如蔗糖, 溶于水, 溶于乙醇, 溶于乙醚。,无,晶,146,甜,易,稍,不,3、葡萄糖分子结构的研究:,(1)实验式:,CH2O,()分子式:,C6H12O6,通过燃烧法求得:,通过质谱法求得相对分子质量为180:,()结构式:,通过实验验证解得:,官能团:,1个-CHO,5个-OH,C C C C C C,葡萄糖的结构式,信息提示: 两个羟基不能连在同一个碳上,结构简式:,CH2OH (CHOH)4 CHO,结构特点:,多羟基醛,根据葡萄糖的结构 CH2OH (CHOH)4 CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?,交流讨论,4、葡萄糖的化学性质,(1)醛基的性质,还原成醇,氧化成酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2反应)实验4-1,CH2OH (CHOH)4 CHO,(葡萄糖酸),2,3,CH2OH -(CHOH)4- COOH + Cu2O + H2O,2,2,己六醇,CH2OH -(CHOH)4 - CH2OH,2,现象:得绛蓝色溶液,生成砖红色沉淀。,(2)羟基的性质,酯化反应,葡萄糖的化学性质,CH2OH (CHOH)4 CHO,五乙酸葡萄糖酯,5,5,(3)在体内生理氧化反应:,葡萄糖的化学性质,C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l),CH2OH (CHOH)4 CHO,(4)发酵生成酒精:,6、葡萄糖的用途,a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质,5、葡萄糖的制法,2、果糖,存在:广泛分布于植物中, 在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质:纯净的果糖为无色晶体, 不易结晶,通常为粘稠性液体, 易溶于水,乙醇和乙醚 分子式:C6H12O6 结构简式: CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。,了解:果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化,是还原性糖。,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。,阅读果糖部分,完成下表,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也叫做“手性分子”。,科学视野 P81,象人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为手性。,例如: 乳酸分子,的中间碳原子就是手性碳原子。,*,它在空间的构型有两种:(呈镜像对称,但不能完全重叠。),手性分子两种构型生理活性的差别,见教材81页,分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。,自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构,D-甘油醛,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-果糖,1、在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖,D,知识巩固,2下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有C、H、O三种元素外,还 可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类,BD,能发生银镜反应的物质:所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,3下列关于葡萄糖的说法中,错误的是 A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是 由6个C原子和6个H2O分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和 多元醇的性质 D葡萄糖是单糖,B,4葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖 C结构最简单 D分子中只有一个醛基,B,5下列有机物既能在常温下溶于水,又能 发生银镜反应的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,C,6关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体,能溶于水 B是一种多羟基醛 C能发生水解,生成乙醇 D不经过消化过程,可直接为人体吸收,C,1、物理性质: _色晶体,_溶于水,_溶于乙醇,甜味_果糖。,2、分子结构:,分子结构中不含有醛基。 蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖.,二. 蔗糖 麦芽糖,白,易,较难,仅次于,存在: 甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。,蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的。,演示对比实验:,无还原性,有还原性,化学性质:,演示对比实验:,无现象,产生 银镜, 水解反应:在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一 分子葡萄糖和一分子果糖。,(蔗糖),2、化学性质:,蔗糖不发生银镜反应, 也不和新制氢氧化铜反应,(葡萄糖) (果糖),蔗糖与葡萄糖的比较:,(二)、麦芽糖:,分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。,1、物理性质: _色晶体,_溶于水,有甜味,甜度约为蔗糖的_ _。饴糖就是麦芽糖的粗制品。 它是淀粉在体内消化过程中的中间产物, 是淀粉水解的中间产物。,白,易,1/3,主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。,2、分子结构:,分子结构中含有醛基。 麦芽糖显还原性,是一种还原性糖.,麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的。,3、化学性质:,还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基), 还原性糖.,水解反应: 产物为葡萄糖一种.,注意:,1、蔗糖、麦芽糖水解反应:,2、水解产物中醛基的验证:,加入NaOH目的: 中和硫酸,使溶液显碱性,以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。,而浓硫酸使糖类脱水,得到黑色的炭。,稀硫酸做催化剂;,水解反应后加入NaOH溶液后, 再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2,C12H22O11,C12H22O11,不含醛基,含醛基,互为同分异构体,三、淀粉、纤维素(多糖),(C6H10O5)n,淀粉、纤维素的结构比较:,(1)淀粉、纤维素的分子式为: (2)但是葡萄糖分子间的结合方式不同, 其中含有的单糖单元(C6H10O5)的数值n,取值各不相同,只有大致的范围。