大学有机化学试题和答案

1、、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.H(H3C)2HCC(CH3)3（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH二1CCH2CH2CH2Br3.OCH3（S）环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）分）,完成下列各反应式。（每空2分，共481.KCN/EtOHCHBrCH2CI答Br2.II+C2高温高圧.：CH=CH2HBL*"O3卜C1C1HQZn粉11OHCCHCH

2、2CH2CHCHO答Mg>CH3COCH3r醚H2Oh+CHCOC1ICHCH3丨CHMgBr；CH3HHep5H930-H-F9chg9hooCCH34.5.6.OH（上面）（下面）CH2OHNaOH,7.8.NaOHH2O-CH2CIciCIOHCH3CHCCH3C2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCH3CH2CH2。人CH3oCH310BrZnBrEtOH11Oc_CH3+Cl2H+CH2CI12CH3H3CH3HNO,r1Fe,HCIH2SO4JNO2H3CH3CH3(CH3CO)2O戸Br2BrNH2H3NHCOCH3NHCOCH3NaOHNaNO2H3PO2CH3CH3

3、+H2O+1历程ci答OH9.3BrH2SO4BrNH2三. 选择题。(每题2分，共14分)1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是(A)(A).CH3CH2COCH2Br(B).CHsCHzCHCHzBr(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3C00-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH3. 下列化合物中酸性最强的是(D)(A)CHCCH(B)HO(C)CHCHOH(D)pONCHOH(E)C6H5OH(F)P-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（

4、A）B,COOHC,（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是（C）QH5COCHB、C2H5OHC、CHsCHiCOCHCHD、CHsCOCHCH6. 与HNO2作用没有N2生成的是(C)A、H2NCONH2C、C6H5NHCH37. 能与托伦试剂反应产生银镜的是CCI3COOHC、CH2CIC00H四、鉴别下列化合物（共B、CH3CH(NH2)COOHD、C6H5NH2(D)B、CH3COOHD、HCOOH6分)苯胺、苄胺、苄()()HN02-N2.()苄溴黄色醇和苄溴苯胺（一）白色J苄胺AgNO苄醇AgBrJ五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，

5、每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH20HWBrMg”Et20CHO2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH3CH33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:二CHOHCHHC=CH1,Na,NH3（p2,CH3CH2BrC三CH1,Na<NH3（|）2,3,H2O2OH答LindlarCH3COCH3OB/NaOH答PPA*tm5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:OH'CH3CHCHO,HCHO/CH3OO1CHCHOH»CH3CCH'CHCCHOCH3H2OCH2OHCH2

6、OHCH3CHCHO+HCHOOH-HCNCNAAICI3B(C9H10O)CH3CH3CCHCH3OHH+COOHH2O答CH2OH六、推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：HN(C2H5)2”DN(C2H5)2D.试卷二3.、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）BrCl1.3.4.CHOCH2OH(s)-2，3-二羟基丙醛5甲基一4己烯一2醇CH3C=CHCHCHCH3OH2.cih（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯OHO3-二甲基环己基甲醛5.6.邻苯二甲酸酐COOH7丙二酸二乙酯N

7、H2对羟基苯胺CH2(COOCH2CHa)2,O”HCN8间溴苯甲酸CONH29苯甲酰胺CHa10.CH3N'N-二甲基甲酰胺.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.ICHBrKCN/EtOHCH2CI2.1, LiAIH4CH3CH2COCH2CO2C2H5h2, H3OCH3COCH3(TsOH答CH3CH2CHOHCHCHOHCN+HC<4.CHCHIHCCCCHIOHOHHSOHIO5.HOCH3CH3H3CCCCH3(CH3OH3CEtONa/EtOH一H3C7.CH3OC2H5°Na+CH2=CHcC

8、2H5ONaCHOHH3CH3COC2H5OH9.HN0205CN02三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,OH炸药是（0HTNT）2）CD5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、Bd.对硝基苯酚A、

