脂类20153copy

Chapter 2 Lipid,第二章 脂质,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用五、磷脂六、糖脂七、萜和类固醇八、脂蛋白九、脂质的提取、分离与分析,第2章 脂质,主要内容,单纯脂质,复合脂质,衍生脂质,脂质的定义,第2章 脂质,分类,脂质的生物学作用,引言,(一) 脂质的定义 P79 泛指低溶于水，高溶于有机溶剂的各类生物分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。,第2章 脂质,一、引言,1 脂质 （华南理工2009),一、引言,I 按化学组成分类： 单纯脂质(simple lipid):脂肪酸与醇结合成的酯，如三酰甘油蜡 复合脂质(compound lipid)：除了含有脂肪酸和醇之外，还含有其他的非脂成分。磷脂(p104) ，糖脂(p109) 衍生脂质(derived lipid)：指由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。主要有取代烃，固醇类，萜和其他脂质,(二) 脂质的分类,P80,2、脂质按照化学组成可分为 （6） 脂质、 （7） 脂质和 （8） 脂质。 （华南理工2011）3、复合脂质按其非脂成分的不同，可分为 （21） 和 （22） 两大类。 （华南理工2010）,非皂化脂类(衍生脂质),可皂化脂类,脂类,简单脂类,复合脂类,磷脂类,糖脂类,固醇类,萜类,按是否能被皂化分类,1)非极性(nonpolar)脂质：不能分散形成单分子层,长链烃、蜡 2)极性(polar)脂质 I类极性脂质：界面可溶性。如三酰甘油、长链质子化脂肪酸 II类极性脂质：成膜。 如磷脂、鞘糖脂、单酰甘油 III类极性脂质（去污剂）：可溶性,可形成单分子层,但不 稳定。如长链脂肪酸钠盐、溶血卵磷脂, 按脂质在水中和水界面上的行为不同分类：P80,单分子层,课外阅读,1 贮存脂质(storage lipid) 最经济的储能方式 (1)功能效率高:是高度还原的化合物，脂肪37kJ/g; 糖或蛋白17kJ/g (2)占用空间少,可以以无水状态存在.1克无水脂肪储存的能量是1克水合糖原的6倍多 (3)可大量储存（4）.还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。,(三) 脂质的生物学作用 P80-82,2 结构脂质(structural lipid),3 活性脂质(active lipid) 类固醇和萜 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇；各种脂溶性维生素也是不可皂化脂；介导激素调节作用的第二信使有的也是脂类，如二酰甘油、肌醇磷脂等；前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活性的分子是20碳酸衍生物。,（中科大2010）,脂质的定义 泛指低溶于水，高溶于有机溶剂的各类生物分子。对于大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。,第2章 脂质,分类：按化学组成，单纯脂质 复合脂质 衍生脂质,脂质的生物学作用：贮存脂质 结构脂质 活性脂质,引言,第2章 脂质,主要内容,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用五、磷脂六、糖脂七、萜和类固醇八、脂蛋白九、脂质的提取、分离与分析,脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)所组成的羧酸。,二 脂肪酸(fatty acid, FA),脂肪酸,饱和脂肪酸：月桂酸（14C）、硬脂酸（18C）,不饱和脂肪酸,单不饱和脂肪（monounsaturatedFA）： 油酸,多不饱和脂肪酸（polyunsaturated FA）：,（烃链不含双键）,（烃链含有一个或多个双键）,（1个双键）,（两个或两个双键）,亚麻酸（3个）,亚油酸（2个）,花生四烯酸（4个）,(一) 脂肪酸的种类,P82,CH3（CH2）4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH。通俗名：亚油酸系统名: 顺，顺-9，12-十八(碳)二烯酸 简写符号：,附: 脂肪酸的命名:,18:29c,12c,烃链长度, 双键数目、位置、构型,双键键合的两个碳原子的号码较低者,来自动物的天然脂肪酸碳骨架为线性，双键数目一般为14个，少数为6个。细菌所含的脂肪酸大多数是饱和的，少数为单烯酸，多于一个得极少，有些含有分支的甲基。 