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第九单元 有机化合物考纲参照(1)了解有机化合物中碳的成键特征(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体(3)掌握常见的有机反应类型(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用(9)以上各部分知识的综合应用考情回顾全国卷对必修有机的考查一般以选择题形式呈现,近两年的命题点主要有:同分异构体的种数判断,基础有机物的结构和性质,取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应等有机反应类型的判断,糖类、油脂、蛋白质的组成与性质,煤、石油、天然气的加工与应用等课时安排本单元内容共2讲,课堂讲解可安排4课时左右的时间第1讲甲烷、乙烯和苯见自学听讲P171一、甲烷及烷烃的结构和性质1.有机物有机化合物是指含元素的化合物,其组成元素除碳外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素,仅含有两种元素的有机物称为烃。2.甲烷的结构和性质(1)组成和结构分子式电子式结构式空间构型CH4(2)物理性质颜色状态溶解性密度气体溶于水比空气(3)化学性质a.稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。b.燃烧反应:。c.取代反应:在光照条件下与Cl2反应:,依次又生成了。3.取代反应取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团的反应。4.烷烃(1)通式:。(2)结构特点:每个碳原子都达到价键饱和。a.烃分子中碳原子之间以结合成链状。b.剩余价键全部与结合。(3)物理性质:随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。a.常温下的状态:由气态到液态再到固态。b.熔沸点逐渐。c.密度逐渐。(4)化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。烷烃燃烧的通式为。1.甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的,反应过程中往往4步反应同时进行,得到的有机产物是混合物,所有有机产物都不溶于水。常温下,一氯甲烷是气体,其他都是液体。2.烷烃与Cl2的取代反应:每取代1 mol氢原子,需要消耗1 mol Cl2。3.烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。二、同系物和同分异构体1.同系物结构相似,在分子组成上互称为同系物。2.同分异构体(1)概念:化合物具有相同的,但具有不同的现象,叫作同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体,如正丁烷和异丁烷。(2)常见烷烃的同分异构体:a.丁烷的同分异构体为。b.戊烷的同分异构体为。3.有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子均形成四个化学键,相邻碳原子以共价键形成稳定的。(2)有机物之间存在着同分异构现象。1.互为同系物的物质必须结构相似,仅分子组成上相差n个 CH2原子团的有机物不一定互为同系物,如和不互为同系物。2.同分异构体的相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物,不一定是同分异构体。3.互为同分异构体的物质可以是同类物质,也可以是不同类物质,而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2与氰酸铵NH4CNO。三、乙烯和苯1.乙烯(1)组成和结构分子式结构式结构简式空间构型(2)物理性质颜色状态溶解性密度色态溶于水比空气(3)化学性质a.燃烧反应反应:;现象:火焰明亮且伴有黑烟。b.氧化反应通入酸性KMnO4溶液中,现象:。c.加成反应通入溴的四氯化碳溶液中:反应:;现象:。与H2反应:。与H2O反应:。d.加聚反应反应:。(4)用途:有机化工原料,其产量可衡量石油化工的发展水平,是植物生长调节剂,可作水果的催熟剂。2.苯(1)组成与结构分子式:。结构简式:或。成键特点:6个碳原子之间的键,是一种介于之间的独特的键。分子构型:所有原子处于。(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有毒溶于水比水小低(3)化学性质.稳定性不能与酸性KMnO4溶液反应,也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。.取代反应a.卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为;b.硝化反应:化学方程式为。.加成反应苯和H2发生加成反应的化学方程式为。.燃烧反应:。现象:火焰明亮并伴有浓烟。四、煤、石油、天然气的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2.石油的综合利用(1)石油的成分:石油主要是由多种组成的混合物。(2)石油的分馏、裂化、裂解炼制方法分馏催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、燃料油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为。1.煤的干馏,煤的气化,煤的液化,石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化。2.裂化汽油中含有不饱和烃,能使溴水褪色,故不能用作卤素单质的萃取剂。碳C和HHCHHH正四面体无色难小CH4+2O2CO2+2H2OCH4+Cl2CH3Cl+HClCH2Cl2、CHCl3、CCl4被其他原子或原子团所代替CnH2n+2(n1)单键氢原子升高增大CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2O相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子式结构CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4碳链或碳环C2H4平面结构无气难略小C2H4+3O22CO2+2H2O溶液颜色褪去+Br2CH2BrCH2Br溶液颜色褪去+H2CH3CH3+H2OCH3CH2OHC6H6完全相同碳碳单键和碳碳双键同一平面内有特殊气味不+Br2+HBr+H2O+3H2(环己烷)2C6H6+15O212CO2+6H2O有机物无机物CH、N、O、SC+H2O(g)CO+H2CO+2H2CH3OH碳氢化合物甲烷CH4+H2O(g)CO+3H21.