第十三章含硫和磷有机化合物

1、第十三章含硫和磷有机化合物(Sulfurated,PhosphoratedOrganicCompounds)一、教学目的和要求1掌握主要含硫有机（硫醇、硫酚、硫醚、凤、亚凤、磺酸）和含磷有机物的结构特点，及主要含硫和含磷有机化合物的化学性质、用途2、了解含硫和含磷有机化合物与含氧、含氮有机物在结构、性能方面的异同3、掌握主要含硫和含磷有机化合物系统命名方法4、掌握含磷有机化合物分子结构与物理性能相关性、了解膦类中伯、仲、叔膦及其衍生物结构组成特点，以及季瞵类化合物结构与性能5、掌握有机磷农药结构特征与性能6、了解有机磷军用毒剂名称、结构、毒性及毒性机理二、教学重点与难点含硫和含磷有机化合物的结

2、构特点，及主要含硫和含磷有机化合物的化学性质三、教学方法和教学学时（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合,配合适量的课外作业。（2）教学学时:4学时四、教学内容1、含硫有机化合物（1）硫醇（2）磺酸（3）磺胺类药物（4）有机硫杀菌剂2、含磷有机化合物（1）膦及其衍生物（2）磷酸酯类化合物（3）硫代磷酸酯类化合物（4）二硫代磷酸酯类化合物五、总结、布置作业13.1含硫有机化合物SulfuratedOrganicCompoundsch2-oh12(CHM-SHSH人CH3CH2-SHCH-SH111ch2-sh乙硫醇二巯基丙醇叔丁硫醇苯硫酚ch3-s-ch

3、3二甲硫醚/S环硫乙烷CH2CH3-S-S-CH3甲二硫基甲烷（二甲基二硫化物）CH3-SO3HC6H5-SO3H0”0HS0甲磺酸苯磺酸0IIch3-s-chch3-s-ch30二甲亚砜（DMSO）S03NaC12H25对-十二烷基苯磺酸钠0二甲砜3-甲基-1-丁硫醇SH（黄鼠狼的防御武器）ch2=ch-ch2-s-s-ch2-ch=ch22222OS-烯丙基-硫代亚磺酸烯丙酯（大蒜素）二巯基丙醇，可用于重金属离子（如砷、汞）二巯基丙醇的解毒机理：CH2OHCH-SH+的解毒:ho-ch2ch2oh*CH-SrHgS-CHCH2-SS-CH2形成的络合物溶于水，随尿液排出体外。ch2-sh2

4、+Hg13.2含磷有机化合物PhosphoratedOrganicCompoundsCH3-PH2CH3-P-H3ICH3C6H5”PC6H5甲膦0ch3o-p-ohOH磷酸甲酯二甲膦OIICH3O-P-OCHOH磷酸二甲酯有机磷农药：许多含磷有机化合物被用作杀虫剂、为重要的农药。敌百虫和敌敌畏属于膦酸酯类农药,蚊蝇。C6H5三苯膦溴化乙基三苯基鏻0IICH3-p-OHOH甲基膦酸0Cl-CH2CH2-P-OHOH2-氯乙基膦酸杀菌剂和植物生长调节剂，它们现在已成为一类极在农业上用于防治多种害虫，敌百虫也可用来杀灭ROHP-、oO011PO3H-C)ch-cci3OHOCH3O二PO-CH=CCI2CH3O敌敌畏昆虫即使食用非施药的部分也能膦酸酯敌百虫乐果是一种二硫代磷酸酯，是很好的内吸性有机磷杀虫剂,中毒。它在植物体内能被氧化成毒性更烈的氧化乐果，而在人体和牛胃内则可变成毒性较小的去甲基乐果或乐果酸，故它属于高效低毒的杀虫剂，主要用于防治果树、蔬菜、棉花等作物的害虫。SCH3OI2-C-NHCH3O二pS-CHCH3O乐果有机磷杀虫剂通常药效高，品种数量大，使用方便，不少产品具有内吸性，易在自然条件下降解，不会造成过