高中化学人教选修五同步辅导与检测 时 羧酸 乙酸PPT学习教案

1、会计学1高中化学人教选修五同步辅导与检测高中化学人教选修五同步辅导与检测 时时 羧酸羧酸 乙酸乙酸课 标 展 示基 础 梳 理典 例 精 析达 标 精 练综 合 拓 展第1课时羧酸乙酸第1页/共46页1理解羧酸的组成和结构特点。2掌握乙酸的弱酸性和酯化反应。第2页/共46页一、羧酸1定义：分子中_跟_直接连接形成的有机化合物。2官能团：_或_。3羧酸的通式一元羧酸的通式为_，饱和一元脂肪羧酸的通式为_。CnH2nO2烃基 羧基COOHRCOOH第3页/共46页4分类(1)根据分子里羧基的数目分类。_元羧酸，如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。_元羧酸，如_(乙二酸)。_元羧酸

2、。(2)根据分子里的烃基是否饱和分类。饱和羧酸。一二HOOCCOOH多第4页/共46页不饱和羧酸，如_(丙烯酸)。(3)根据与羧基相连的烃基不同分类。脂肪酸，如_。芳香酸，如_。二、乙酸1分子结构(1)分子式：_。(2)结构式：_。(3)结构简式：_或_。CH2=CHCOOH乙酸苯甲酸C2H4O2HC OHCO=CO=HHCH3COOH第5页/共46页2物理性质气味状态熔点沸点溶解性_气味常温下为液体，当温度低于熔点时，凝结为冰一样的晶体，纯净的乙酸又称冰醋酸低(16.6)较低(117.9)易溶于水和乙醇强烈刺激性3.化学性质(1)弱酸性。电离方程式为_，具有酸的通性。酸性：乙酸_碳酸。CH3

3、COOH CH3COOH高温第6页/共46页写出下列反应的化学方程式：乙酸与锌粒反应：_。乙酸与NaOH溶液反应：_。乙酸与Na2CO3溶液反应：_。(2)能与醇发生酯化反应。反应原理为_， 酯化反应属于_反应。Zn2CH3COOH(CH3COO)2ZnH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCH3 OHH-O-C2H5 CH3C2H5H2OCO=CO=浓硫酸CO=CO=取代第7页/共46页三、甲酸1甲酸是分子组成和结构最简单的羧酸，其结构简式为_，俗名_。2甲酸分子的特殊性(1)结构式：既含有羧基，又含有_。(2)性质：既具有

4、羧酸的性质，又具有_的性质；其酸性_于乙酸。强HCOOH 蚁酸醛基醛第8页/共46页 乙酸乙酯的制取1反应原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2实验装置第9页/共46页3实验步骤在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡试管后静置，待液体分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。4注意事项(1)实验中浓硫酸起

5、催化剂和吸水作用。第10页/共46页(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长，除导气外还兼有冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。(4)实验中小心均匀地加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分层析出。第11页/共46页关键一点：乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的产率，可采取以下措施：(1)从反应物中不断蒸出乙酸乙酯。(2)使用过

6、量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率。第12页/共46页 醇、酚、羧酸中羟基的区别比较项目羟基类型氧原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基逐渐增强难电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2第13页/共46页名师点睛：醇、酚、羧酸的结构中都含有OH(羟基)，可分别叫做“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些羟基相连的基团不同，使这些羟基中氢原子的活泼性也有所不同，在性质上也表现出明显差别。第14页/共46页 酯化反应的类

7、型1一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 2C2H5OH 2H2O3一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2CH3COOH 2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH第15页/共46页4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时有两种情况：(1) HOOCCOOCH2CH2OHH2O。 (2) 2H2O。COOHCOOHCH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2OHCH2OH 第16页/共46页 5羟基酸的自身酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如 (1)2CH3CHCOOH CH3CHCOOCHCOO

8、H (普通酯)H2O。 (2)2CH3CHCOOH 2H2O。OH第17页/共46页 (3)nCH3CHCOOH (n1)H2O。OH关键一点：(1)所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基 中，只有一个O参与成环。COO=第18页/共46页 乙酸乙酯的制取 可用右图所示装置制取少量 乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。第19页/共46页(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加

9、热试管a的目的是：_。_。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置、观察到的现象是_。第20页/共46页解析：因为浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热，冰醋酸很容易挥发，所以先加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管，最后加入冰醋酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，为加快反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率，可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体，不溶于水，密度比水小。答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利