重要的有机反应类型(1)取代反应甲烷的氯代反应、苯的溴代反应、苯的硝化反应等。(2)加成反应乙烯与溴的反应、苯与氢气生成环己烷的反应等。(3)氧化反应有机物的燃烧、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等。2.重要反应及其条件(回顾相应化学方程式的书写)(1)甲烷与氯气在光照条件下反应。(2)乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。(3)苯与液溴在催化剂(FeBr3)作用下反应。(4)苯与浓硝酸、浓硫酸在水浴加热条件下发生硝化反应。(5)苯与氢气在Ni及加热条件下发生加成反应。见自学听讲P174甲烷、乙烯、苯的结构与性质1.结合乙烯的加成反应实验,探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和,能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的。答案CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应。与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br,而使溴的四氯化碳溶液褪色,因此溴的四氯化碳溶液可用来鉴别CH4和,也可用来除去CH4中的。2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和?能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的?答案褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。酸性KMnO4溶液会将氧化成CO2而引入新杂质气体,因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的。3.哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构?答案苯不能使溴的CCl4溶液褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形结构。以上均能说明苯分子中不存在单、双键交替结构。4.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是(填序号,下同);属于氧化反应的是;属于加成反应的是;属于加聚反应的是。答案;5.现有CH4聚乙烯四种物质。(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(填序号,下同)。(2)没有固定熔沸点的是。(3)所有原子在同一平面上的是。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是。答案(1)(2)(3)(4)一、甲烷、乙烯与苯的化学性质的比较甲烷乙烯苯燃烧稳定燃烧,淡蓝色火焰明亮火焰,伴有黑烟明亮火焰,伴有浓烈的黑烟Br2与溴蒸气光照时发生取代反应发生加成反应,使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色在FeBr3的催化作用下可与液溴发生取代反应酸性KMnO4溶液不反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、加聚加成、取代二、典型反应类型的比较反应类型取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少减少反应特点可发生分步取代反应有一种或多种加成方式反应一般为单方向进行,一般不可逆1.乙烯、苯与Br2 反应的区别:反应物不同,乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液反应,而苯与液溴反应;反应条件不同,乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行,苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行;反应类型不同,乙烯与溴水发生的是加成反应,苯与液溴发生的是取代反应。2.所有烃均能在空气中燃烧而被氧化,随着含碳量的增加,火焰越来越明亮,如甲烷燃烧是淡蓝色火焰,无烟;乙烯燃烧是明亮的火焰,有烟;苯燃烧时火焰更明亮,并伴有浓烟。3.取代反应的特点:有上有下或断一下一上一(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团)。4.加成反应的特点:只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加(断了一个化学键,加上两个原子或原子团,应该加在断键两端的不饱和原子上)。1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。()(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。()(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液中除去。()(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。()(6)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。()(7)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。()(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中不正确的是()。A.丙烯的实验式:CH2B.丙烯的结构简式:C.丙烯的球棍模型:D.聚丙烯的结构简式:CH2CH2CH2解析A项,丙烯的分子式为C3H6,实验式为CH2,正确;B项,丙烯中含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2CHCH3,正确;C项,丙烯是含碳碳双键的烯烃,其球棍模型为,正确;D项,聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为,错误。答案D3.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()。A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应解析A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。答案C4.下列关于有机化合物的认识中正确的是()。A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同解析甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。