第八章 芳香烃

1、Chapter 8 应用化学8-1Aromatic HydrocarbonChapter 8 应用化学8-2一、苯的结构一、苯的结构Chapter 8 应用化学8-3凯库勒凯库勒18651865年年提出提出 Chapter 8 应用化学8-4凯库勒后来修正为存在两个结构并处于快速平衡。凯库勒后来修正为存在两个结构并处于快速平衡。 凯库勒结构式凯库勒结构式Chapter 8 应用化学8-5Chapter 8 应用化学8-6 Chapter 8 应用化学8-7 正好是正好是1，3-丁二烯丁二烯Chapter 8 应用化学8-8 Chapter 8 应用化学8-9 Chapter 8 应用化学8-1

2、0Chapter 8 应用化学8-11 Chapter 8 应用化学8-12 208 kJ/mol Chapter 8 应用化学8-13 208 kJ/mol Chapter 8 应用化学8-14 208 kJ/mol Chapter 8 应用化学8-15 Chapter 8 应用化学8-16Chapter 8 应用化学8-17苯的轨道杂化苯的轨道杂化Chapter 8 应用化学8-18苯的轨道杂化苯的轨道杂化Chapter 8 应用化学8-19Chapter 8 应用化学8-20Chapter 8 应用化学8-21Chapter 8 应用化学8-22Naming Aromatic Compo

3、unds Many common names (toluene = methylbenzene; aniline = aminobenzene) Monosubstituted benzenes systematic names as hydrocarbons with benzene C6H5Br = bromobenzene C6H5NO2 = nitrobenzene, and C6H5CH2CH2CH3 is propylbenzene Chapter 8 应用化学8-23Disubstituted Benzenes Relative positions on a benzene ri

4、ng ortho- (o) on adjacent carbons (1,2) meta- (m) separated by one carbon (1,3) para- (p) separated by two carbons (1,4) Describes reaction patterns (“occurs at the para position”)Chapter 8 应用化学8-24Naming Benzenes With More Than Two Substituents Choose numbers to get lowest possible values List subs

5、tituents alphabetically with hyphenated numbers Common names, such as “toluene” can serve as root name (as in TNT)Chapter 8 应用化学8-25Chapter 8 应用化学8-26 Chapter 8 应用化学8-27 Chapter 8 应用化学8-28 Chapter 8 应用化学8-29 Chapter 8 应用化学8-30 Chapter 8 应用化学8-31 Chapter 8 应用化学8-32 Chapter 8 应用化学8-33 Chapter 8 应用化学8-

6、34多环芳烃 Chapter 8 应用化学8-35Chapter 8 应用化学8-36Chapter 8 应用化学8-37Chapter 8 应用化学8-38 Chapter 8 应用化学8-39 Chapter 8 应用化学8-40 Chapter 8 应用化学8-41 Chapter 8 应用化学8-42 Chapter 8 应用化学8-43 Chapter 8 应用化学8-44 Chapter 8 应用化学8-45 Chapter 8 应用化学8-46Chapter 8 应用化学8-47Chapter 8 应用化学8-48 Chapter 8 应用化学8-49 Chapter 8 应用化

7、学8-50 Chapter 8 应用化学8-51 Chapter 8 应用化学8-52Chapter 8 应用化学8-53Chapter 8 应用化学8-54 Chapter 8 应用化学8-55Chapter 8 应用化学8-56 Chapter 8 应用化学8-57Chapter 8 应用化学8-58 苯的苯的Friedel-Crafts 烷基化烷基化Chapter 8 应用化学8-59Chapter 8 应用化学8-60 苯的付克烷基化苯的付克烷基化Chapter 8 应用化学8-61 Chapter 8 应用化学8-62 Chapter 8 应用化学8-63 Chapter 8 应用化

8、学8-64Chapter 8 应用化学8-65 Chapter 8 应用化学8-66 Chapter 8 应用化学8-67 Chapter 8 应用化学8-68 Chapter 8 应用化学8-69 Chapter 8 应用化学8-70 Chapter 8 应用化学8-71Chapter 8 应用化学8-72Chapter 8 应用化学8-73 Chapter 8 应用化学8-74 Chapter 8 应用化学8-75 Chapter 8 应用化学8-76Chapter 8 应用化学8-77Chapter 8 应用化学8-78Chapter 8 应用化学8-79Chapter 8 应用化学8-

9、80 Chapter 8 应用化学8-81 Chapter 8 应用化学8-82Chapter 8 应用化学8-83Chapter 8 应用化学8-84 Chapter 8 应用化学8-85 Chapter 8 应用化学8-86 Chapter 8 应用化学8-87Chapter 8 应用化学8-88 Chapter 8 应用化学8-89Chapter 8 应用化学8-90Chapter 8 应用化学8-91 Chapter 8 应用化学8-92 Chapter 8 应用化学8-93 Chapter 8 应用化学8-94 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-95 例如：例如：Chapt

10、er 8 应用化学8-96Chapter 8 应用化学8-97Chapter 8 应用化学8-98Chapter 8 应用化学8-99 Chapter 8 应用化学8-100 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-101 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-102 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-103 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-104Chapter 8 应用化学8-105卤素的诱导效应和共轭效应是相反的，但前者稍强。卤素的诱导效应和共轭效应是相反的，但前者稍强。卤素净效应是致钝但属于邻卤素净效应是致钝但属于邻- -对位定位基。对位定位基。Chapt