10、于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解度，利于分层(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体第21页/共46页名师点睛：本题主要考查乙酸乙酯的制取常识和学习对实验现象的分析、归纳、推理能力。乙酸乙酯是酯类的代表物，利用乙酸的酯化反应可以制取。在制取过程中，对实验条件的控制、试剂的作用、除杂以及液体的分离方法要注意把握。第22页/共46页1下列操作中错误的是()A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B除去苯中混有的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层C除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和N

11、aHCO3溶液的洗气瓶D提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4溶液，振荡、静置分层后，取出有机层再分离第23页/共46页解析：有机反应中转化率不能达到100%，因此不能利用有机反应来除杂。答案：A第24页/共46页2将乙酸与CH3CHOH在浓H2SO4作用下加热一段时间后，生成物中水的相对分子质量为_。解析：酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。根据示踪原子法推测，水分子的分子式为H2O，并没有18O，所以水的相对分子质量是18。答案：18第25页/共46页 醇、酚、羧酸的性质比较 下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是()第26页/共46页解析：根据各类官能团的性质

12、判断：COOH显酸性，COOH和OH能发生酯化反应，含有OH或X的能发生消去反应。 A选项，因含酚羟基和COOH官能团，既是酸性，又能发生酯化反应，但不能发生消去反应，A不符合题意。B选项，含C=C和COOH官能团显酸性，能发生酯化反应、加成反应等但不能发生消去反应，B不符题意。C选项含有OH和COOH官能团，能发生酯化反应、消去反应，显酸性，符合题意。D选项含OH和 能发生消去反应，水解反应，但不显酸性，亦不符合题意。答案：C第27页/共46页名师点睛：本题重点考查了各官能团主要是COOH、酚羟基、醇羟基的性质。这些都属于最基本的有机化学知识。只要平时学习时对这些知识给以足够重视，熟练掌握这

13、些知识是比较容易的事，那么解答本题并非难事。第28页/共46页3已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()第29页/共46页解析：根据酸性：羧酸碳酸酚，所以只有羧酸才能跟NaHCO3反应。根据羧酸定义，只有C物质中Br原子被羟基取代后才属于羧酸。而A水解后得醇，B水解后得酚，D水解后得醇，都不能与NaHCO3反应。答案：C第30页/共46页4A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3

14、溶液显色(酸性大小：羧酸碳酸酚水)。试写出A、B、C的结构简式。A：_，B：_，C：_。解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸，另一种物质具有两种官能团，根据题意是酚羟基(使FeCl3溶液显色)和COOH(溶于NaHCO3)。由于B的相对分子质量为60，是乙酸，C的相对分子质量为1801860138，由此可确定C。答案： CH3COOH 第31页/共46页 醇与羧酸发生酯化反应的规律 在红磷存在时，羧酸跟溴起反应，可在连接羧基的碳原子上导入溴原子。例如：RCH2COOH RCHCOOH。把下列各步变化中指定分子式的有机产物的结构简式填入空格内。Br第32页/共

15、46页写出各物质的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_，F_。解析：本题并不很难，只需依反应顺序，结合题给信息，逐步推断，并与题给分子式比较判断，即可确定出答案。第33页/共46页名师点睛：有机反应条件非常重要，而且有些有机反应条件比较特殊，根据反应条件可以确定反应类型，从而推断出有关有机物的结构。名师点睛：有机反应条件非常重要，而且有些有机反应条件比较特殊，根据反应条件可以确定反应类型，从而推断出有关有机物的结构。第34页/共46页5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于()A乙酸乙酯中 B乙酸中

16、C水中 D乙酸、乙酸乙酯和水中解析：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯，所以18O存在于乙酸乙酯中。答案：A第35页/共46页6(双选)下列有机物中既能发生酯化反应、氧化反应、加成反应，又能发生水解反应的是()AHOCH2CH=CHCOOCH3BCH3CH=CHCH2OH第36页/共46页解析：能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生氧化反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、醛基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质、糖类物质、蛋白质和多肽。A中羟基能发生酯化和氧化反应，C=C能发生加成反应和氧化反应

17、，酯结构能发生水解反应。C中羟基能发生酯化、氧化反应，酯结构能发生水解反应，醛基能发生氧化和加成反应。答案：AC第37页/共46页1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸解析：A为二元脂肪酸；B为芳香酸，D为苯酚。答案：C第38页/共46页2下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的产要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应第39页/共46页解析：生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，故B项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，C项正确；酯化反应和皂化反应的反应条件分别是酸性和碱性，二者不能互为可逆反应，D项错误。答案：D第40页/共46页3下列物质既能与NaOH溶液反应，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()解析：有不饱和键(或苯环上有支链)的化合物都能使酸性KMnO4溶液褪色，与NaOH反应须显酸性。答案：D第41页/共46页4下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=