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第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇酚,晨背关键语句,理解教材新知,应用创新演练,把握热点考向,知识点一,考向一,考向二,随堂基础巩固,课时跟踪训练,知识点二,第一课时 醇,知识点三,考向三,第一节 醇 酚,第一课时 醇,(1)羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。 (2)乙醇的结构式为 。 与Na反应键断裂；与HBr反应键断裂；乙醇催化氧化生成乙醛，、键断裂；乙醇发生消去反应生成乙烯，、键断裂；分子间脱水，、键断裂；酯化反应键断裂。,(3)醇的消去反应规律： 邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。 (4)醇的氧化反应规律：,(5)乙烯的制备实验： 酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。,自学教材填要点,1概念 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是 。 2分类 (1)依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、 和 。,羟基,羟基,二元醇,多元醇,(2)两种重要的醇。 乙二醇的结构简式为 ，丙三醇俗称 ，结构简式为： ，它们都是 色、黏稠、有甜味的 体，易溶于 。,HOCH2CH2OH,CH2OHCHOHCH2OH,甘油,无,液,水,3命名 (1)选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇。 (2)从离 最近的一端给主链碳原子依次编号。 (3)醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的个数用 等标出。 例如： 命名为3甲基2戊醇。,羟基,羟基,阿拉伯数字,一、二、三,师生互动解疑难,(1)由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，OH键容易断裂，氢原子可被取代；同样，CO键也易断裂，羟基能被脱去或取代。,(2)饱和一元醇的分子式为CnH2n2O(n1，整数)，结构通式为CnH2n1OH。 (3)醇的同分异构现象： 醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的长短不同产生碳链异构体。,醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3OCH3， 均互为同分异构体。 芳香醇的同分异构现象更为广泛，如： (酚类)也互为同分异构体。,1下列物质中，不属于醇类的是 ( ) AC3H7OH BC6H5CH2OH CC6H5OH D,解析：根据醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。A项中羟基与烃基直接相连，属于醇类；B项中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连，属于醇类；C项中的羟基与苯环相连，不属于醇类而属于酚类；D项中的羟基与链烃基直接相连，属于醇类。 答案：C,自学教材填要点,1沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点 。,远远高于,逐渐升高,越高,2溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水 。这是因为这些醇与水形成了 。,以任意比例互溶,氢键,师生互动解疑难,(1)一般情况下对于碳链结构相同的物质： 醇的沸点高于烷烃卤代烃的沸点。 (2)醇分子中碳原子数越多，羟基数目越多沸点越 高(氢键的影响)如：丙三醇乙二醇乙醇甲醇。 (3)低级的饱和一元醇(一般13个碳原子)和水以任意比互溶，碳原子数多于12的高级醇不溶于水。,2双选题下列关于醇的物理性质的说法中正确的是( ) A“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发 B所有的醇在常温下均为液态 C醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的 增多，溶解性增强 D由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的 醇比烷烃的熔沸点高,解析：白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味，因为乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法，A项正确。醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强，B、C错误。相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D正确。 答案：AD,自学教材填要点,醇的化学性质主要由 决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。,OH,(1)与Na等活泼金属反应： 。 钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子， 与过量Na反应可产生 。 其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，放出H2。,2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2,1 mol OH,0.5 mol H2,(2)消去反应： 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 时生成乙烯，其反应的化学方程式为,170 ,乙醇消去反应的实验：,CO,(4)氧化反应：,师生互动解疑难,1醇的消去反应规律 能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。,若与OH直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该醇不能发生消去反应，如CH3OH。 若与OH相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。,2醇的催化氧化反应规律 (1)醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与OH 上的H一起失去，形成 。例如，乙醇的催化氧化机理是,(2)醇的催化氧化规律： 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。,形如 的醇，被催化氧化生成酮。,形如 的醇，一般不能被催化氧化。,3双选题下列反应属于取代反应的是 ( ) A乙醇和浓H2SO4共热到170 B乙醇与乙酸发生酯化反应 C乙醇与氧气反应生成乙醛 D乙醇与金属反应 解析：A项，属于消去反应，C项属于氧化反应，B、 D两项属于取代反应。 答案：BD,例1 写出分子式为C4H10O的有机物的所有同分异构体的结构简式。 解析 (1)根据分子式可判断该有机物是含4个碳原子的饱和一元醇或饱和一元醚。先考虑属于醇类的同分异构体，因属于饱和一元醇，可写作C4H9OH，因C4H9有4种，则属于醇的同分异构体有4种。,(2)再写出属于醚类的同分异构体：将C4H10分成两个烃基，即CH3与C3H7，C2H5与C2H5，注意到C3H7有两种结构CH2CH2CH3与CH(CH3)2，将各组烃基通过O原子相连得三种属于醚的同分异构体： CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、 CH3CH2OCH2CH3。,答案 CH3CH2CH2CH2OH、,书写有机物的同分异构体，一般按官能团异构碳链异构官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和位置异构。,写出C4H10O所表示有机物能中与Na反应放出氢气的有机物的名称。,提示：C4H10O的醇结构 简式判断如例题，命名 则可由醇的命名规则进 行命名。 答案：1丁醇、2丁醇、2甲基1丙 醇、2甲基2丙醇。,例2 (2011海淀模拟)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。,请回答： (1)实验步骤 _； 在各装置中注入相应的试剂(如图所示)； _；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。,(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。 若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_ _。,解析 (1)制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。 实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170 ，而减少乙醚的生成。 (2)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。,答案 (1)组装仪器，检验装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 (2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体 不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色,1某化学兴趣小组用如图所示的装置进行探究实验。 当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色， 烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。,(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为_。 (2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为：_。 另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是_。,解析：(1)乙醇在浓H2SO4的催化作用下加热至170 ，发生消去反应生成乙烯。 (2)由于浓H2SO4有强氧化性，会与乙醇反应而产生SO2，而SO2也能使溴水褪色，发生的反应为： SO2Br22H2O=2HBrH2SO4， 但乙烯与Br2发生加成时会生成密度比水大且不溶于水的 油状液体,例3 (2011西南师大附中检测)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是 ( ),解析 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。 答案 D,2化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不 是醛，则该醇的结构简式是 ( ) AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH,解析： 不能被氧化。则在C4H10O的4种同分 异构体中，CH3CH2CH2CH2OH和,答案：B,随堂基础巩固,1下列醇能发生消去反应生成烯烃的是 ( ) A甲醇 B1丙醇 C2,2二甲基1丙醇 D2,2二甲基1丁醇 解析：根据醇消去反应的规律知A中无碳原子，C、 D两项中碳原子上无氢原子故不能发生消去反应。 答案：B,2A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下 产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比 为362，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 ( ) A321 B263 C362 D213,解析：产生等量的氢气，说明含的OH相同，但醇物质的量之比是362，则含羟基数之比为213，才能保证提供OH数相同。 答案：D,3下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应,解析：乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 答案：D,4下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反 应，并且催化氧化的产物为醛的是 ( ),解析：能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。 答案：D,5有机物A( )是合成高分子化 合物H