2011上海高考理综化学有机部分.ppt

石油,分馏,裂解,裂化,产物为不同沸点范围的多种烃的混合物（馏分）,产物为沸点较低的短链烃的混合物（馏分）,加热，低沸点的烃先汽化，经冷凝后又分离出来,在一定条件下，将分子质量较大的烃断裂为相对分子量较小的烃的过程,是一种深度的裂化,石油的炼制,石油蒸馏,植物生长调节剂：催熟剂,乙烯的产量是衡量一个国家的石油化工发展水平的标志,乙烯的分子式和结构,结构式:,分子式:,结构简式:CH2=CH2,CH2CH2,C2H4,电子式：,空间构型,6个原子共平面，键角120，平面型分子。,石油裂解气,乙烯,温度计水银球放在 _处； 加几粒_，以防_。 冷凝水流向是:由_。,实验室分馏装置：,支管口略低,碎瓷片,石油暴沸,下至上,蒸馏：适用于不同物质之间沸点相差较大的混合物的分离，精确蒸馏可得到纯净物。,分馏：适用于不同物质之间沸点相差较为接近的混合物的分离，得到的物质为混合物。,蒸馏与分馏,（1）药品：,-脱水得到乙烯,-催化剂、脱水剂,-防止暴沸,（2）实验装置,液-液加热装置,制乙烯装置,（3）温度：,迅速升温到170,温度太高（170），浓硫酸使乙醇脱水炭化,温度太低（170），生成副产物乙醚,可利用温度计控制反应液温度,-温度计插入到液面以下,（4）化学方程式：,（5）收集：,排水法,酒精和浓硫酸的体积比为1:3,实验室制乙烯,乙烯的物理性质 乙烯是无色微带甜味的气体，熔点-163C，沸点-103.7。比空气略轻，几乎不溶于水，难溶于乙醇。,乙烯的化学性质 乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,燃烧,火焰明亮并伴有黒烟 含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光,将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,现象：,紫色褪去,与酸性KMnO4的作用：,可鉴别乙烯与甲烷等气态烷烃 注意：生成了CO，所以如当除去乙烷中的乙烯，不能用酸性KMnO4,（1）氧化反应,（2）加成反应,有机物分子中的不饱和碳原子(含双键或三键)与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。,不需要催化剂！,CH3CH2OH(乙醇),工业上乙烯水化法制酒精的原理 H-X （必须是气体） H-OH（必须是蒸气）,CH3CH3 (乙烷),CH3CH2Cl(氯乙烷),3、聚合反应,聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物） 加聚反应：加成&聚合反应 加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成。无论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键,烯烃(单烯烃),1、概念： 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。 2、烯烃的通式：CnH2n (n2) 同环烷烃通式,3、烯烃同系物的物理性质,（1）常温下，C2C4为气体，C5C18为液体，C18以上为固体； （2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高； （3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。,4、烯烃的化学性质,（1）氧化反应 燃烧： 与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应 （3） 加聚反应,单键 链状饱和,单键 环状饱和,一个双键 链状 不饱和,两个双键 链状 不饱和,CH2,CH2,n相同时 互为同分异构体,KMnO4(H+),Br2(H2O),不褪色,不褪色,(n5)不褪色,(n5)不褪色,褪色 氧化,褪色 加成,褪色 氧化,褪色 加成,取代反应,取代反应,加聚反应,加聚反应,CnH2n+2,(n1),(n3),(n2),(n4),CnH2n,CnH2n,CnH2n2,乙炔,乙炔的分子组成和结构,C2H2,HC CH,HC CH,HC CH,平面结构：直线型,乙炔的空间结构,乙炔的实验室制法,CaC2+2H-OHCa(OH)2+C2H2,电石(CaC2)和水,固+液气,乙炔的制法,因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味,4、收集方法：,排水集气法（排饱和食盐水）,5、净化装置：,装有CuSO4（或NaOH）溶液的洗气瓶,6、注意事项：,装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量 可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流 本实验不能使用启普发生器的原因： 出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生泡沫，为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。,2. 乙炔的工业制法,过去工业上用电石生产乙炔。,由于碳化钙生产耗电太多，目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔。,CaCO3,CaO + CO2,CaO + 3C,CaC2 + CO,锻烧,电炉,乙炔的物理性质 纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升， 比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。,乙炔的化学性质：,1、氧化反应：,a、点燃：,2C2H2+5O24CO2+2H2O,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。,b、 被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色,2.加成反应,a.与溴的加成,b、与H2、HCl等加成,CH2=CH2,CHCH + H2,催化剂,CH2=CH2 + H2,催化剂,CH3CH3,CH2=CHCl,CHCH + HCl,催化剂,nCH2=CH,Cl,加温、加压,催化剂,Cl,n,3、加聚反应,nCHCH,催化剂,CHCH,n,导电塑料,导电塑料简介 2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为为聚乙炔，它是由乙炔加聚而成的。,1、概念：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫做炔烃。 2、炔烃的通式： CnH2n2 (n2) 3、炔烃的通性： （1）物理性质： 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态 （2）化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。,炔烃,烃的分类,烷烃,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n,CH4,C2H4,C2H2,C4H6,C3H6,取代；燃烧；高温分解,加成；氧化；聚合,加成；氧化；聚合,加成；氧化；聚合,与烷烃相似,苯的物理性质 1)无色，有特殊气味的液体 2)不溶于水，密度比水小 3)熔点5.5, 沸点80.1，易挥发 4)苯蒸气有毒,在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起急性苯中毒。严重者可出现视物模糊、心律不齐、抽搐和昏迷。很多致癌物的结构中都含有苯环。,介于单键和双键间的独特键,平面 正六 边形,120,1.40,C6H6,1.33- 1.54,苯的组成及结构,苯的化学性质,1 、氧化反应,2、易取代,酸化高锰酸钾,原理,装置,1 取代反应,（1）溴代反应,现象,2.双球U形管B中的CCl4出现橙色,1.试管A中出现红褐色液体,3.硝酸银溶液中出现淡黄色沉淀,4. 盛NaOH溶液的烧杯底部有无色油状的液体,Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O,溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）,取代反应,（硝化）,温度过高，苯易挥发；且硝酸也会分解,催化剂和脱水剂（或吸水剂）,应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故,+Q,受热均匀,为何要水浴加热？,温度计的位置？,浓硫酸的作用？,制得的硝基苯往往呈黄色的原因是什么？,温度为何控制在60左右？,试管顶部的导管有什么作用？,导气,冷凝回流,如何得到纯净的无色油状硝基苯,依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液,注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应,2 加成反应,3 氧化反应,注意：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟,色 味 态 溶解度 密度 沸点,无色 特殊香味 液态 极易溶于水 比水小 78.5 易挥发,物理性质,乙醇,如何检验酒精是否含水？如何除去水？,用无水硫酸铜检验水分子存在 现象：白色变蓝色,乙醇的结构,1.乙醇与钠反应,乙醇钠,-置换反应,结构,性质,分子内脱水,消去反应,2.乙醇的脱水,醇分子间脱水,+H2O,消去反应：在适当条件下，有机化合物分子内脱去小分子人生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应,红色Cu丝变黑,Cu丝由黑变红，有少量刺激性气味气体生成,CH3CHO+H2O,乙醛,铜在反应中起着 的作用.,+Cu,催化剂,3.氧化反应,燃烧完全反应,催化氧化,去氢加氧,4. 与氢卤酸反应,取代反应,乙醇化学性质小结,官能团羟基（OH）,C原子,C原子,与钠反应：,断裂,与HX反应：,断裂,消去反应：,断裂,催化氧化：,断裂,酯化反应：,断裂,醇 分子里含有跟烃基（苯环除外）结合着的羟基的化合物。,一元醇 通式：ROH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O,可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点：65，跟水按任意比例混合 有毒，饮用10mL可失明，使用再多可使人中毒死亡。 