答案C5.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。SO2CH3CH3A.B.C.D.解析SO2具有还原性,可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色;中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;苯不能与溴水反应,也不能与酸性KMnO4溶液反应,不能使二者因反应而褪色;CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案D6.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()。A.乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2OD.苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应解析A项,应生成CH2BrCH2Br,错误;B项,乙烯与溴水发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,错误;C项,乙烷和丙烯中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;D项,苯的燃烧是氧化反应,错误。答案C同系物与同分异构体1.下列化学用语表达不正确的是()。丙烷的球棍模型为丙烯的结构简式为CH3CHCH2的化学式为C8H12与C8H8一定表示同一种物质A.B.C.D.解析未体现官能团;C8H8的结构有多种,如是其中的一种。答案D2.两烃分子都符合通式CnH2n+2,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两烃分子都符合通式CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?答案符合通式CnH2n+2的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系物。3.几种烷烃的球棍模型如图所示,试回答下列问题:(1)A、B、C三者的关系是。(2)A的分子式为,C的名称为。(3)写出C的同分异构体的结构简式:。答案(1)同系物(2)C2H6;正丁烷(3)4.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()。A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃解析A项,戊烷有3种同分异构体,错误;B项,C8H10有、 4种属于芳香烃的同分异构体,错误;C项,丙基有2种结构,所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;D项,CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气发生取代反应,可以得到2种一氯代物,错误。答案C一、有机物结构的表示方法(除键线式外,都以乙烯为例)种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目实验式CH2(1)表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;(2)分子式是实验式的整数倍电子式HCHCHH用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子(续表)种类实例含义结构式(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式、(分别代表丙烯、正丙醇)碳碳键用线段来体现,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明二、同系物的判断方法“一差二同”:通式相同,官能团的种类、数目相同;分子组成上至少相差一个CH2原子团。如:与通式相同,官能团不同,二者不互为同系物。CH3CH2CH2CH3与不相差一个或多个CH2,不互为同系物。与的环数不同,且不相差n个CH2,不互为同系物。三、同分异构体1.同分异构体的判断一同一不同(1)一同:分子式相同。同分异构体的实验式相同,但实验式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。(2)官能团位置异构:如和。(3)官能团类别异构:如和。3.同分异构体的书写技巧(降碳对称法)三注意:(1)选择最长的碳链为主链;(2)找出中心对称线;(3)保证去掉碳后的链必为主链。四句话:(1)主链由长到短;(2)支链由整到散;(3)位置由心到边;(4)排布分对、邻、间。实例(以C6H14为例):a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链:b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:注意:不能连在位和位上,否则会使碳链变长;位和位等效。c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(乙基)或两个支链(2个甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接2个CH3,为孪位,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳骨架结构有两种:注意:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。4.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见有机物同分异构体的数目。凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物均只有一种;丁烷、丙基(C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种;戊烷有3种;丁基(C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。(2)等效氢法:同一碳原子上的氢为等效氢;同一碳原子上所连“CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢;处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子;有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。1.书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏和重复。2.