高二有机合成训练3

1、高二有机合成训练31（15分）橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下： 化合物A中的含氧官能团有 _ 、 _ (填官能团名称)。已知：BC为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式： _ 。反应DE的反应类型是 _ 。写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： _ 。属于芳香族化合物；分子中有4种不同化学环境的氢；不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应。已知：结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：25-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的

2、重要中间体。已知：以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：写出反应AB的化学方程式： _ 。化合物F中含氧官能团的名称为 _ ，反应BC的类型为 _ 。某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： _ (任写一种)。EF的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 _ 。根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下： 3药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解

3、热镇痛作用，其合成路线如下：BCA Cl2C6H12 CH3CH2COClAlCl3Br2D···H2Pd/CEH萘普生F写出萘普生中含氧官能团的名称： _ 和 _ 。物质B生成C的反应类型是 _ 反应。若步骤、省略，物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 _ 。某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式： _ （任写一种）。已知：RCOOHSOCl2RCOCl。根据已有

4、知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH2CH2HBrCH3CH2BrNaOHCH3CH2OH4 兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下：(1) 反应中属于加成反应的是_(填序号)，化合物E中的官能团的名称是_。(2) 反应中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成_(填结构简式)。(3) 写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_。. 既能发生水解反应，也能发生银镜反应；. 分子中有3种不同化学环境的氢。(4) 写出物质D在Cu作催化剂条件下与氧气反应的化学方程式：_。(5) 已知：。写出以物质C为原料制备聚乳酸

5、的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHCH2CH2CH3CH35化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。 (2)AB的反应类型是 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： _ I分子中含有两个苯环；.分子中有3种不同化学环境的氢；.不含一OO一。 (4)实现DE的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式： _ 。 (5)已知：化合物E在CF3COO H催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是 (6)上述合成路线中，步骤的产物除D外

6、还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓H2SO4170CH2CH2H2催化剂/CH3CH36. 有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物I的合成路线如下：KOH乙基硫酸钠ABCH2SO4DNaHSO3H2SO4FGZnO3NaOHERCH=CH2ZnO3RCHO+HCHO已知：该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 _ 。写出A中含氧官能团的名称： _ ，由C到 D的反应类型为 _ 。有机物E的结构简式为 _ 。有机物G同时满足下列条件的同分异构体有 _ 种。与FeCl3

7、溶液反应显紫色；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2CCH2浓硫酸170Br2BrBrCH3CH2OHH2CCH2PTT催化剂DO2CH2=CHCH3催化剂A(C3H4O)H2O催化剂B(C3H6O2)H2NiC(C3H8O2)KMnO4(H+)7PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22

8、.4 L H2（标准状况）。请回答下列问题：A中所含官能团的名称为 _ ，B的结构简式为 _ 。由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为 _ ，反应类型为 _ 。分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有 _ 种。请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。CH2=CHCH3Cl2CH3CHCH2  Cl   Cl8 X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如下：RCHORCHCHO RCHCHCHO RCHCCHOOHHOHRR已知：请回答下列问题：由单体X

9、合成所得高分子粘合剂的结构简式是 _ 。物质C中所含官能团的名称是 _ 。写出由AB的反应方程式_。CD、DE的反应顺序能否颠倒并说明理由 _。CD、A+FG的反应类型依次为 _ 、 _ 反应。F的同分异构体中，属于酯类且含有“CC”结构，除了CH3COOCCH、 HCOOCCCH3外，还有的结构简式为 _ 、 _ 。9近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH，90HCH3OH

10、HX(C6H7BrS)ABCDEX的结构简式为 _ 。两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 _。CD的反应类型是 _ 反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是 _。写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式： _ 。已知：ROHHROHH写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH210某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L。

11、该有机物X的分子式为 _ 。aC4H8 bC2H4O cC4H8O2 dC10H20O20甲物质是X的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示的转化：甲EFAD（含六元环）B乙二酸浓H2SO4， 氢溴酸，一定条件H2 / Pt，HIO4HBr，催化剂一定条件高聚物G厨房常用酸味剂C一定条件银氨溶液 酸化已知： RCHO + RCHOB的名称是 _ 。AD的反应类型为 _ ，EF的反应条件是 _ 。写出FG的化学方程式： _ 。物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢

12、谱图中有3个峰，面积比为211。PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为。请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：可利用本题中的信息。 合成路线流程图示例如下：参考答案：1（酚）羟基 醛基CH3OCH2Cl加成反应（除第小题5分外，其余每空2分，共12分）2+ Cl2 + HCl羰基 取代反应 或（除第小题5分外，其余每空2分，共15分）3羧基 醚键 取代 或CH3COOHSOCl2CH3COClAlCl3Br2NaOH溶液CH3COOH浓H2SO4/（除第小题5分外，其余每空2分，共15分）4(1) 碳碳双键、醛基 (3) HCOO

13、CH(CH3)2(4) 5(1)醚键 醛基 (2)还原反应 (5)保护羟基，防止被氧化(第(1) 每空 1分，第(6)5分，其余每空2分，本题共1 5分)6香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化醚键、酚羟基 加成2ZnO3O2 Cu/H2 Ni/浓硫酸（除第题5分外，其余每空2分，共15分）7碳碳双键、醛基 （2分，错一个得1分） （2分） （2分）缩聚反应 （2分，写聚合反应得1分）Cl2CH2=CHCH3O2/CuNaOH/H2OCH3CHCH2  OH   OHCH3CHCH2  Cl   Cl3 （2分） CH3CCOOH  OH2/NiCH3CHCOOH  OHCH3CCHO  OO2催化剂8 碳碳双键、醛基2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O不能颠倒，碳碳双键