高考化学总复习第十二单元综合训练教案新人教版.docx

综 合 训 练1.环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下:已知:+2RBr+2HBr;。请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称是,由A生成B的反应类型是。(2)化合物B中所含官能团的名称为。(3)化合物C和D反应所形成高聚物的结构简式是。(4)写出E+FG的化学方程式:。(5)X是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X的结构共有种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611的结构简式为。(6)写出以1,3-丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线(其他试剂任选)。解析根据流程图,链状分子A(C3H4O)与水反应生成B(C3H6O2),发生了加成反应,说明A中含有碳碳双键,则A的结构简式为CH2CHCHO,A的化学名称为丙烯醛;B发生氧化反应生成D,D与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成F,根据F的化学式可知D为二元羧酸,则D为HOOCCH2COOH,B为HOCH2CH2CHO,F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;B与氢气发生还原反应生成C,C与HBr反应生成二溴代烃,则C为二元醇,C为HOCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2CH2Br,根据信息,E和F反应生成G,G为,G水解生成H,H为,根据信息,H受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(5)X是环丁基甲酸()的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,说明含有羧基;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,因此满足条件的X有、,共8种,其中核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为611的为(CH3)2CCHCOOH。答案(1)丙烯醛(或2-丙烯醛);加成反应(2)醛基、羟基(3)(4)C2H5+Br(CH2)3Br+2HBr(5)8;(CH3)2CCHCOOH(6)2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。已知:RCHCH2RCH2CH2CHO;+RCHCH2。(1)B的核磁共振氢谱图中有组吸收峰,C的名称为。(2)E中含氧官能团的名称为,写出DE的化学方程式:。(3)EF的反应类型为。(4)E的同分异构体中,含有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:。(5)下列有关产物G的说法正确的是(填字母)。A.G的分子式为C15H28O2B.1 mol G水解能消耗2 mol NaOHC.G中至少有8个C原子共平面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)无机试剂任选,写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)的合成路线。解析在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推知C为,结合已知,可推知B为,由F的结构和EF的转化条件,可推知E的结构简式为,再结合已知,可推知D为。(4)分两步分析,第一步,从分子组成中去掉O,剩下苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种,所以也有4种,、,第二步,将O插入CC之间形成醚,分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。答案(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;+(3)加成反应(或还原反应)(4)13;、(5)AD(6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2COOH3.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据不同原料,该药物合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如图所示:(1)A中非含氧官能团的名称为。(2)X的结构简式为。(3)C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式:。(4)DE的反应类型是。(5)A的所有同分异构体(不包括A)中,属于芳香族化合物的有种。(6)已知:,则以甲醇和乙烯为原料制备化合物涉及的反应类型有(填序号),写出制备化合物最后一步反应的化学方程式:。加成反应消去反应取代反应氧化反应还原反应解析(5)芳香族化合物即含有苯环,根据A的结构可知,有位置异构和官能团异构,故符合条件的同分异构体有、,共3种。(6)根据信息可知,要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解(取代反应)得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水发生加成反应制得,甲醛可由甲醇催化氧化制得,图示如下:,最后一步还涉及消去反应,综上,涉及的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应;制备化合物最后一步反应为乙二醇和甲醛在浓硫酸以及加热条件下反应生成和水,反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。答案(1)氯原子(2)(3)2+2H2O(4)取代反应(5)3(6);HOCH2CH2OH+HCHO+H2O4.美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)C中含有的官能团的名称为。(2)美托洛尔的分子式为。(3)反应的化学方程式为;反应的反应类型是。(4)反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为。(5)满足下列条件的B的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为322111的是(填结构简式)。既能发生银镜反应又能发生水解反应能与FeCl3溶液发生显色反应只有一个甲基(6)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。