碳原子数：几乎都是偶数，多为12-24个碳， 16和18个碳最为常见，低于14碳的脂肪酸主要存在与乳脂中。不饱和脂肪酸双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在第9位双键构型：多为顺式结构,(二) 、天然脂肪酸的结构特点 P82-86,天然脂肪酸在结构上有哪些共同特点 ？,（厦门大学2010),脂肪酸烃链的长度与不饱和度1、溶解度：烃链愈长，溶解度愈低 ？2、熔点：烃链愈长，熔点越高？ 不饱和脂肪酸比相同链长的饱和脂肪酸低 顺式异构体比反式异构体低,(三)、脂肪酸的物理和化学性质 P86-87,必需脂肪酸(essential fatty acid,EFA)：人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的，但必须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸 亚油酸 ：18:29c,12c 亚麻酸：18:39c,12c,15c,(五) 必需多不饱和脂肪酸 P88-89,必需脂肪酸 （华南理工2011、2009）（华中农大2011）必需脂肪酸是人体不可缺少的，但必须由膳食提供的两种多不饱和脂肪酸是 （9） 和 （10） 。（华南理工2011）,（厦门大学2010),四川大学 2011),必需脂肪酸（解释含义并列出两种）（4分） （厦大2002）,亚油酸（Linoleic acid）,合成花生四烯酸:在人体和哺乳类体内能将它转变成-亚麻酸，并继而延长为花生四烯酸。后者是维持细胞膜的结构和功能所必需的，也是合成类二十碳烷（eicosanoid）化合物（包括前列腺素、凝血恶烷和白三烯）的主要前体。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病。,多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acids，PUFA）是指含有两个或两个以上双键且碳链长为18(16)22个碳原子的直链脂肪酸。,亚麻酸（-linolenic acid）,构成人体细胞的主要成分, 参与磷脂的合成与分解，可转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA(俗称“脑黄金”)。在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分肯定。缺乏会引起机体脂质代谢紊乱，导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、 动脉粥样硬化等症状的发生。 尤其是婴幼儿、青少年如果缺乏-亚麻酸类物质的摄入，就会严重影响智力正常发育。,第一节 脂肪酸,类二十碳烷是由20碳的多不饱和脂肪酸(PUFA)衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三烯等;合成的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多， 产生多种的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运，调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，前列腺素也抑制凝血烷合成，因而有抗凝血作用。 凝血噁烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促进血栓形成。 白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。,(六) 类二十碳烷(酸) （P89),二 天然脂肪酸的结构特点碳原子数：多为12-24个碳，16和18个碳最为常见。双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在第9位，第2和第3个双键多在第12和第15位 双键构型：多为顺式结构,三、脂肪酸的物理和化学性质 1、溶解度：烃链愈长，溶解度愈低2、熔点：不饱和脂肪酸比相同链长的饱和脂肪酸低，顺式异构体比反式异构体低,四 必需多不饱和脂肪酸 必需脂肪酸(essential fatty acid,EFA)：亚油酸和亚麻酸,一脂肪酸的种类：饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸,五 类二十碳烷(酸)：包括前列腺素、凝血烷和白三烯等;是由20碳的多不饱和脂肪酸衍生而成的，合成的前体主要是花生四烯酸。