优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料 又名木精（源于木材干馏可制得）,甲醇,乙二醇,物性：无色、粘稠、有甜味的液体。沸点：198，熔点：-11.5 。密度：1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。常作内燃机的冷冻剂。,丙三醇,物性：无色、粘稠、有甜味的液体。密度：1.2619g/cm3。沸点：290 。吸湿性。能跟水和乙醇任意比混合。,硝化甘油,不存在的醇,苯酚,一、苯酚的物理性质,苯酚有毒,无色晶体 有特殊气味,能溶于水 但溶解度较小,与水 任意比互溶,易溶于 乙醇、苯,苯酚的分子结构,所有原子可能同平面,C6H6O,物质,官能团,结构特点,类别,醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与苯环直接相连,脂肪醇,苯酚的分子结构,（醇羟基）,（酚羟基）,1 .易被氧化,苯酚露置在空气中因小部分被氧化而显粉红色。,（粉红色）,(密封保存),醌,苯酚的化学性质,2. 具有弱酸性,俗名石炭酸,酸性：,苯酚不能使酸碱指示剂变色,3. 苯环上的反应,三溴苯酚（白色）,定性鉴别苯酚 ， 定量测量苯酚含量。,(1)苯环的取代,(2)苯环的氢化,苯酚,环己醇,4. 显色反应,这一反应可以检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,乙酸的物理性质,1俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味的液体。 2易溶于水和乙醇 。 316.6以下易凝结成冰一样的晶体。 故通常俗称为冰醋酸 熔点：16.6 沸点：117.9,乙酸,乙酸的结构与分子模型,甲基,羧基,分子式：,结构式,结构简式,或,C2H4O2,化学性质,(一) 酸性：,CH3COOH CH3COO+H+,(3) 与Na2CO3等盐溶液反应,(2) 与氢前面的金属反应,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O,Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2,(1) 与指示剂反应,Cu(OH)2+2CH3COOH=CH3COO)2Cu+2H2O,CH3COOH+NaOH= CH3COONa+H2O,(4) 与碱反应,(5) 与金属氧化物反应,CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+H2O,2. 酯化反应,乙酸乙酯的酯化过程,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,同位素示踪法,酯化反应,醇改变：,酸改变：,浓H2SO4,足量,无机含氧酸与醇 可以形成无机酸酯,硝化甘油,浓H2SO4,浓H2SO4,羧酸,1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸,苯甲酸,乙二酸,H 羧基,2、结构,一元羧酸通式：RCOOH 饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。,3、化学性质,（1）酸性,（2）酯化反应,甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酸性，酯化反应,乙二酸,俗称草酸,浓H2SO4,+ 2H2O,高级脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,1、定义：,3、通式：,酸跟醇作用脱水后生成的化合物,酯的结构简式或一般通式:,2、命名:,(R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与 R相同也可不同),某酸某酯,酯,(根据酸和醇的名称来命名),RCOOR,饱和一元羧酸酯的通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,与饱和一元羧酸互为同分异构体,酯的物理性质： 无色，有香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂,存在：水果、蔬菜、生命体中,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。,2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。,酯化反应与酯水解反应的比较,油脂,1.定义：由多种高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯。,常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的叫脂肪；油脂是油和脂肪的统称。,2.油脂的结构为：,R1,R2,R3相同时称为单甘油酯，不同时称为混甘油酯,油脂不属于高分子化合物,天然油脂多是混甘油酯,酯,油脂,油,脂肪,3.油、脂、酯的关系为：,油脂的物理性质,常温下可能是固态(叫脂肪)也可能是液态(叫油)，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。,油脂的化学性质,油脂具有酯的通性，可以发生水解反应；不饱和油脂还可具有烯烃的性质。