烟草生物碱的知识

1、烟草生物碱的知识第四章 烟草生物碱第五节 烟草主要生物碱对烟质的影响第一节 生物碱概述第二节 烟草中的生物碱第三节 烟草主要生物碱结构和性质第四节 我国烟叶和卷烟主要生物碱含量及组成比例第一节 生物碱概述五、学习生物碱的重要意义一、生物碱定义二、生物碱发现三、生物碱分布四、生物碱分类一、生物碱定义生物碱（alkaloids ）：是一类存在于生物体内的含氮有机化合物(蛋白质、肽类、氨基酸、氨、氨基糖、核苷酸、核酸和VB除外)，一般含有杂环，具有碱性并表现出生理活性。1来自烟草2具有碱性，可以与酸形成盐3含有杂环4有生理活性NNCH3nicotine二、生物碱发现在中国，17世纪初白猿经记述了从乌

2、头中提炼出砂糖样毒物做箭毒用，从现在观点分析，它应该是乌头碱。 乌头碱aconitine 乌头（毛茛科）在欧洲，1806年德国科学家F.Serturner首次从鸦片中分离出来吗啡碱(morphine），因具有碱性，称之为植物碱 罂粟吗啡碱1897年德国拜耳制药公司化学合成专家菲历克斯霍夫曼首次合成二乙酰吗啡，商品名：海洛英（heroin）。这项新药被视为治疗气喘、下泻，胃溃疡、糖尿病与镇痛的药物，由于药效快速强劲，甫一上市即获消费者好评。可惜当时无人知道吗啡碱的严重成瘾性，而海洛英的状况更甚于吗啡碱。 人们对吗啡碱的研究发展了异喹啉类生物碱的研究，并导致了镇痛药杜朗丁（dolantien）的发

3、现。1810年西班牙医生Gomes从金鸡纳树皮中分得结晶，以后证明主要式奎宁和辛可宁的混合物。 喹啉碱此后，人们对植物碱的研究产生了极大兴趣，越来越多的植物碱被发现 表4.1生物碱发现种类年代表年代发现生物碱种类1952950196211071972344319976000（100多科，400多种植物）生物碱类化合物大多具有生物活性，是许多药用植物的有效成分。吗啡镇痛麻黄碱平喘作用可待因止咳小檗碱抗菌、消炎作用罂粟碱松弛平滑肌莨菪碱解痉和解有机磷中毒阿托品解痉挛 长春新碱抗癌一般情况下，含量最高的生物碱往往是主要有效成分，但也有例外：乌头碱是乌头的主要成分，但是乌头强心止痛成分并不是乌头碱，而

4、是含量极微的去甲乌药碱百部为止咳杀虫中药，其主要生物碱只有杀虫作用抗癌药长春新碱和美登素也分别是长春花和美登木的微量成分植物碱属于次生代谢产物次生代谢产物与植物的生存竞争有关，是植物化学防御机制中的有效物质三、生物碱分布生物碱在植物中分布较广泛，尤以双子叶植物为多单子叶植物、少数裸子植物和低等植物麦角菌中也会含有生物碱 有些海洋生物、微生物和昆虫代谢产物中也发现有生物碱双子叶植物毛茛科防己科罂粟科马钱科茄科茜草科豆科夹竹桃科单子叶植物百合科石蒜科兰 科 低等生物： 麦角菌 裸子植物粗榧科麻黄科三尖杉科红豆杉科四、生物碱分类1、按来源分：茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱 和罂粟科生物碱等等

5、 2、按生理作用分：降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱 3、按化学结构分：异喹啉类、喹啉类、喹唑类、吡咯烷类 莨菪烷类、百部生物碱类、喹喏里西定类 二萜类、吲哚类、大环生物碱类等等。表4.2生物碱类型及其基本结构五、学习生物碱的重要意义1、生物碱在植物系统分类上的应用 2、生物碱的药用价值 3、开发植物性杀虫剂4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础1、生物碱在植物系统分类上的应用各种植物由于新陈代谢类型的不同，产生了各种不同的化学物质生物碱类、甙类、萜类等等。这些化学成分在植物中的遗传和变异与植物系统位置和环境条件密切相关。据此形成了植物的化学分类学。亲缘关系相近的植物种类往往具有相似的生理生

6、化特征异喹啉类生物碱主要分布于多心皮类及其近缘类植物的一些科中： 如木兰科、睡莲科、马兜铃科、防已科、毛莨科、小檗 科、罂栗科、芸香科等。小檗碱在中国主要分布在5个科（小檗科、防已科、毛莨科、罂粟科、芸香科）16个属的多种植物中莨菪烷类生物碱主要集中分布于茄科茄族中的天仙子亚族、茄参亚族及曼陀罗族植物中2、生物碱的药用价值2.1 抗肿瘤：喜树碱和喜树次碱对白血病和胃癌有疗效 葫芦巴碱治疗宫颈癌 美登素、长春新碱和野百合碱也有抗癌作用2.2作用于神经系统：吗啡碱、杜朗丁镇痛 普鲁卡因为局部麻醉药 鹿尾草碱、广玉兰碱和环长绿黄杨碱降压 去甲乌药碱起强心作用2.3抗菌消炎：百部生物碱杀虫、黄连素消炎