,总结,脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)所组成的羧酸。,二 脂肪酸(fatty acid, FA),第2章 脂质,主要内容,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡,单纯脂质,三酰甘油 （triacylglycerol）,动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油；此外，还有二酰甘油，单酰甘油。,（一） 定义 三酰甘油：又称甘油三酯（triglyceride），是由甘油和三个脂肪酸形成的酯,常温下，呈液态的酰基甘油称为油，呈固态的称为脂。,P91,甘油二酯（二酰甘油）：甘油与2个 脂肪酸形成的酯甘油单酯（单酰甘油）：甘油与单个 脂肪酸所形成的酯,立体专一编号(stereospecific numbering)或称sn 系统sn 系统是把甘油的手性碳都看成是L-构型的Fischer投影式： 碳的羟基应放在左边,三个碳原子从上到下依次为1、2、3,(一)、甘油取代物的构型,P92,大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的复杂混合物。,(二)、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油,P92-93,1 三酰甘油的类型,简单三酰甘油(simple glycerides) ：甘油酯中脂肪酸为同一种脂肪酸 混合三酰甘油(mixed glycerides) ：甘油酯中脂肪酸两种或两种以上,（三）、三酰甘油的物理和化学性质,1. 物理性质 (1) 颜色和气味 纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来自溶于其中的色素物质(如类胡萝卜素)；气味少数是由于油脂中的挥发性短链脂肪酸所至，一般是由于非油脂成分引起的。 (2) 密度和溶解度 密度均小于1 gcm3， 不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿 等非极性有机溶剂 。 3 熔点 天然油脂由于都是多种三酰甘油的混合物，因此没有明确的熔点，只有一个大概范围。三酰甘油的熔点与其脂肪酸组成有关，一般随组分中不饱和脂肪酸(双键数目)和低相对分子质量脂肪酸的比例增高而降低。,三酰甘油能在酸、碱或酶（如胰脂酶）的作用下发生水解反应。,（1）.水解和皂化,2. 化 学 性 质,在酸或酶作用下，1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。,皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长的量度,从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量,油脂的碱水解作用称皂化作用,皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。,皂化,3,碱水解,皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长的量度,从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量,油脂平均分子量=3561000皂化值,皂化,3,油脂平均分子量,皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。,1g,356,皂化值,1000,油脂用氢氧化钾皂化所得的高级脂肪酸钾盐质软，叫做软皂 （用于慢性鳞屑性皮肤病（如银屑病）去除痂皮和头皮鳞屑，便秘时灌肠，扭伤和挫伤时作温和抗刺激剂，清洁皮肤。）,普通肥皂是各种高级脂肪酸（碳数在626之间）钠盐的混合物。,（2） 氢化和卤化（加成反应）,氢化（hydrogenation）：又叫油脂的硬化,在催化剂如Ni的存在的情况下油脂中的不饱和双键与H2发生加成反应使油脂被饱和的过程。,液体油脂不便运输，容易发生酸败，海产油脂还有臭味，经氢化后可以克服这些缺点。食品工业上利用此原理将棉籽油改制为奶油(人造牛油)。硬化油是肥皂和脂肪酸等工业的原料。,卤化（halogenation）不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成而形成饱和卤化脂的过程。,通常用100g油脂卤化时所能吸收碘的克数碘值(价)（ionine value） 来表示油脂的不饱和程度。碘价越高，表示油脂中不饱和键越？。,2、油脂的碘值 （华南理工2011）3、油脂的碘值越大表明油脂的 （23） 含量越多，油脂的氧化程度越高，一般其（24） 越高。