解析(5)既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明此物质应是甲酸某酯,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体有(两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置)、(甲基在苯环上的位置有4种)、(甲基在苯环上的位置有4种)、(甲基在苯环上的位置有2种)、(乙基在苯环上的位置有4种)、(乙基在苯环上的位置有4种)、(乙基在苯环上的位置有2种),共有23种,有6种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为322111的同分异构体的结构简式为。答案(1)羟基、醚键(2)C15H25O3N(3)+CH3ONa+NaCl;还原反应(4)(5)23;(6)5.2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体,聚酯G是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示:已知:气态链烃A在标准状况下的密度为1.875 gL-1+R3+R2OH(1)B的名称为;E的结构简式为。(2)下列有关K的说法正确的是。A.易溶于水,难溶于CCl4B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面C.能发生水解反应和加成反应D.1 mol K完全燃烧消耗9.5 mol O2(3)的反应类型为;的化学方程式为。(4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的是(写结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。解析M(A)=1.875 gL-122.4 Lmol-1=42 gmol-1,A属于链烃,用“商余法”,4212=36,A的分子式为C3H6,A的结构简式为CH2CHCH3;A与Cl2反应生成B,B的结构简式为CH3CHClCH2Cl,B的名称为1,2-二氯丙烷;根据B的结构简式和C的分子式(C3H8O2)可知,BC为氯代烃的水解反应,C的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH;D在NaOH/乙醇并加热的条件下发生消去反应生成E,E发生氧化反应生成F,根据F的结构简式和D的分子式逆推,D的结构简式为,E的结构简式为;聚酯G是常见高分子材料,反应为缩聚反应,G的结构简式为;根据反应的反应条件,反应发生题给已知的反应,F+IH为酯化反应,结合HK+I和K的结构简式推出,I的结构简式为CH3CH2OH,H的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3。(4)F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、,共有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的结构简式为。答案(1)1,2-二氯丙烷;(2)CD(3)取代反应;+(2n-1)H2O(4)8;(5)C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H56.药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如图所示:已知:.RCOOHRCOCl(R表示烃基或芳基)(1)反应的反应类型是。(2)反应的化学方程式为。(3)C的核磁共振氢谱图中有组峰。(4)反应的化学方程式为。(5)F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团有。(6)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO或结构):。a.苯环上的一氯代物有两种b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(7)已知:(R、R为烃基)。写出以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。解析对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应生成B(),根据信息可知,B与SOCl2反应生成;与溴发生1,4-加成生成(CH3)2CBrCHCHCBr(CH3)2(C),该有机物与氢气加成生成(CH3)2CBrCH2CH2CBr(CH3)2(D),根据信息可知,(CH3)2CBrCH2CH2CBr(CH3)2与发生取代反应生成(E);然后根据信息可知,有机物与发生取代反应生成;在酸性条件下发生水解生成(F)。答案(1)氧化反应(2)+CH3OH(3)2(4)+2HBr(5)碳碳双键、羧基(6)、(7)CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO7.由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):回答下列问题:(1)H的分子式是,A的化学名称是。反应的反应类型是。(2)D的结构简式是,F中含有的官能团的名称是。(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是。(4)设计CD和EF两步反应的共同目的是。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为322,写出1种符合要求的X的结构简式:。(6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线:(无机试剂任选)。答案(1)C7H7O3N;甲苯;取代反应(2);羧基、羟基(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)(5)(或)(6)8.治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下:已知:核磁共振氢谱显示A有3种不同化学环境的氢原子,E只有1种化学环境的氢原子RCHORXRMgXRCH2CH2OH回答下列问题:(1)A的名称是;G中官能团名称是。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物,该反应的化学方程式为。(3)D生成E的反应类型为。(4)X的结构简式为。(5)已知:同一个碳原子若连有两个OH时,易转化成。H是C的同分异构体,写出两种满足下列要求的H的结构简式:。苯环上有两个取代基;能发生银镜反应,且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息,写出以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸的路线。解析A为芳香族化合物,分子式为C7H5BrO,由信息反应条件可推知A中含有醛基,由信息A有3种不同化学环境的氢原子,对称性强,可推出A的结构简式为,根据信息推出B为,C为;由DE的