9、abcdB、dabcC、bcad6.下列化合物的碱性最大的是（B）氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题分子构造相同的化合物一定是同一物质。含手性碳原子的化合物都具有旋光性。含氮有机化合物都具有碱性。（X共轭效应存在于所有不饱和化合物中。分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（V）（V）五、从指dacb(每题(XX)2分，共）12分)56制约Sn反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成CTCT亠h-二_亠-2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子

10、的化合物及必要的试剂合成:OPPA-TM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH二CHjOH1, Na,NH3(1).2, CH3CH2Br1, Na,NH3(1)2, 丄H2.Lindlar3,H2O4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO，HCHOCH3CHCHO+HCHOCH3H2OHo3Hcc3HcCH2OHH3CH3OHCHOHCN_CH3CCHCNCHOHAH2OCH3CH2OHCH3六、推断结构。（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：A_A1C

11、13CH3B(C9H10O)HN(C2H5)2OD.A.CB",CH3COOH2、有一旋光性化合物A（C6Hio）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6Hi4）,C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CH2CH3(I)(R)-2-甲基-1-戊炔CH2CH3(II)(S)-2-甲基-1-戊炔chchHCbHCH人为（I）或（II）CH3CH2CHCCAgCH3B七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇A丙醛B丙酮c丙醇D异丙醇/Tollen试剂12/NaOH一、命名法命名下列化合物或写出结构式

12、1.(CH3)2CHCH2NH2CH3CH2CHCH2CH3CH3cA无沉淀BCD试卷二（每小题1分，共10分）2-甲基-丙胺2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)22CHCH苯乙烯6.邻苯二甲酸二甲酯COOCH39.2,4-二甲基-戊烯CH3CHCH_|OCH3CH32,5-二甲基_2-己烯(CH3)2CHCOCH(CH3)22,4-二甲基43-戊酮7.苯乙酮IOCOOCH3CCH35、CHCHCHzCOOHBr3-溴丁酸8.间甲基苯酚OHCH310.环氧乙烷CCH3二、选择题（20分，每小题2分）1.下列正碳离子最稳定的是（(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH

13、3,(c)C6H5CH2CH22.下列不是间位定位基的是（A-COOHB-SO3H3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,BOCH3DCH生成沉淀最快的是（B4不与苯酚反应的是（CH2CH2CIA、NaB、NaHC03CFeCI35. 发生Sn2反应的相对速度最快的是（A）（a）CH3CH2Br,（b）（CH3）2CHCH2Br,（c）（CH3）3CCH2Br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（CA乙醇B水C碳酸D苯酚8.Sn1反应的特征是：（I）生成正碳离子中间体；D、B2（n）立体化学发生构型翻转；C受反应物浓度和亲核

14、试剂浓度的影响；（W）反应产物为外消旋混合物（川）反应速率）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.ll、IV9下列不能发生碘仿反应的是(flABCDCH3CCH3OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CCH2CH3OH10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）ACH3NO2BCCH3CH2NO2DCH3CH3ONO2三、判断题（每题1分，共由于烯烃具有不饱和键，其中烃性质活泼。（）1,3环己二烯1己炔,Ag(NH_)CAB无反应Br/CCI褪色，6分）n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很大，比较容易

15、断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四、鉴别题（10分，每题5分）11,3-环己二烯，苯，1-己炔无反应2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+沉淀aaa褪色Ag(NH3)2无沉淀bBrb不褪色cc五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1.CI2/H2O2.CH3CH2CH3.CHaCICHCH2CH3Zn粉-CH3CH2CHCH2CIO3OHOCH3CCH3+CH3

16、CH2CHO厂CH3"CHaCHzCHzCHzMgBr4.CH3CH2CH2CH2BrBrMgOC2Hc/lCH2CH2CH2OCH3ch3ch2cho壘型CH2CH2I7,S.9.10(CH3CO)2O+OHCI3tH2ONaOHh2so4CH3CH2C=CCH3+H2OHgS0h2oSN2历程+CH?ClC2H5OH5.ch3CH3CH2CHCICHOch3COOH+CHCIch3ch2ch2cch3+ch3ch2cch2ch3OHCH33CH2CH2CH3+HI(过量)+CH3I1._CH3CH2CH=CH2"CH3CH2CH2CH2OH(1)BH3CHCHCHCHO