结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况,判断同分异构体时,不要受书写形式的影响。1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)己烷共有4种同分异构体,它们的熔、沸点各不相同。()(2)C4H10 发生一氯取代后生成两种沸点不同的产物。()(3)C4H10 与CH4互为同系物。()(4)丁烷有3种同分异构体。()(5)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物。()(6)和互为同分异构体。()(7)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。()(8)和苯乙烯互为同系物。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()。A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。答案C3.下列叙述正确的是()。A.丙烯(CH2CHCH3)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.丙烯与HCl在一定条件下发生加成反应只得到一种产物C.正丁烷与甲烷互为同系物,异丁烷与甲烷不是同系物D.C4H10进行一氯取代后生成四种沸点不同的产物解析丙烯与乙烯是同系物,性质相似,均能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;丙烯与氯化氢的加成产物有两种:1-氯丙烷、2-氯丙烷;异丁烷()与甲烷也是结构相似,互为同系物;丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体,进行一氯取代后可生成2+2=4种产物,D项正确。答案D4.(2018年长沙模拟)已知芳香烃、的结构模型如图所示,相关叙述正确的是()。A.的结构简式为,其一氯代物有2种B.和中都含碳碳单键和碳碳双键C.与互为同系物D.与互为同类别物质的同分异构体共有2种解析由物质的比例模型可以看出其结构简式为,A项错误;苯环中不含碳碳单键和碳碳双键,B项错误;物质和所含有的苯环数不同,所以不是同系物,C项错误;物质中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接,所以的同类别同分异构体还有2种,D项正确。答案D5.双环己烷C12H22()的二氯代物中,氯原子不在同一个环上的同分异构体的种数是()。A.13B.12C.11D.10解析根据对称性,双环己烷的一氯代物结构有4种,两个环上不同碳上的氢原子被氯原子取代,有4+3+2+1=10种同分异构体。答案D化石燃料的综合利用1.请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法),并指出属于化学变化还是物理变化。溶解裂解分馏裂化干馏蒸馏电解过滤萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等。(3)将重油转化为汽油。答案(1),化学变化(2),物理变化(3),化学变化2.煤的干馏与石油的分馏有何不同?答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。3.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?答案因为裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。化学中的“三馏”“两裂”比较1.化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物混合物单一组分的纯净物沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2.化学中的“两裂”名称裂化裂解定义在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量目的在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)煤气的主要成分是丁烷。()(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。()(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。()(4)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(6)焦炭是煤干馏的一种重要产品。()(7)常压分馏得到的汽油是混合物,没有固定的沸点。()(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) (8)2.下列关于煤和石油的说法中正确的是()。A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高B.由于煤中含有苯,所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色解析石油本身不含乙烯,煤中也不含苯,但在石油裂解及煤的干馏过程中,石油、煤通过发生化学反应分别会生成乙烯、苯等一系列物质,A、B两项错误;石油及石油的各种分馏产品均是混合物,均无固定的熔点与沸点,C项错误;石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、丁二烯等,焦炉气中含有乙烯,它们均可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。答案D3.下列说法不正确的是()。石油分馏产品乙烯1,2-二溴乙烷A.石油是由烃组成的混合物B.主要发生物理变化C.是石油的裂化、裂解D.属于取代反应解析石油是由多种烃组成的混合物,A项正确;为石油的分馏,发生物理变化,B项正确;由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确;由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br,属于加成反应,D项错误。答案D1.(2018年全国卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()。A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析苯乙烯中含有苯环,与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,可得到或 ,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,可发生加聚反应,生成聚苯乙烯,D项正确。答案C2.