有机合成与推断专项训练(讲义及答案)含答案

1、有机合成与推断专项训练( 讲义及答案 )含答案一、高中化学有机合成与推断1盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：( 1)、ch3ch2ch2nh2中所含官能团的名称分别为_、 _。( 2) de的反应类型是 _。( 3) b 的分子式为c12h12o2，写出 b 的结构简式； _ 。( 4) c 的一种同分异构体x同时满足下列条件，写出x 的结构简式： _。含有苯环，能使溴水褪色；能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3 种不同化学环境的氢原子。( 5) 已知：+4kmno/hr3cooh +，写出以和为原料制备的合

2、成路线流程图_( 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。2以两种烃为主要原料合成香料m 的路线如下：已知： a 分子只有一种氢原子。e能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与hbr 发生反应可得到2种产物。rxmg无水乙醇r-mgx(x为卤原子 ) rch2ch2omgx+2h /h orch2ch2oh回答下列问题：(1)c 中官能团名称是_；e的名称是 _。(2)f 的结构简式为 _；bc 的反应类型是_。(3)写出 ab 的化学方程式：_。(4)在 f的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有_种。其中，在核磁共振氢谱上有 3 个峰且峰的面积比为116 的结构简式为_。(5)写出鉴别

3、 a、b 两种有机物可选用的化学试剂_。(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4 步的合成路线_（无机试剂任选）。3某烃类化合物a 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）a 的结构简式是_。（2）a 中的碳原子是否都处于同一平面_？(填“ 是” 或“ 不是 ”)。（3）在图中， d1、d2互为同分异构体，e1、 e2互为同分异构体。i.c的化学名称是 _；ii.反应的化学方程式为_；iii.d2的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。4由化合物a 制备可降解环保塑料phb 和一种医药合成中间体j 的合成路

4、线如图：已知：.+r3cooh（r1、r2、r3均为烃基）.+2rbr+2hbr回答下列问题：（1）cphb的反应类型是 _。（2）b 中官能团的名称是_。（3）a 的结构简式是_。（4）de的反应方程式是_。（5）e+gh 的反应方程式是_。（6）x是 j的同分异构体，满足下列条件的有_种（不考虑顺反异构）。链状结构；既能发生银镜反应，又能发生水解反应。其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6: 1: 1 的结构简式是 _。（7）已知： 2ch3cho。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成c，写出合成路线_。5化合物（ g）的合成路线如图：已知： ch3(ch2)4brch3(ch2)

5、3ch2mgbr（1）g 中所含的含氧官能团有_、 _（写官能团名称）。（2）cd 的反应类型是_；在空气中久置，a 可由白色转变为橙黄色，其原因是_。（3）写出符合下列条件的a 的一种同分异构体的结构简式：_（只写一种）。能发生银镜反应，与fecl3溶液能发生显色反应；除苯环外，含有3 种不同的官能团；该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为11222。（4）写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮（）的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_。6两种重要的有机化工合成中间体f和 y可用甲苯为主要原料采用以下路线制得：已知：fehcl2ch3chon

6、aohch3ch( oh) ch2choch3ch=chcho请回答下列问题：（1）写出 a 的结构简式 _。（2）bc 的化学方程式是_。（3）cd的反应类型为_。（4）1molf 最多可以和 _molnaoh 反应。（5）在合成f 的过程中，设计bc 步骤的目的是 _。（6）写出符合下列条件的3 种 a 的同分异构体的结构简式_、_、_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子能发生银镜反应（7）以 x和乙醇为原料通过3 步可合成y，请设计合成路线_（无机试剂及溶剂任选）。7以葡萄糖为原料制得的山梨醇（a）和异山梨醇（b）都是重要的生物质转化平台化合物。 e是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料

7、合成e的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的结构简式为_。（2）e中含有的官能团为羟基、醚键和_。（3）由 b 到 c 的反应类型为 _。（4）c 的结构简式为 _。（5）由 d 到 e的反应方程式为_。（6）f是b的同分异构体，7.30g的f与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24l二氧化碳（标准状况）， f的可能结构共有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1 的结构简式为_。8药物 h(阿戈美拉汀 )是一种抗抑郁药，h 的一种合成路线如下：已知：242n hh o/koh；化合物b 中含五元环结构，化合物e中含两个六元环状结构。回答下列问题：(1)a 的名称为

8、 _(2)h 中含氧官能团的名称为_(3)b 的结构简式为 _(4)反应的化学方程式为_(5)的反应类型是_(6)m 是 c 的一种同分异构体，m 分子内除苯环外不含其他的环，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为6:3:2:1。任写出三种满足上述条件的m 的结构简式 _(不考虑立体异构)。(7)结合上述合成路线，设计以2溴环己酮 () 和氰基乙酸 (ncch2cooh) 为原料制备的合成路线 _(无机试剂及有机溶剂任选)9化合物 h 是一种光电材料中间体。由芳香化合物a制备 h 的一种合成路线如图：已知： rcho+ch3chorch=chcho+h2o回答下列问题

9、：（1）a 的官能团名称是_。（2）试剂 a 是_。（3）d 结构简式为 _。（4）由 e生成 f的化学方程式为_。（5）g 为甲苯的同分异构体，其结构简式为_。（6）如图是以环戊烷为原料制备化合物的流程。 m n 的化学方程式是_。10 近来有报道，碘代化合物e与化合物h 在cr-ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物y ，其合成路线如下：已知：2naoh/h o32rcho+ch chor-ch=ch-cho+h o回答下列问题：（1）a 的化学名称是_。（2）b 为单氯代烃，由b 生成 c 的化学方程式为_。（3）由 a 生成 b、g 生成 h 的反应类型分别是_、_。（4

10、）d 的结构简式为 _。（5）y中含氧官能团的名称为_。（6）e与 f在cr-ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）x与 d 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。x 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出 3 种符合上述条件的x的结构简式_。11 莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：已知：+h2o（1）a 的结构简式是_。（2）ab 的反应类型是_。（3）c 中含有的官能团是_。（4）物质a 的分子式为c6h7n，其分子中有 _种不同化学环境的氢原子。（5） i 能与 nahco3反应生成co2，d+i j 的化学方程式是_。（6） 芳香化合物l 的结构简式是_。（7）还可用a 为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成c，反应器中生成c 的离子方程式是 _。12 已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：现有分子式为c9h8o2br2的物质 m，已知有机物c 的相对分子质量为60，e的化学式为c7h5o2na 在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：（1）m