（华南理工2010）,卤化反应中吸收卤素的量反映了不饱和键的多少。,（3）乙酰化作用和乙酰化值,1.乙酰化作用（Acetylation） ：含羟脂肪酸(如蓖麻油酸,12-羟十八碳-9-烯酸)的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂的过程。2.油脂的羟基化程度一般用乙酰化值(价)表示。中和1g乙酰化的油脂分解出的乙酸所需KOH的mg数即为乙酰化值(羟值)。,蓖麻油是唯一以含羟经基酸为主的商品油脂。,酸败和自动氧化,酸败 （rancidity）：天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻气味的现象 酸败的原因 ：.油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并进而降解成挥发性醛、酮、酸的复杂混合物（主要）； .微生物通过自身的作用把油脂分解为游离的脂肪酸和甘油，在这些分解产物中一些低级脂肪酸具有挥发性臭味。 酸败程度一般用酸值(价) 来表示。所谓的酸值（acid value）即中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOH mg数。,在脂肪生产的条件下，酸价可作为水解程度的指标，在其保藏的条件下，则可作为酸败的指标。酸价越小，说明油脂质量越好，新鲜度和精炼程度越好。,生物体的蜡由长链脂肪酸（16C或以上）与长链的醇（16-30C）形成的酯，蜂蜡的主要成分。,（五）、蜡(wax) P95-96,抹香鲸巨大的“头箱”中有一种特殊的鲸蜡油，是一种用处很大的润滑油，许多精密仪器都需要。,三酰甘油和蜡 (simple lipid) P91-96,1.水解和皂化 皂化值：皂化1g油脂所需的KOH mg数，三酰甘油中脂肪酸平均链长的量度,从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量,2 氢化和卤化（加成反应）通常用100g油脂卤化时所能吸收碘的克数碘值(价)（ionine value） 来表示油脂的不饱和程度。,(一)、甘油取代物的构型立体专一编号(stereospecific numbering)或称sn 系统,四、三酰甘油的物理和化学性质,(二)、三酰甘油的类型及二酰甘油、单酰甘油 1定义：由甘油和三个脂肪酸形成的酯 2类型：单纯甘油酯：甘油酯中脂肪酸为同一种脂肪酸 混合甘油酯：甘油酯中脂肪酸两种或两种以上,五、蜡(wax) P95-96生物体的蜡由长链脂肪酸（16C或以上）与醇形成的酯，蜂蜡的主要成分。,3 乙酰化作用和乙酰化值：油脂的羟基化程度一般用乙酰化值(价)表示。,4 酸败和自动氧化：酸败程度一般用酸值(价) 来表示。所谓的酸值即中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOH mg数。,总结,主要内容,为什么生物膜是生命系统中最容易发生脂质过氧化的场所？脂质的过氧化对机体的损伤表现在哪几个方面？常见的抗氧化剂有哪些？,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用(课外阅读),几个概念：脂质过氧化、自由基、活性氧、自由基链式反应、抗氧化剂,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用(课外阅读),第2章 脂质,主要内容,几个概念：脂质过氧化、自由基、活性氧、自由基链式反应、抗氧化剂,为什么生物膜是生命系统中最容易发生脂质过氧化的场所？脂质的过氧化对机体的损伤表现在哪几个方面？常见的抗氧化剂有哪些？,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用五、磷脂六、糖脂,第2章 脂质,主要内容,单纯脂质,五 磷脂（Phospholipid）,磷脂是复合脂中最重要的一族, 包括甘油磷脂和鞘磷脂两类. 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、磷酸根、X（极性醇类） 它们主要参与细胞膜系统的组成，少量存在于细胞的其他部位。甘油磷脂是第一大类膜脂，鞘脂类（包括鞘磷脂和鞘糖脂）是第二大类膜脂。,（华中农大2011）,（厦门大学2010 2007),（一）、甘油磷脂的结构 甘油磷脂也称为磷酸甘油脂。最简单的磷酸甘油酯是3-sn-磷脂酸（3-sn-phosphatidic）。