17、HCH3CH2CHCH2(2)3222H2O2/氢氧根2.CHCHHNO3NO23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH2W2=CH2»HOCH2CH2OHO*Cl2/H2OICICH2CH2OH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCICH2CH2OHNaOHCHMgCICH3七、推断题（10分）分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而

18、E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AtE的结构式。CHOOHIIA.CH3CHCCH2CH3B.CH3pHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3D.CH3CH2CHO试卷四一.命名或写结构（每题1分，共5分）1.QHBrCHOE.CH3CCH33-甲基-5-乙基苯磺酸4.H3CCH34-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S)1,2,烯3-三甲基环己3CH3C2H5.CCC2H5H3Cc号ClH5.H.HH3C(4R)-4-氯-2-己烯CC=G-CClCH3(5R)-2甲基-5-氯-3-己炔根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:+(b

19、>a>c>d)HHHCH3F列化合物没有对映体的是：）a.CH3CABHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH312.下列化合物中，哪个在H-NMR中只有单峰?A.4.下列反应通常称为A.H3CCCCH3B.H3CCCH:C.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2C1_-_1C3H7HCH3B.H3CCHCC(CH3)2C.C6H5CHCNCHC6H5D.C6H5CH3C2H5(C)OCH3OCH3Na,NH3(Lig.jAkJA.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应5下列化合物中酸性最强的化合物是：(A)O2N

20、OH(B)D.Wittig反应(C)H3COH(D)HCOOH8.(A)OCH3C.CH3CHCH2Br7.F列化合物中以Sn1反应活性最高的是:F列羰基化合物中最易与B.BrHCN加成的是：OOO9. 下列化合物中最稳定的构象式为：Cl10. 下列化合物中能发生碘仿反应的是：OOH)3C(CH3)3CIC(CH)l33A,B,C,D.C(CH3)3(D)CH3A,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2-OHC6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：A.CH3CH=CHCH2BrB.CHaCH2CH2Br1-9题每空1.

21、5分，10三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构(11题每题2分，总共共28分)CNH2SO4»PhOHH3C9.10.11.(1) .NaBH4?(2) .H3O+HaCPhEtONa/EtOH(E2)CHCHaCHaHH四.鉴别或分离下列各组化合物（10分）1.用简单化学方法鉴别（3分）：2.3.分离下列混合物（3分）：五.写出下列反应历程（第1.CHCHO+3HCHO（+）(-)乙醯层、1）5%HCJ碱液层一-*：产物2】萃取3蒸憎b%NaOH乙酗层乙醛戸1）水洗干燥吃解石k产物-沉淀二L吏聖产物饱和NaHSOj乙醛:.i1)过滤1,2题各3分，第3题4分，共1

22、0分）NaOH浓NaOHH0”hch=oC(CHOH>季戊四醇历程:OHCH3CHOH20CH2CHOH°0NaOHH20尊I2C-CH2CHOH2COHCH2CHONaOH重复2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O2.CH2CH解答:CHHBr.Bra+3.+H解答:OHHOTHO+OH+OH六.推测结构（任选3题，每题4分,共12分)IR在3300cm-1处有强吸收峰；1H1H),4.0(s,1H);试推出A的结构。1.某液体化合物A相对分子量为60,其红外光谱NMR谱信号分别为：（?ppm）:1.1（d,6H）,3.8（七重峰,HCA.CHOHH3C2H)，7.11B(C10H14O)的HNM为:合1.1(t,3H),2.4(s,3H),3.4(q,2H),4.6(s,2H),7.0(d,(d,2H)ppm；用高锰酸钾合物B的结构。氧化B生成对苯二甲酸，试推断化2.化合物COOH3.化合物H3CCHOCH2CH3BC(C7H14O2),IR谱在1715cm-1处有一强的吸收，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物3.7(2H,t)。试推出4.某光学活性化合物-11720cm试推测D.