第三节苯环上取代基的定位规律

1、1第四章第四章 芳香烃芳香烃2n本章内容概要：本章内容概要：第一节第一节 芳香烃的分类和命名芳香烃的分类和命名第二节第二节 单环芳烃的结构和性质单环芳烃的结构和性质第三节第三节 苯环上取代基的定位规律苯环上取代基的定位规律第四节第四节 稠环芳烃稠环芳烃3n教学目的和要求教学目的和要求: :3 3、了解了解芳香烃的分类、命名及在自然界中的存在1 1、掌握掌握芳香烃的主要化学性质。2 2、熟悉熟悉芳香烃的分子结构和取代基定位规律及其应用4第一节第一节 芳香烃的分类和命名芳香烃的分类和命名C2H5NO2BrCH3甲苯乙苯溴苯硝基苯 CH2联苯（联苯芳烃）二苯甲烷（多苯代脂肪烃）5蒽菲萘6CH3CH2

2、CH2C2H5CH3甲苯乙苯正丙苯 异丙苯CH2CH2CH3 CH3邻二甲苯CH3CH3CH3 (1,2-二甲苯) 对二甲苯 CH3CH3间二甲苯（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）7（连三甲苯）1,3,4-三甲苯 （偏三甲苯）（均三甲苯） 1,3,5-三甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3CH31,2,3-三甲苯CH3CH2CHCHCH3 苯乙烯2-苯基-2-丁烯CH2CH2CH3CH3CH31,2-二甲基-3-丙基苯C CH CH3C CHCH32-甲基-3-苯基戊烷8CH CH CH三苯甲烷1,2-二苯乙烯245678910123458910112345678910萘蒽

3、菲7639CH3 CH2苯基（Ph）邻甲苯基苯甲基（苄基）10第二节第二节 单环芳烃的结构和性质单环芳烃的结构和性质11（一）苯的结构（一）苯的结构一、单环芳烃的结构一、单环芳烃的结构苯的分子式为C6H6。凯库勒结构式： CCCCCCHHHHHH或简写为12CH3CH2CH2C2H5CH3甲苯乙苯正丙苯 异丙苯CH2CH2CH313二、单环芳烃的物理性质二、单环芳烃的物理性质表4-1 单环芳烃的物理常数名 称熔点/沸点/相对密度苯5.580.10.8787甲苯9.5110.60.8669邻二甲苯25.5144.40.8802间二甲苯47.9139.10.8642对二甲苯13.2138.40.8

4、611乙苯95136.10.8670丙苯99.51590.8620异丙苯96152.40.8618连三甲苯25.41760.8944偏三甲苯43.8169.40.8758均三甲苯44.7164.70.8652丁苯88183.80.8601异丁苯51.5172.80.8532苯乙烯30.6145.20.90614三、单环芳烃的化学性质三、单环芳烃的化学性质Cl+ Cl2Fe粉或 FeCl3氯苯HCl+Br+ Br2溴苯HBrl+Fe粉或 FeBr315NO2+ HNO3H2SO460 C。硝基苯NO2+ HNO3H2SO495NO2NO2+H2OC。间二硝基苯16+ HNO3CH3H2SO430

5、 C。H2SO4100 C，HNO3。+NO2CH3NO2CH3NO2NO2NO2CH32，4，6-三硝基甲苯17+ H2SO4+H2OSO3H苯磺酸7080。C18+CH2ClCH3ACl3CH2 CH2ACl3CH2CH3CH2CH3+HCl19+HCl+ACl3ACl3OC CH3CClCH3OCClCH3OCOHCl+乙酰氯苯乙酮二苯酮20CH3KMnO4/HCOOH苯甲酸CH2CH2CH3KMnO4/HCOOH对苯二甲酸CH(CH3)2COOH21Pt175。C+H2+Cl2光5055。CHClClClClClClHHHHHCCCCCC六氯环己烷六氯环己烷俗名“六六六”，化学式C6H

6、6Cl6。 （三）加成反应22四、重要的芳烃四、重要的芳烃芳香烃熔点沸点相对密度爆炸极限/%用途苯5.5 80.10.87901.58合成塑料、橡胶、纤维、燃料、医药甲苯95110.60.8661.277.0溶剂、炸药邻二甲苯25.2144.40.8801邻苯二甲酸酐、燃料、医药间二甲苯47.4139.30.8684医药、香料对二甲苯13.3138.40.8610涤纶苯乙烯30.61450.90591.16.1塑料、橡胶、ABS树脂23第三节第三节 苯环上取代基的定位规律苯环上取代基的定位规律24一、取代基的定位规律一、取代基的定位规律25ClACl3CH3CH3CH3ClCl2FeCl3COOHKMnO4H+ClACl3CH3CH3ClKMnO4H+ClCl2FeCl3COOHCOOH二、定位规律的应用定位规律的应用26CH3COOHCOOHNO3CH3NO327OHCOOHNO3OHNO3CH3COOHCH3OHCH328第四节第四节 稠环芳烃稠环芳烃29C10H812345891076ClNO2NO21-氯萘（ -氯萘）1,4-二硝基萘一、萘一、萘（一）物理性质及命名30NO2-硝基萘Cl+Cl2FeCl3+HCl -氯萘+HNO3H2SO430-60。C+H2O+H2SO4SO3H+H2O-