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文档简介
专题2有机物的结构与分类
第1单元有机化合物的结构.........................................................1
1有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法..............................1
2同分异构体手性分子........................................................8
3有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写..........................16
第二单元有机化合物的分类和命名................................................17
1有机化合物的分类............................................................17
2有机化合物的命名...........................................................23
3同系物、官能团的辨识与有机物的命名方法....................................30
第1单元有机化合物的结构
1有机物中碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构特点和成键特点
原子
结构碳原子最外层有4个电子,既难得电子又难失电子
特点
决反「成键数目一每个碳原子形成4个共价键
定映
除碳原子之间,碳原子与其他原子形
一成键原子
成键成共价键
特点
-成键种类一可形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
L连接方式一可形成碳链或碳环
2.碳原子的饱和性
⑴饱和碳原子
仅以单键方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子
以双键或三键方式成键的碳原子。
3.甲烷、乙烯、乙怏、苯的分子组成与结构
有机物甲烷乙烯乙块苯
CH4也CH
分子式4C2H466x
实验式CH,CH?CHCH
〃\
HHH一C三H—(1c—H
结构式H—C—H11II
H—C=C—HC—HH—(二C—H
\/
结构
CH,CH=CHCH三CH
简式220
有机物甲烷乙烯乙焕苯
II
HH
电子式H:C:HH:C;CH
H:C::C:H
H
co
球棍
OC0OoO-t
模型
空间填I
充模型篇o
碳原子
322
轨道杂SPspSPSP
化方式
空间
正四面体型平面形直线形平面形
构型
二、有机物结构的表示方法
1.有机化合物的分子式能够直观地反映出有机化合物分子的组成,但是它不能表
示这些原子之间的连接情况。在有机化学中,常用结构式、结构简式以及键线式来表
示有机化合物分子的结构。
2.戊烷、丙烯、乙醇、乙酸的结构式、结构简式、键线式。
结构式结构简式键线式
戊烷CH3CH,CH,CH2CH3或
H—C—C—C—C—C—Hz\/\
Cs或CH3(CH2)3CH3
HHH
丙烯111CH,一CH=CH,或
H——C——C=C——H
CHCHCH=CH
36132
H
结构式结构简式键线式
乙醇(2凡一CH2—OH或
H—C—C—0—Hz\
CHOOH
26CH3CH^OH
0
H0
II0
乙酸1IICH;—C—OH或
H—C—C—0—HA
QH。CH—COOH或
13OH
H
CH.COOH
(V)
学习任务一有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断
早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的,即分子中
所有的原子都处在同一平面内。例如,甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是
这种结构理论无法解释下列现象,如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到二氯
HH
甲烷,按照平面结构理论,应当有两种异构体:H-C-ClCIT;—C1实验事实证明,组
ClH
成为CH2C12的分子不存在异构体。
范特霍夫于1874年发表了《空间化学引论》,提出了一种新观点。他认为建立在
平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构,在甲烷分子中,碳的四
个价键指向正四面体的顶点,碳原子位于四面体的中心,氢原子位于四面体的4个顶
点。甲烷的正四面体结构后来通过X射线晶体衍射等方法得到了证实。
范特霍夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实所证实,还解释了一些当时人们
不清楚的异构现象。法国化学家勒贝尔在同一时期也提出了相同的观点,与范特霍夫
共同开辟了立体化学的新篇章,为人们深入认识有机化合物的结构与性质奠定了基础。
合作探究
1.碳原子有几个价电子?它能与其他原子形成几个共价键?
[提示]碳原子有4个价电子,它能与其他原子形成4个共价键。
2.如何证明甲烷的结构是正四面体而非正方形?
[提示]若甲烷是正方形结构,其二氯代物有两种不同的结构:
ClC1
H-1-C1、H-C-H,由于甲烷的二氯代物只有一种结构,故甲烷一定不是正方形结
II
HC1
构,而是正四面体结构。
3.碳原子的成键方式与空间构型有何关系?
[提示]
成键方式代表物空间构型
1
立体(四面体)
—C—CH(
1
\/
c=cCH=CH平面
/\22
—C=C—H—C三C-H直线
O苯(C6H6)平面
0环己烷(C6HJ立体
4.CH:t—CH=CH—C=C—CH:,分子中所有碳原子是否处于同一平面上?
[提示]根据乙烯和乙焕的分子结构判断。
CH:,—CH=CH—C三C—CH:,分子中所有碳原子处于同一平面内。
5.判断有机物分子中的所有原子是否在同一平面上的关键是什么?