,(C6H10O5)n,都是由多个葡萄糖脱水形成的。,不是同分异构体关系,因为它们的n值不同,都是混合物,小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.,(一)淀粉,1淀粉的存在: 淀粉是绿色植物 的产物, 淀粉主要存在于植物的_和_里。 其中_中含淀粉较多。,种子,根、块茎,谷类,光合作用,2淀粉的结构, 淀粉分子中含有_到_个_单元。 即:几百到几千个(C6H10O5) 每个结构单元式量:_ 相对分子质量从_到_ 属于_化合物,几百,几千,单糖,162,几万,几十万,天然有机高分子,3淀粉的物理性质,淀粉是_色、_味的_状物质; _溶于冷水; 在热水中产生_作用(即食物由生变熟的过程),白,无,粉末,不,糊化,4淀粉的化学性质,通常淀粉_还原性 遇_变蓝色 淀粉在催化剂(如_)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。,不显,碘,酸,(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖,(C6H10O5)n 淀粉,C12H22O11 麦芽糖,C6H12O6 葡萄糖,思考:解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?,答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。 (淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。),思考: 如何设计实验证明淀粉的水解已经开始? 如何证明淀粉的水解已经完全? 如何证明水解没有发生?,淀粉液,水解液,现象A,中和液,现象B,溶液变蓝,无银镜生成,淀粉没有水解,溶液变蓝,有银镜生成,淀粉部分水解,溶液无现象,有银镜生成,淀粉完全水解,5淀粉的用途,(1)在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用; (2)重要的食品工业原料,可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒,也是药片中的赋形剂。,C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2,催化剂,(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖,淀粉酿酒过程: 淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为乙醇:,(二)纤维素,1纤维素的存在 纤维素是绿色植物通过 生成的,在植 物中构成_网络,是植物体的支撑物质。,光合作用,细胞壁,棉花,麻,竹子,麻丝,2纤维素的结构,(1)纤维素是分布最广泛的一种多糖,分子中含有约_个单糖单元; 相对分子质量为 ; (2)属于_化合物; (3)纤维素结构与淀粉_同,所以性质_差异。,几千,几十万至百万,天然高分子,不,有,3纤维素的物理性质,是_色_味的具有_状结构的物质; 一般_溶于水和有机溶剂;但在一定条件下,某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素 或 。,无,无,纤维,不,溶胀,溶解,4纤维素的化学性质,(1)_还原性 (2)可发生水解,但比淀粉水解_,不显,困难,C6H10H5)n + nH2O nC6H12O6,(纤维素),(葡萄糖),(3)酯化反应:,C6H7O2(OH)3n,如:与硝酸反应,生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应,生成纤维素乙酸酯,俗名:硝酸纤维,俗名:醋酸纤维,纤维素的酯化反应,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯 俗称:(硝酸纤维),浓硫酸,3n HOOCCH3,浓硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,(C6H7O2),3nH2O,纤维素醋酸酯 俗称:(醋酸纤维),(1). 制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N 量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐珞和喷漆),(2). 制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片,(3). 制造黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉),5纤维素的用途(6个方面),纯棉上衣,麻布,法国棉麻,(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业,(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。,小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉 纤维素,(C6H10O5)n (C6H10O5)n,n值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道 不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1 、不是同分异构体 2、不是同系物 3、均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,淀粉、纤维素的化学性质比较,无醛基 每个单元中有三个羟基,无醛基 每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖,1无还原性 2能水解成葡萄糖(比淀粉难) 3酯化反应,食用 制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸,糖类的相互转化:,(C6H10O5)n,C6H12O6,缩合,C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解,1.下列各物质中,属于纯净物的是( ) A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯,A,【课堂练习】,2.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是( ) A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质 3. 棉花纤 维 素的 平均相 对分子质 量 为 174960,平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为( ) A.1080 B.1800 C.972 D.1000,D,A,4、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同 C、包含的单糖单元数目不相同 D、分

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