7、3、开发植物性杀虫剂苦参碱植物杀虫剂已经大规模生产，品种很多 藜芦碱作用于钠离子通道，可以防治十字花科蔬菜菜青虫 毒扁豆碱是广谱低毒杀虫剂，抑制胆碱酯酶的活性，阻断正 常神经传导烟碱是广谱杀虫剂，作用于软体昆虫效果尤佳苦皮藤素生物碱杀虫剂对叶螨有较好的防治效果4、烟草生物碱是烟草生理强度的物质基础烟碱作用于人的中枢神经系统，通过传导而提供最强烈的生理感受烟碱结合在大脑的乙酰胆碱受体上，对大脑产生多种作用，是 吸烟成瘾的关键因素。第二节 烟草中的生物碱二、烟草生物碱的存在状态与影响因素一、烟草生物碱的种类三、烟株内生物碱分布一、烟草生物碱的种类 烟草生物碱是一个类群，包括近50种物质，存在于约6

8、0多个不同种的烟草中，它们的个别成分也存在于烟草以外的某些植物。烟草生物碱按照其分子结构划分主要有两类： 1、 吡啶与氢化吡咯相结合的化合物 2、 吡啶环与吡啶或氢化吡啶环相结合的化合物 烟草主要生物碱种类 烟草生物碱中，以烟碱为最重要，它约占烟草生物碱总量的95%以上，其次是去甲基烟碱、新烟草碱、假木贼碱等 烟草中四种最主要的生物碱 二、烟草生物碱的存在状态与影响因素1、存在状态烟草生物碱通常是与无机酸或有机酸结合成盐而存在于烟草体中，少量以游离碱的状态存在，也有少数生物碱分别以糖苷、酯或酰胺的状态存在。 常见的糖配体是鼠李糖、半乳糖和葡萄糖 当烟株损伤、病源微生物侵染时，糖苷生物碱含量迅速

9、上升，并可促成绿原酸和咖啡酸等酚类物质的生物合成功能。 2、生物碱积累的影响因素2.1品种不同的烟草类型或品种积累的主要生物碱种类和数量差别很大：50-60烟草品种的主要生物碱是烟碱，30-40烟草品种的主要生物碱是降烟碱，还有4个烟草品种的主要生物碱是假木贼碱，没有一个烟草品种的主要生物碱是新烟草碱。不同品种生物碱总量变化也很大。研究表明烟草总生物碱含量由2个位点的基因控制，栽培种为二显性，低生物碱种表现为纯合隐性2.2栽培因素2.2.1 氮素营养烤烟：生物碱含量与总氮正相关白肋烟：生物碱含量与总氮含量无明显关系2.2.3 土壤类型和水分供应2.2.4 气温和日照时数与生物碱含量正相关，降雨

10、量表现负相关2.2.2 打顶抹杈打顶抹杈，烟叶中生物碱含量高土壤肥沃粘重，烟叶生物碱含量高；疏松沙质土：低土壤pH6对烟叶烟碱形成最有利土壤湿度低，烟碱低三、烟株内生物碱分布1不同器官间：叶根中脉茎花果实2部位：对与打顶烟叶：上中下 对不打顶烟叶：下中上3成熟度：随成熟度增加而增加4一片叶：叶尖和叶缘高于叶基和叶中部测定整片叶平均生物碱含量的最佳取样部位：距叶尖13向下（叶基）取3-6cm的横切面第三节 烟草主要生物碱结构和性质二、其他生物碱的结构和性质一、烟碱的结构和性质一、烟碱的结构和性质1烟碱的结构1561年法国驻葡萄牙大使琼尼可特（Jean Nicot）把黄花烟草献给法国皇后卡萨林，开始作为观赏植物种在花园里,发现其中有一种刺激性物质,将其命名为nicotine1825年，瑞士化学家培柯特 （A. Pikete）首次从烟草中分离出nicotine。1893年，培聂尔（Pinner）完全以化学方法最早确定nicotine的化学结构1928年，Spath和Bretschneider用化学合成法证实了这种结构烟碱是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的生物碱NNCH3nicotine2 烟碱的性质 2.1物理性质纯烟碱在室温下为无色油状液体，沸点246.1，比重D420=1.00925，具有左旋性；有强烈的刺激性，味辛辣；烟碱