(2018年全国卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()。A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析螺2,2戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同,故互为同分异构体,A项正确;螺2,2戊烷的二氯代物有四种,B项正确;螺2,2戊烷中的化学键均为单键,所有碳原子不处于同一平面内,C项错误;螺2,2戊烷的分子式为C5H8,生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。答案C3.(2017年全国卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()。A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析b的同分异构体有多种,除d和p两种外,还可以是含有2个碳碳三键的链烃,A项错误;b的二氯代物有邻、间、对3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种,B项错误;b、p均不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C项错误;d、p中均含有只通过单键与其他原子相连的碳原子,类比甲烷结构可知,该碳原子与所连接的4个原子一定不能共面,所以只有b是所有原子共面的平面分子,D项正确。答案D4.(2017年北京理综,9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是()。A.反应的产物中含有水B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷解析反应为CO2+H2CO+H2O,A项正确;反应中除了形成碳碳键,还形成了碳氢键,B项错误;汽油为液态烃类混合物,C项正确;根据a的结构模型可知,其主链有4个碳原子,2号碳原子上有1个甲基,名称为2-甲基丁烷,D项正确。答案B5.(2016年全国卷,9)下列关于有机化合物的说法正确的是()。A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析2-甲基丁烷也称为异戊烷,A项错误;乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇,B项正确;C4H9Cl有4种同分异构体,C项错误;油脂不属于高分子化合物,D项错误。答案B6.(2016年全国卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()。A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷解析苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,不能发生加成反应。答案B7.(2016年全国卷,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()。A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物解析异丙苯分子式为C9H12,A项正确;异丙苯相对分子质量比苯的大,故沸点比苯高,B项正确;苯环是平面结构,而异丙基中间的碳原子形成四个单键,所有碳原子不可能都在同一个平面,C项错误;异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2,故两者互为同系物,D项正确。答案C8.(2015年全国卷,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()。A.3种B.4种C.5种D.6种解析分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为C4H9COOH,丁基有4种结构,所以符合条件的有机物有4种。答案B9.(2014年全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()。A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体;C5H12O含有8种醇类、多种醚类同分异构体;C5H10含有5种烯烃、多种环烷烃等同分异构体;C4H8O2含有2种羧酸,4种酯,多种羟基醛、酮等同分异构体。答案A10.(2014年全国卷,8)四联苯的一氯代物有()。A.3种B.4种C.5种D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。答案C见高效训练P851.(2018年湖州模拟)下列有关物质结构的描述正确的是()。A.甲苯分子中的所有原子可能共平面B.CH2CHC6H5分子中的所有原子可能共平面C.乙烷分子中的所有原子可能共平面D.二氯甲烷分子为正四面体结构解析由于甲苯、乙烷分子中含CH3,碳原子四个键为空间四面体结构,所有原子不可能全部共面;苯和乙烯均为平面结构,故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面;二氯甲烷分子中CH键与CCl键不相同,故不可能为正四面体结构。答案B2.下列说法正确的是()。A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析氯乙烯中含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;聚苯乙烯的结构简式为,B项错误;乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯是饱和烃,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。答案C3.已知正己烷的球棍模型为。某有机物a的分子式和正己烷相同,且主链上有4个碳原子,则下列关于a的说法正确的是()。A.a分子中可能有三个甲基B.a的分子式为C6H10C.a的一氯代物可能有三种D.在光照条件下,a能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应解析由题中信息可知,a的分子式为C6H14,a可能为(CH3)2CHCH(CH3)2或(CH3)3CCH2CH3,其一氯代物分别有两种和三种,故A、B两项错误,C项正确;在光照条件下,烷烃能与纯卤素单质发生取代反应,D项错误。答案C4.(2018年浙江“超级全能生”联考)下列说法错误的是()。A.光照条件下甲烷与少量氯气反应不可能生成三氯甲烷B.一定条件下,苯能与H2 发生加成反应生成环己烷C.用燃烧法可鉴别苯和己烷D.