高中化学教学论文 活用方法 破解合成

1、活用方法 破解合成有机合成及推断是每年高考中必考题目，正确掌握题目类型和解答方法是破解高考题目的关键，现将高考命题中主要题型总结于后，以期同学们能举一反三。题型一、有机合成简单分析例1.（2011江苏高考11）紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解题引导】首先观察三种有机物中含有哪些官能团，这些官能团在转化过程中发生了哪些变化，这些变化是由哪种反应类型引起了，然后再根据典型官能团

2、的性质一一分析选项破解。【解析】选项A，紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。选项B，1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应选项C，维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。选项D，紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【答案】A【点评】本题以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。练习1 一些不法商贩利用有毒的荧

3、光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”，这些不法商贩受到了严厉的打击。荧光黄和塑化剂其合成路线如下图：下列有关说法不正确的是 AX分子中所有原子可以处于同一平面BY可命名为邻苯二甲酸二乙酯C1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应D荧光黄中只含有两种官能团1. D题型二、有机合成线路设计例2(2011江苏高考17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。能与金属钠反应放出H2；是萘（）的

4、衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【解题引导】解答这类试题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用

5、正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等，关注官能团种类的改变，搞清反应变化过程。【解析】由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。【答案】（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键【点评】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，

6、着力考查阅读有机合成方案设计、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。练习2 将中草药中的活性成分进行提取、合成等是当今中药重要研究方向。有机物G是中药黄芩的活性成分，具有抗氧化和抗肿瘤的作用，其合成路线为：请回答下列问题：(1)E中官能团的名称是 (回答三个即可)。(2)C生成E为取代反应，则D的结构简式 ，D中有 种氢原子。(3)同时符合下列三个条件的B的同分异构体共有 种。a发生银镜反应；b苯环上有3个取代基；c与FeCl3溶液发生显色反应(4)反应反应物的物质的量之比为1：1， 另一种生成物呈酸性，则其结构简式为

7、 。(5)合成过程中，属于取代反应的是 (回答出两个即可)(6)请设计合理方案以 、CH3CH2OH为原料合成 。提示：合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下： 2.(1)羰基、羟基、碳碳双键或醚键(2) 4(3)10 (4)CH3COOH(5)(6)题型三、有机高分子合成分析例3 （2011北京高考28）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 （2）A与合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a. 的化学

8、试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。【解题引导】解答有机高分子线路合成题目，一般采用从最终产品为起点，采用逆向方法，如本题中根据PVB的结构并结合题目信息可推出N和PVA的结构，从而推出其他有机物的结构，同时推断过程中需要注意反应条件与反应类型之间的密切关系。【解析】（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；（2）根据题中的信息可写出该反应的方程式（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基

9、，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；（4）根据PVB的结构简式并结合信息可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为；（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。【答案】（1）乙醛、（2）（3）（4）a.稀氢氧化钠 加热 b.加成（还原）反