是其他甘油磷脂的母体化合物,2分子脂肪酸与甘油的C1及C2上的羟基以酯键相连，极性的磷酸与甘油C3的-OH 通过磷酸二酯键相连.,甘油磷脂结构: 2分子脂肪酸与甘油的C1及C2上的羟基以酯键相连，极性的磷酸与甘油C3的-OH 通过磷酸二酯键相连，磷酸基进一步被一个极性醇酯化.,极性醇?,P104,极性醇,乙醇胺,胆碱,丝氨酸,肌醇、甘油等,+,-,甘油磷脂结构特点,甘油磷脂通式,一般说, C1相连的是饱和脂肪酸, C2上相连的是不饱和脂肪酸天然磷脂均为L型构型,两极性分子 极性头部：磷酸基与酯化的醇部分， 非极性的尾：2条长的烃链,（二）甘油磷脂的一般性质,(1)颜色 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。(2).溶解性 溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。 (3).两亲性甘油磷脂属于两亲脂质、成膜分子，在水中可形成双分子微囊。,P105,微团、微囊、脂质体，,甘油磷脂属于两亲脂质、成膜分子，在水中可形成双分子微囊。,（二）甘油磷脂的一般性质,(1)颜色 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。(2).溶解性 溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。 (3).两亲性甘油磷脂属于两亲脂质、成膜分子，在水中可形成双分子微囊。(4).带电性 在生理pH(7左右)时，磷酸基带1个负电荷；胆碱或乙醇胺带1个正电荷；丝氨酸带1个正电荷和1个负电荷；肌醇和甘油基不带电荷。,P105,磷脂酰胆碱极性头部带的净电荷是?,(4).带电性,pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷,（二）甘油磷脂的一般性质,(1)颜色 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用，磷脂颜色逐渐变暗。(2).溶解性 溶于大多数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。 (3).两亲性甘油磷脂属于两亲脂质、成膜分子，在水中可形成双分子微囊。(4).带电性 在生理pH(7左右)时，磷酸基带1个负电荷；胆碱或乙醇胺带1个正电荷；丝氨酸带1个正电荷和1个负电荷；肌醇和甘油基不带电荷。 (5).水解情况,P105,弱碱水解生成脂肪酸盐和甘油-3-磷酰醇。强碱水解生成脂肪酸盐、醇和甘油-3-磷酸。酸水解生成脂肪酸盐、醇、甘油和磷酸。 酶水解,(5).水解情况,弱碱,强碱,P105,酸,甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶专一地水解。这些脂酶根据所水解的部位不同分别命名为磷脂酶A1，A2，C和D；,磷脂酶A1广泛分布于生物界；专一地去除C1的脂肪酸 磷脂酶A2主要存在于蛇毒，蜂毒和哺乳类胰脏(酶原形式)； 磷脂酶C来源于细菌及其他生物组织； 磷脂酶D存在于高等植物中。,P105,蛇毒中含有磷脂酶A2，作用于甘油磷脂后生成的产物(溶血甘油磷脂)，浓度高就会使红细胞溶解,（二）甘油磷脂的一般性质,(1)颜色(2).溶解性 (3).两亲性 (4).带电性（5）.水解情况,P105,21纯的甘油磷脂为白色（41），磷脂属于两亲脂质，是成膜分子，在水中能形成（42）。（华南理工2009,（三）几种常见的甘油磷脂,磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）也称卵磷脂（lecithin） ：,（三）几种常见的甘油磷脂,构成生物膜的基本骨架；协助脂类物质运输。,(中山大学2011),14、下列磷脂中哪一个含有胆碱(A) 磷脂酸 (B) 卵磷脂 (C) 脑磷脂 (D) 心磷脂 (E) 脑苷脂写出下列结构式？卵磷脂（东北师大2011）,（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,（2）磷脂酰丝氨酸,（华中农大2011）,21纯的甘油磷脂为白色（41），磷脂属于两亲脂质，是成膜分子，在水中能形成（42）。（华南理工20097磷脂酶A水解脂生成磷脂酸。（细胞所2002）,（厦门大学2010 2007),(中山大学2011),14、下列磷脂中哪一个含有胆碱(A) 磷脂酸 (B) 卵磷脂 (C) 脑磷脂 (D) 心磷脂 (E) 脑苷脂写出下列结构式？卵磷脂（东北师大2011）,（四）醚甘油磷脂(plasmalogen):其甘油骨架sn-1位碳连接的是烃基而不是酰基。缩醛磷脂：其头基分别是胆碱、乙醇胺、丝氨酸，脊椎动物的心脏富含缩醛磷脂。,P106,(课外阅读),（四）醚甘油磷脂(plasmalogen):其甘油骨架sn-1位碳连接的是烃基而不是酰基。