11、er 8 应用化学8-106 Chapter 8 应用化学8-107 Chapter 8 应用化学8-108Chapter 8 应用化学8-109Chapter 8 应用化学8-110 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-111 Chapter 8 应用化学8-112 Chapter 8 应用化学8-113 Chapter 8 应用化学8-114二取代芳香化合物的区域选择性合成二取代芳香化合物的区域选择性合成Chapter 8 应用化学8-115Chapter 8 应用化学8-116 Chapter 8 应用化学8-117 Chapter 8 应用化学8-118 Chapter 8 应

12、用化学8-119Chapter 8 应用化学8-120 Chapter 8 应用化学8-121 Chapter 8 应用化学8-122 Chapter 8 应用化学8-123Chapter 8 应用化学8-124 Chapter 8 应用化学8-125 Chapter 8 应用化学8-126 Chapter 8 应用化学8-127 Chapter 8 应用化学8-128 Chapter 8 应用化学8-129 Chapter 8 应用化学8-130 Chapter 8 应用化学8-131 Chapter 8 应用化学8-132 Chapter 8 应用化学8-133 Chapter 8 应用化

13、学8-134 Chapter 8 应用化学8-135q 与金属的反应与金属的反应q 芳环上的亲核取代反应芳环上的亲核取代反应 Chapter 8 应用化学8-136BrMgBrEt2O, 35oCClMgClEt2O, 35oC卤代芳烃卤代芳烃与金属的反应与金属的反应 Chapter 8 应用化学8-137BrMgBrEt2O, 35oCClClClMgClTHF卤代芳烃卤代芳烃与金属的反应与金属的反应 Chapter 8 应用化学8-138 Chapter 8 应用化学8-139 Chapter 8 应用化学8-140 Chapter 8 应用化学8-141 Chapter 8 应用化学8-

14、142 Chapter 8 应用化学8-143 例如：例如： Chapter 8 应用化学8-144 Chapter 8 应用化学8-145 Chapter 8 应用化学8-146 Chapter 8 应用化学8-147 Chapter 8 应用化学8-148 例如：例如： Chapter 8 应用化学8-149 Chapter 8 应用化学8-150 Chapter 8 应用化学8-151 Chapter 8 应用化学8-152 Chapter 8 应用化学8-153 Chapter 8 应用化学8-154 Chapter 8 应用化学8-155 Chapter 8 应用化学8-156 Ch

15、apter 8 应用化学8-157 Chapter 8 应用化学8-158 Chapter 8 应用化学8-159 Chapter 8 应用化学8-160 例如：例如： Chapter 8 应用化学8-161CF3CF3CF3ClClClCF3CF3NH2CF3CF3NH2CF3NH2+NaNH2,NH3(l)NaNH2,NH3(l) Chapter 8 应用化学8-162 Chapter 8 应用化学8-163 Chapter 8 应用化学8-164 Chapter 8 应用化学8-165 Chapter 8 应用化学8-166烷基苯的游离基卤代烷基苯的游离基卤代烷基苯的氧化反应烷基苯的氧化

16、反应苄卤的亲核取代反应苄卤的亲核取代反应烯基苯的加成反应烯基苯的加成反应苯乙烯的聚合苯乙烯的聚合Chapter 8 应用化学8-167烷基苯的游离基卤代烷基苯的游离基卤代Chapter 8 应用化学8-168 Chapter 8 应用化学8-169 Chapter 8 应用化学8-170 烷基苯的游离基卤代烷基苯的游离基卤代Chapter 8 应用化学8-171 Chapter 8 应用化学8-172 烷基苯的游离基卤代烷基苯的游离基卤代Chapter 8 应用化学8-173 烷基苯的游离基卤代烷基苯的游离基卤代Chapter 8 应用化学8-174烷基苯的氧化反应烷基苯的氧化反应Chapte

17、r 8 应用化学8-175 Chapter 8 应用化学8-176 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-177 例如：例如：Chapter 8 应用化学8-178苄卤的亲核取代反应苄卤的亲核取代反应Chapter 8 应用化学8-179 Chapter 8 应用化学8-180 Chapter 8 应用化学8-181 Chapter 8 应用化学8-182 Chapter 8 应用化学8-183 Chapter 8 应用化学8-184 Chapter 8 应用化学8-185 Chapter 8 应用化学8-186 Chapter 8 应用化学8-187 Chapter 8 应用化学8-1

18、88 Chapter 8 应用化学8-189 Chapter 8 应用化学8-190 Chapter 8 应用化学8-191 Chapter 8 应用化学8-192 Chapter 8 应用化学8-193 Chapter 8 应用化学8-194 Chapter 8 应用化学8-195 Chapter 8 应用化学8-196 Chapter 8 应用化学8-197 Chapter 8 应用化学8-198 Chapter 8 应用化学8-199 Chapter 8 应用化学8-200 Chapter 8 应用化学8-201 Chapter 8 应用化学8-202 Chapter 8 应用化学8-203