乙酸正丁酯的制备

1、有机化学实验乙酸正丁酯的制备一. 实验目的 学习酯化反应的基本原理和制备方法； 掌握利用分水器进行共沸蒸馏的脱水方法，复习萃取、洗涤、蒸馏等纯化技术。二. 实验原理乙酸正丁酯的制备：乙酸正丁酯的制备： 实验试剂：正丁醇11.5mL （9.3g、0.125mol）冰醋酸7.2mL（7.5g、0.125mol）浓硫酸23滴10%碳酸钠溶液10mL无水硫酸镁适量 反应是可逆的，为了使反应向有利于生成酯的方向移动，通常采用过量的羧酸或醇，或者除去反应中生成的酯或水，或者二者同时采用。 本实验就是利用分水器除去反应中生成的水，从而提高反应产率。二. 实验原理 实验装置包括三个部分：反应瓶、分水器、冷凝管

2、。分水器的工作原理：分水器的工作原理： 反应瓶中液体受热反应产生的共沸多组分蒸汽上升，经过分水器到达球形冷凝管，蒸汽被冷却后转换成液体进入分水器中，因液体中各组分的极性、密度不同，分水器中的液体形成分层。分水器中液体的液面超过支管口，上层的液体流回反应瓶。 本实验中共沸多组分蒸汽中乙酸正丁酯、正丁醇的密度均低于水，故上层液体主要为乙酸正丁酯、正丁醇。二. 实验原理 干燥是用来除去固体、气体或液体中含有少量水分和少量有机溶剂杂质的方法之一。干燥剂的使用：干燥剂的使用： 干燥方法大致可分为物理法物理法和化学法化学法。吸附、分馏、利用共沸蒸馏将水分带走等利用干燥剂与水发生反应来除去水 干燥剂可分为两

3、类：一类是能与水可逆地结合成水合物，因此可再生后反复使用，如无水氯化钙、无水硫酸钙、无水硫酸镁等；另一类干燥剂则与水反应生成新的化合物，如五氧化二磷、氧化钙、金属钠等，此类干燥剂不能反复使用。 液体有机化含物的干燥：在液体有机化合物中加入一定量合适的干燥剂，在振荡下使水被干燥剂吸收，然后静置一段时间，最后将其与干燥剂分离。用干燥剂干燥液体有机化合物，只能除去少量的水，若试样含有大量水，必须事先设法除去。干燥用时取决于干燥剂与被作用杂质间的相互作用的速率，一般要求静置30min以上。可采用过滤或倾倒的方法分离干燥剂二. 实验原理 干燥剂的选择：所用的干燥剂不能与该物质发生化学反应或催化作用，不溶

4、解于该液体中。同时还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥效能。干燥剂的使用：干燥剂的使用：（续）（续） 干燥剂的用量：一般干燥剂的用量为每10mL液体约需0.51 g；具体实验操作中，一般靠观察干燥剂的形态来判别干燥剂的用量是否合适。 干燥实验操作：将该液体置于锥形瓶中，用勺子取适量的干燥剂直接放入液体中，塞好塞子，振摇片刻。如干燥剂附着瓶壁，相互粘结，则干燥剂量不够；如干燥剂散落在瓶底，且干燥剂棱角清楚可辨，则表明用量已合适。加入足够的干燥剂后，液体静置一段时间，最后通过滤纸（或棉花）和漏斗过滤即可。萃取操作萃取（洗涤）是利用物质在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数的不同来达到分离、提取

5、或纯化目的的一种操作。分配定律：在一定温度、一定压力下一种物质在两种互不相溶的溶剂、中的分配浓度之比是一个常数（分配系数）。KccBA 常数假设：0为原溶液的体积（mL）；1、2、n分别为萃取一次、二次、次后溶质的剩余量（g）；为每次萃取溶剂的体积（mL）。KVwwVw1001VKVKVww0001第一次萃取：第二次萃取：KVwwVw210220000012VKVKVwVKVKVwwnnVKVKVww000第次萃取：100VKVKVnnnVnKVnKVwnVKVKVww0000001n2n3nnxwyn同样体积的溶剂，分多次萃取比一次萃取的效率高。同样体积的溶剂，分多次萃取比一次萃取的效率高。

6、但并非萃取次数越多越好，从诸因素综合考虑一般以但并非萃取次数越多越好，从诸因素综合考虑一般以萃取次为宜。萃取次为宜。分液漏斗的使用（1）规格选择：（2）检漏：（3）涂凡士林：（4）振摇（放气）：（5）静置分层：比溶液体积（被萃取液萃取溶剂）大一倍以上放置铁圈上静置片刻一般即可分层；但也可能因为乳化而分层缓慢；消除乳化的常见办法：消除乳化的常见办法：长时间静置；加入适量的NaCl溶液（限其中一相为水相）中和由于静电而产生的乳化；另外还有其它作用：盐析，降低有机物在水相中的溶解度；增加水相的密度，而可能使两相密度差增大使分层更快。玻璃棒轻轻搅拌；分液漏斗的使用（6）两层分离：下层，从漏斗底部的活塞

7、放出（此时漏斗内部应通大气）；上层，从漏斗顶部上口倒出。如何判断萃取液上层（下层）为水相或有机相？如何判断萃取液上层（下层）为水相或有机相？往分液漏斗中加入几滴水，水若沉入下层，则下层为水相；从下层放出几滴液体于水（置于试管）中，若能相互溶解，表明下层为水相。（7）使用后分液漏斗的保管：洗净，将漏斗的活塞取出单独放置，可避免活塞粘结特别要注意：在未确认上下两层为哪一种溶液前，切勿轻易倒掉某一层溶液。三. 实验装置球形冷凝管圆底烧瓶（反应瓶）分水器加热套1cm1cm水层水层有机层有机层四. 相关物质的物理常数恒沸混合物沸点（）组成（重量%）乙酸正丁酯正丁醇水二元乙酸正丁酯-水90.772.9-2

8、7.1正丁醇-水93.0-55.544.5乙酸正丁酯-正丁醇117.632.867.2-三元乙酸正丁酯-正丁醇-水90.763.08.029.0中文名称分子式分子量沸点熔点密度水中溶解度正丁醇C4H10O74.12117.3-89.50.817.1g/100mL乙酸C2H4O260.0511816.61.0492互溶乙酸正丁酯C6H12O2116.16126.1-780.8826 1.4g/100mL 恒沸物，又称共沸物，是指两组分或多组分恒沸物，又称共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。分与沸点均保持不变。即此时沸腾产生的蒸即此时沸腾产生的蒸汽与液体本身有着完全相同的组成。汽与液体本身有着完全相同的组成。 恒沸物是不可能通过常规的蒸馏或分馏手段恒沸物是不可能通过常规的蒸馏或分馏手段加以分离的。加以分离的。最低共沸点最低共沸点最高共沸点最高共沸点五. 实验步骤100mL圆底烧瓶11.5mL 正丁醇7.2mL 冰乙酸23滴 浓硫酸安装分水器、回流冷凝管加热回流约40min无水生成，反应完成烧瓶需干燥2粒 沸石反应液分水器上层液体粗产物酯层水层酯层水层酯层水层干燥