缩醛磷脂：其头基分别是胆碱、乙醇胺、丝氨酸，脊椎动物的心脏富含缩醛磷脂。,P106,(课外阅读),（五）鞘磷脂（sphingomyelins）,鞘磷脂在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱(少数是磷酰乙醇胺)组成。,目前发现的鞘氨醇有60多种，其中在哺乳动物中最常见的是这种18碳的鞘氨醇，鞘氨醇分子的C1、C2、C3带有功能基团-OH、-NH2、-OH，与甘油磷脂中甘油的三个羟基在结构上相似。,鞘氨醇,1.鞘氨醇（sphingomyelin）,结构上与单酰甘油相似,当脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的NH2相连，则成神经酰胺，结构上与二酰甘油相似。神经酰胺是鞘脂类(鞘磷脂和鞘糖脂)共同的基本结构。,2.神经酰胺 （ceramide，Cer）,H,H,神经酰胺的1-位羟基（伯醇基）被磷酰胆碱或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物。,.鞘磷脂（sphingomyelin）,人体含量最多的鞘磷脂是神经鞘磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸胆碱构成。神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷酯。它常与卵磷脂并存细胞膜外侧。,鞘磷脂,鞘磷脂也和甘油磷脂一样具有两条烃链和一个极性头基。,极性头,甘油磷脂（卵磷脂）,鞘磷脂,鞘磷脂,第2章 脂质,主要内容,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用五、磷脂六、糖脂,指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物根据醇部分的不同（一）鞘糖脂(glycosphingolipid) （二）甘油糖脂(glyceroglycolipid) (三)类固醇衍生的脂质,六、糖脂,P109,国际纯化学及应用化学联合会-国际生物化学联合会（IUPAC-IUB）所下的定义,（一）鞘糖脂(glycosphingolipid) 以神经酰胺为母体，1-位羟基与糖基形成糖苷键,1 中性鞘糖脂：脑苷脂(Gal11Cer)(Glc11Cer) 2 酸性鞘糖脂: 神经节苷脂(ganglioside),含唾液酸,根据是否含有唾液酸或硫酸基成分分为两种类型,（1）中性鞘糖脂：极性头部有一个或多个糖分子与神经酰胺C1的-OH相连。脑苷脂泛指半乳糖基神经酰胺（神经组织细胞膜中）、葡萄糖苷神经酰胺（非神经组织的质膜中）。脑苷脂在脑干中占到11%。,鞘糖脂,（2）酸性鞘糖脂 硫酸鞘糖脂：糖基部分被硫酸酯化的鞘糖脂，又称硫苷脂（脑中含量最丰富）。,OSO3-,硫酸脑苷脂,现在已发现的硫苷脂，有几十种。硫苷脂在哺乳动物体内广泛分布，其中以脑中含量最为丰富。,唾液酸鞘糖酯（神经节苷脂）糖基部分含唾液酸 神经节苷脂的糖基都是寡糖链，含一个或多个唾液酸，在脑灰质中含量丰富,与神经冲动的传导有关,唾液酸是9-碳单糖的衍生物。,N-乙酰神经氨酸,Tay-Sachs 病(Tay-Sachs disease) 指一种与神经鞘脂代谢相关的隐性常染色体遗传病，因缺乏脂粒酶己糖脱氨酶A导致皮质和小脑的神经细胞及神经轴索内神经节苷脂GM2积聚、沉淀。在出生后6个月内还可有严重的智能及精神运动发育紊乱、易激惹、失明、强直性痉挛、惊厥，最终出现去大脑强直并在3岁左右死亡。本病在Ashkenazi犹太人发病率最高。,硫苷脂,第2章 脂质,主要内容,一、引言二、脂肪酸三、三酰甘油和蜡四、脂质过氧化作用五、磷脂六、糖脂七、萜和类固醇,七、 萜和类固醇 P110-116,（一）萜结构特点（p111)： 碳架可看成是两个或多个异戊二烯连接而成，头尾相连或尾尾相接，直链或环状（单环、双环、多环）功能：植物中多数萜类具有特殊气味，是植物特有油类的主要成分。如柠檬苦素、薄荷醇、松节油等。维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。天然橡胶也是多萜。,不含脂肪酸、不可皂化生物体内以乙酸为前体合成,环戊烷多氢菲结构特点：由四个固定环组成的类固醇的母核，四个环中的三个为六碳环，一个为五碳环，这种母核为环戊烷多氢菲，整个环几乎是平面、僵硬的，C-C之间不能旋转。,(二) 、类固醇（甾类）(steroid),甾核:带有角甲基的环戊烷多氢菲,甾核是类固醇的母体,（南京理工2010,胆固醇的极性部分弱小，而其非极性部分大而且有刚性。这种双亲性使它对调节生物膜的流动性有一定意义