,3NaOH,3,+,皂化反应,制肥皂和甘油,醛类中具有代表性的醛乙醛 一、乙醛的分子结构,分子式 C2H4O,结构式：,结构简式：,二、乙醛的物理性质 1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,二、乙醛的化学性质,1. 加成反应,有机物加氢（去氧）, 发生还原反应 有机物得氧（去氢）, 发生氧化反应,乙醛被还原为乙醇:,可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,2、乙醛的氧化反应,a 燃烧,b 催化氧化,工业制乙酸,2CH3 C OH,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O,2、水浴加热生成银镜,1、银氨溶液的配制,银 镜 反 应,用途： 1、检验醛基的存在 2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆,新制氢氧化铜, 和新制Cu(OH)2反应,注意： 氢氧化铜一定要新制 蓝色絮状氢氧化铜 与乙醛接触面积大 ； 碱性环境。过量的NaOH可以中和产物中的CH3COOH，有利反应正向进行。,此反应可用于醛基的检验和测定,甲醛,（1）结构,（2）性质,与乙醛相似,甲醛的特性：,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。,醛类：含有醛基CHO的有机物 饱和一元醛的通式： 或者：,加成反应,氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,新制Cu(OH)2,能使高锰酸钾、溴水褪色,CnH2n+1CHO,CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质：,丙酮,（1）物理性质：丙酮是没有颜色、有气味的液体，易挥发，易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。,（2）化学性质,基础知识,1.合成有机高分子 2.三大合成材料：,相对分子质 量较小的物质,相对分子质量高 达几万几百万的 高分子,化学 方法,塑料、合成橡胶、合成纤维,加聚反应 缩聚反应,合成高分子,（1）单烯聚合,单体,链节,聚合度,通式,（2）二烯聚合,nCH2=CHCH=CH2,双键变单键 单键变双键,聚异戊二烯,下列高分子是由哪种单体聚合生成的？完成聚合反应,（3）混烯共聚,乙丙树脂,请写出下列反应的化学方程式：,2.缩聚反应,nHOCH2CH2OHnHOOC COOH,nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOH,缩聚反应官能团：双官能团 OH COOH NH2,聚酯类,聚酰胺类,相同或不同单体,相同或不同单体,含有不饱和键,含有特征官能团,聚合物与单体具有相同的组成主链上一般只有碳原子,聚合物与单体组成有所不同的主链上除有碳原子外还有其他,只有聚合物,有聚合物和小分子,聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、乙丙树脂、聚苯乙烯、ABS工程塑料、,尼龙66 涤纶、锦纶,糖类,单糖（不能水解成更简单的糖）葡萄糖、果糖 二糖（ 1mol 水解产生 2 mol 单糖）麦芽糖、蔗糖 多糖（ 1 mol 水解产生许多摩单糖）淀粉、纤维素,绿色植物光合作用的产物,组成:,由 C、H、O 元素组成,分类：,以水解状况进行分类,来源:,糖类,单糖 葡萄糖 果糖,2、葡萄糖的物理性质,白色晶体、有甜味、能溶于水,1、葡萄糖的存在,自然界中分布最广的单糖，主要存在于植物的浆汁、水果和蜂蜜里。,属于多羟基醛,葡萄糖的结构,结构简式： CH2OH (CHOH )4CHO,分子式：,C6H12O6,1、银镜反应,2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,6、酿酒,葡萄糖的化学性质,3、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4、加氢还原,5、氧化反应,1、银镜反应,2、与新制Cu（OH）2反应,CH2OH (CHOH)4 CHO + Cu(OH)2,加热,CH2OH(CHOH)4COOH +Cu2O + H2O,2,2,5,5,五乙酸葡萄糖酯,3、多元醇的性质,(能与酸发生酯化反应),4、还原反应,己六醇,CH2OH （CHOH）4 CH2OH,5、完全氧化,C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O,6、酿酒,5、葡萄糖的用途,果糖,分子式: C6H12O6,与葡萄糖互为同分异构体,糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物， 通式为Cm（H2O）n。,多糖的定义：,每摩水解能产生多摩单糖的糖类,如淀粉、纤维素等,多糖的通式：,（C6H10O5）n,无色晶体，溶于水,一、淀粉(C6H10O5)n,1、物理性质：,2、化学性质：,2）遇碘单质显蓝色,3）水解,白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于热水, 部分糊化,淀粉,1）不显还原性,思考2、如何检验淀粉部分水解？,用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,