硕士研究生招生考试-有机化学试题

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2016年硕士研究生招生考试试题

考试科目:有机化学满分：150分考试时间：180分钟

一、命名下列化合物：（每题1分，共15分）

1.

CH2CH2CHCH2CH2CH32.Cl2CH3

C=C3.CH3CH3

H

4.

5.

6.

O

CH3

OH

7.COOH

NHCH3

8.9.

10.

O

N

2H5

CBrCOO

O

11.

12.13.14.

15.

CH3

OH

CH3

CH3

SO3H

NO2

CH3CCH2CH=CHCHO

OBr

COOHCH=CH2

NO2

COCH

3

H

二、写出下列化合物的结构式：（每题1分，共15分）

1.乙酰胺

2.对硝基苯酚

3.β-D-葡萄糖

4.苦味酸

5.水杨酸

6.苯甲醚

7.苄醇8.s–2-溴-1-丁醇9.3-甲基环己酮10.四氢吡咯11.丙二酸二乙酯

12.碘仿13.8-羟基喹啉14.E-3，4-二甲基-2-戊烯15.苯肼

三、单项选择题：（每题2分，共30分）1.根据环的张力学说，你认为下列环烷烃中，最稳定的是（）。A.乙基环丙烷B.甲基环丁烷C.环戊烷D.反-1,2-二甲基环丙烷

2.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp3杂化的是（）。

A．乙烯B.乙炔C.苯D.环己烷3.蛋白质的主键为（）。

A.氢键

B.肽键

C.二硫键

D.盐键

4.葡萄糖和甘露糖只有C2不同，两者互称为（）。A.对映异构体B.内消旋体C.差向异构体D.位置异构体

5.甲苯氯代生成苄基氯的反应属于（）。

A.亲电取代反应

B.亲核取代反应

C.自由基取代反应

D.亲电加成反应

6.下列化合物按SN1反应，速度最快的是（）。A.CH3CH=CHCH2BrB.CH2=CHCH2CH2BrC.BrCH=CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2Br

7.下列化合物酸性最强的是（）。

A.CH3CH2CH2COOH

B.CH3CHBrCH2COOH

C.CH3CH2CHBrCOOH

D.(CH3)2CHCOOH8.下列化合物碱性最强的是（）。

CH3CONH2

NH2

NHCH3

NH2

A.

B.

C.

D.

9.下列化合物有芳香性的是（）。

A.B.

C.

D.

N

O

+

10.

下列化合物进行硝化反应，反应速度排序正确的是

（）。

A.甲苯﹥苯﹥氯苯﹥硝基苯

B.甲苯﹥氯苯﹥苯﹥硝基苯

C.甲苯﹥硝基苯﹥氯苯﹥苯

D.甲苯﹥氯苯﹥硝基苯﹥苯11.

下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（）。

A.苄醇

B.丁二酸

C.乙酸乙酯

D.乙酰乙酸乙酯12.

羧酸衍生物都能进行水解、醇解、氨解反应，皂化反应是指

（）。

A.酯的碱性水解

B.酯的酸性水解

C.酯的醇解

D.酯的氨解13.

下列化合物沸点最高的是（）。

A.α-氯丙酸

B.α-氨基丙酸

C.α-羟基丙酸

D.α-羰基丙酸

14.

下列化合物与

CH3

OHCOOHH

是对映异构体的是（）。

A.

B.

C.D.

CH3OH

COOH

HCH3

3

CH3

OHOH

OH

HH

H

COOHCOOH

COOH

15.下列化合物能和菲林试剂反应产生沉淀的是（）。

A.α-葡萄糖甲苷

B.苯乙酮

C.果糖

D.苯甲醛

四、完成下列反应方程式：（每个产物2分，共40分）

1.

2.

CH3C=CH

24

3.

CH3CH2COOH

Br2PNaOH/H

O

12

+3

32Zn-Hg/HCl

-

4.4

2HO

稀3吡啶

CH3CH2CH2

5.

N

2/HO

CH3

4+

2

6.

O

CHO

HO浓-+

7.

ClCH=CHCH

2Cl

NaCN

H2O

1.2.

8.

NH2

NaNO2/HCl

o0--5

五、鉴别下列各组化合物：（每题4分，共16分）

1.1-丁醇2-丁醇丁醛丁酮

2.对甲苯酚乙酰乙酸乙酯对甲苯胺N-甲基苯胺

3.乙苯苯乙烯苯乙炔氯苯

4.葡萄糖蔗糖淀粉蛋白质

六、合成下列化合物：（每题4分，共16分，无机试剂及碳3以下有机物任选）

1.由苯出发合成对硝基邻溴苯甲酸

2.由乙酰乙酸乙酯及甲苯出发合成

COCH2COCH3

3.由对硝基甲苯出发合成

CH3

BrBr

4.由溴代环己烷出发合成

COOH

七、推结构：（1题6分，2题4分，共10分）

1.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，用高锰酸钾氧化得到没有旋光性的化合物B，B的分子式为C5H10O，B与异丙基溴化镁作用后水解生成化合物C，C有光学活性。试推测A、B、C的结构。

2.化合物A(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690波数处显一强吸收峰；NMR中δ值1.2（3H）三重峰，δ值

3.0（2H）四重峰，δ值7.7（5H）多重峰。A的异构体B碘仿反应呈阳性，IR谱中1705波数处显一强吸收峰；NMR中δ值2.0（3H）单峰，δ值3.5（2H）单峰，δ值7.1（5H）多重峰。试推测A、B的结构式，并给出各谱峰的归属。