石油的裂化产物中含不饱和烃,可使酸性高锰酸钾溶液褪色解析光照条件下甲烷与氯气同时发生四个反应生成四种有机物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一种无机物HCl,A项错误;苯环可发生加成反应,则苯能与H2 发生加成反应生成环己烷,B项正确;燃烧苯时产生的烟比燃烧己烷时产生的烟要浓,可以区分二者,C项正确;石油裂化的产物中含有不饱和烃,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。答案A5.(2018年广东七校联合体联考)下列关于有机化合物的说法正确的是()。A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯乙烯分子中的所有原子一定都处于同一个平面C.丁烷(C4H10)有两种同分异构体D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同解析苯和甲苯互为同系物,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,使KMnO4溶液褪色,但苯与酸性KMnO4溶液不反应,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故A项错误;苯环、双键为平面结构,且直接相连,连接处可旋转,则苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一个平面,但不一定都处在同一平面,故B项错误;丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,故C项正确;乙烯和苯都能使溴水褪色,乙烯含有碳碳双键,和溴水发生加成反应而使溴水褪色,苯和溴水因发生萃取而使溴水褪色,褪色的原理不同,故D项错误。答案C6.(2018年甘肃靖远四模)家用液化气的主要成分为丙烷、丙烯、丁烷和丁烯,下列说法不正确的是()。A.丙烯和丁烯均能发生加成反应B.丙烷的二氯代物有3种C.丁烷中所有碳原子不可能处于同一平面D.可用溴水来鉴别丙烷与丙烯解析烯烃都含有碳碳双键,都能发生加成反应,A项正确;丙烷的二氯代物有1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、1,1-二氯丙烷和2,2-二氯丙烷4种,B项错误;丁烷中含有CH3,所以所有原子不可能处于同一平面,C项正确;丙烯含有碳碳双键,能使溴水褪色,丙烷为饱和烃,不能使溴水褪色,故可用溴水来鉴别丙烷与丙烯,D项正确。答案B 7.(2018年江西红色七校联考)已知苯乙烯的结构简式为。下列有关该物质的说法正确的是()。A.该物质在一定条件下和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有6种B.该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理相同C.苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上D.除去乙苯中混有的苯乙烯可以向其中通入等量氢气解析苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成,生成乙基环己烷,含有6种不同化学环境的氢原子,则加成产物的一溴取代物有6种,故A项正确;碳碳双键与溴水发生加成反应使其褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,褪色原理不同,故B项错误;苯环及碳碳双键均为平面结构,且直接相连,则苯乙烯分子的所有原子可能在同一平面上,故C项错误;苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应使其褪色,被提纯物质(乙苯)也发生反应,故D项错误。答案A8.(2018年安徽宿州模拟)工业制备苯乙烯的原理为。下列关于a、b的说法错误的是()。A.均属于苯的同系物B.所有碳原子均可能共平面C.一氯代物均有5种D.均可发生加成、取代反应解析苯乙烯含有碳碳双键,不属于苯的同系物,故A项错误;乙苯、苯乙烯中所有碳原子均可能共平面,故B项正确;a、b分子中都有5种等效氢,所以一氯代物均有5种,故C项正确;a、b分子中都有苯环,所以均可发生加成反应、取代反应,故D项正确。答案A 9.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂。A可发生如图所示的一系列化学反应,其中属于同种反应类型。回答下列问题:(1)写出A、B、C、D的结构简式:A,B,C,D。(2)写出两步反应的化学方程式,并注明反应类型:,反应类型。,反应类型。解析由题中A的地位和作用可知A为乙烯,由框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,都是加成反应,为CH3CH3与Cl2的取代反应。答案(1);CH3CH3;CH3CH2Cl;CH3CH2OH(2)CH3CH2Cl;加成反应;CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;取代反应10.下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息:A能使溴的四氯化碳溶液褪色比例模型为能与水在一定条件下反应生成CB由C、H两种元素组成球棍模型为C由C、H、O三种元素组成能与Na反应与E反应生成相对分子质量为88的酯D相对分子质量比有机物C少2能由有机物C催化氧化得到E由C、H、O三种元素组成其水溶液能使紫色石蕊试液变红请回答下列问题:(1)AE中,属于烃的是(填字母)。(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生反应的化学方程式为。(3)有机物C催化氧化生成D的化学方程式为。(4)有机物B具有的性质是(填序号)。无色无味的液体;有毒;不溶于水;密度比水大;能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(5)E的水溶液能使紫色石蕊试液变红,说明E的水溶液显酸性,现设计一个实验来比较E与碳酸酸性的强弱,则该实验的原理是(用化学方程式说明)。解析由题给信息可知A为乙烯(CH2CH2),乙烯水化得乙醇(CH3CH2OH),因此C为CH3CH2OH;由B的球棍模型可知B为苯();由C为乙醇,以及根据醇+羧酸酯+水,可以得出E为乙酸;由乙醇氧化得乙醛可知,D为乙醛。答案(1)AB(2)CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(4)(5)CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO211.(2018年陕西渭南韩城模拟)、三种物质的分子式均为C9H12。下列说法错误的是()。A.与苯互为同系物B.的一氯代物只有2种C.和分子中所

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