[提示]是否含有饱和碳原子。
归纳总结
1.熟记五种基本结构
1\/0
结构—C—c=c—c=c—r\II
1/\\J—C—
代表物CH,CH2=CH2CH三CH苯HCHO
空间构型四面体平面直线平面平面
共线(面)情
3点共面6点共面4点共线12点共面4点共面
况
2.知识£供想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共
面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处
CH尸C—CH=CH,
于一个平面。对于-I-也可以同样考虑。
CH,
(2)掌握CH=C乩、分子中所有原子共面,CH=CH分子中所有原子在同一
条直线上,则可以得出QpCH=CH2、cH2=CH—CH=C&分子中所有原子可能共面。
CH2=CH-CN中的鼠基结构可写作一CN,由它联想快煌中的三键,因有同样的三键结
构,可推知CH2=CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
00
(3)由苯、HCHO的结构可知(11—OH分子中所有的原子可能处
于同一平面。
学习任务二有机物分子结构的表示方法
有机物结构的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
HHHHo
——
—
——
——y
c
H-c」CC-H
——
——
⑧I—
oOOO
——
——
I—
HHHH
合作探究
1.上述表示方法中哪些属于结构简式?哪些属于结构式?哪些属于键线式?哪些
属于空间填充模型?哪些属于球棍模型?
[提示]①③、⑧、②⑤⑦、④、⑥。
2.通常我们用哪些式子能表示有机物的分子结构?
[提示]常用结构式、结构简式、键线式表示有机化合物的分子结构。
3.书写有机物的结构简式时,碳碳双键、碳碳三键能否省略不写?
[提示1碳碳单键可以省略,而碳碳双键、碳碳三键不能省略。
CH尸C—CH=CH,
4.你能用键线式表示乙醇,异戊二烯(I一)的分子结构吗?
CH
3
[提示]乙醇的键线式为/'0H,异戊二烯的键线式为人旅。
5.结构简式和键线式能够删繁就简,故所有的有机化合物能用结构简式或键线式
表示,对吗?
[提示]不是所有情况下都能用结构简式或键线式表示有机物。如在研究物质空
间构型时,就要写出结构式;在表示有机物分子组成时,一般不用键线式。
6.用键线式表示有机物结构时应注意哪些方面?
[提示](1)只能忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。
(2)必须表示出C=C、、一C三C—等官能团。
(3)碳原子及连在碳原子上的氢原子不标注,其余氢原子必须标注(含羟基、醛基
和竣基中的氢原子)。
(4)写分子式时不能忘记端点的碳原子。
(5)每一条线段代表一个键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数即是氢原子
个数。
归纳总结
有机物分子结构的表示方法
种类表示方法实例
分子式用元素符号表示物质的分子组成CH*、C3H6
最简式(实验表示物质组成的各元素原子的最简整乙烯最简式为CH2,C6Hl206
式)数比最简式为CH2O
用小黑点或“X”号表示原子最外层H
电子式
电子的成键情况
H
用短线“一”来表示1个共价键,用
HH
结构式“一”(单键)、“="(双键)或“三”11
H—C=C—H
(三键)将所有原子连接起来
①表示单键的“一”可以省略,将与
碳原子相连的其他原子写在其旁边,
在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“="、碳碳三键
结构简式CH3cH=帆、OHC—COOH
的''三”不能省略
00
③醛基(II)、竣基(II)可
—c—H—C—0H
简化成一CHO、—COOH
①进一步省去碳、氢原子,只要求表
示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一CH*CH=CHCHCH】
1
键线式个碳原子,每个碳原子都形成四个共CH3
可表示为
价键,不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键,必须表示出C=C、
C三C等官能团
球棍模型小球表示原子,短棍表示化学键翻
空间填充模用不同体积的小球表示不同大小的原
型子
共短用线替电换子.本对二双^键省、略三短键线保留,圆构简一
几种表达式
略去碳、
的转换关系氢原子
【特别提示】结构简式书写时的注意事项:
(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“=”、三
键的“三”不能省略。
(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且
相同的原子团亦可以合并。如CH,—f—CH?-CH?—CH,,也可以写成
CH3
(CH3)3C(CH2)2CH3O
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3cH2cH2cH3中的碳链
是直线形的,而实际上是锯齿形的。
2同分异构体手性分子
一、同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)概念:有机化合物分子中通常含有较多的原子,这些原子在成键方式,连接顺
序等方面,如果存在差异,就会产生分子式相同而结构不同的现象,即同分异构现象。
分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机
化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。
(2)性质:同分异构体虽然具有相同的分子组成,但其性质却存在差异,其本质
原因是同分异构体具有不同的结构。如图所示,三种戊烷的沸点各不相同。
戊烷的三种同分异构体结构模型
2.同分异构体的类别
有机化合物中有两类异构现象一一构造异构和立体异构。构造异构是分子式相同
而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象,比如碳链异构、位置异构和官能团异
构。
(1)构造异构
①碳链异构:由于碳链骨架不同产生的异构现象叫作碳链异构。烷烧中的同分异
构体均为碳链异构,如戊烷(GH。有正戊烷、异戊烷、新戊烷,三种同分异构体。
②位置异构:有机化合物分子中含有官能团或取代基,由于官能团或取代基在碳
骨架(碳链或碳环)上位置不同而产生的同分异构现象称作位置异构。如丁烯(C乩)分子
含有碳碳双键,双键在碳链中的位置存在以下两种情况:
CH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3
1-丁烯2-丁烯
③官能团异构:有机化合物分子式相同,但分子中所含官能团不同产生的异构现
象称为官能团异构。比如乙醇和甲醛的分子式都为C2HQ,但乙醇分子中的官能团为羟
基(一0H),二甲醛分子中的官能团为雄键(—C-0—C—)o
/\
HHHH
—
—
——
——
C
—
C-——
-C—
-C—-—
HHHH
乙醇二甲醍
(2)构造异构的书写方法
①首先根据分子式判断其是否存在宣能团星构,如果存在官能团异构,分成不同
的官能团写其碳链异构体和位置异构体。
②对每种官能团类别先写其碳链异构体,碳链异构体的书写方法为第一步,写出
直链异构体的结构简式;第二步,在直链上减少1个碳作甲基取代基,其余为主链(甲
基连在主链上,端点碳除外);第三步,再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基,
连在剩余碳形成的主链上,乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上;第四步,
依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基(主链碳原子数不能少于取代基碳原子总
数)。以此类推,进行书写。
③把官能团连在第二步中书写的碳链异构体主链不同的碳上即得到其所有的同分
异构体的结构简式。
根据上述书写方法,可以写出CsH”的三种同分异构体的结构简式:
正戊烷:CH3一CH,一CH2一CH2一CH3;
异戊烷:CH3—CH,一CH-CHs;
CH
3
新戊烷:
(3)立体异构
①概念
有人在研究2一丁烯的结构时,发现有2种熔点不同的物质,用球棍模型组装分
子,得到下面两种结果:
上面两种结构的球棍模型不能完全重合,说明是不同的结构。在有机化学中,我
们把这种构造相同,但分子中所含原子或基团在空间的排布不同产生的异构形式称为
立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
②顺反异构
条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
反式:相同基团在双键两侧。
顺式:相同基团在双键同侧。
下图是2-丁烯的两种顺反异构体,其中甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在
双键两侧的,称为反式。
HHHCH,
\.\/3
C=CC=C
\/\
H3CCH3H3CH
顺式反式
2-丁烯的顺反异构
顺反异构广泛存在于自然界和人类生活中。例如,天然的植物油中主要含顺式脂
肪酸(简称CFA)。因顺式脂肪酸抗氧化能力差,稳定性不好,通常人们会对其进行氢
化处理,在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸(TFA)。常见的食物如人造奶油、黄油
中就含有较多的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血
管疾病,饮食中应予以适当控制。
③对映异构
某些有机化合物组成相同,分子构造也相同,但两者像人的左手和右手的关系一
样,互为镜像,彼此不能重合,称为对映异构,也称旋光异构。把两个互为镜像且不
能重叠的异构体称为对映异构体。例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
二、手性分子
1.手性分子的特点
分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子,犹如人的左右手。
左右手的镜像关系
2.手性碳原子
CHcH
3I
在丙氨酸(NH)分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团
2
(-H、-CH3,-NH2,-COOH),当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳
原子相连时,就会得到如图所示的两种分子,分别命名为D-丙氨酸和L-丙氨酸。
这两种分子犹如人的左右手,它们互为镜像且不能重叠。我们把像D-丙氨酸和L
-丙氨酸分子这样,分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子;与4个不同的原子或原
子团相连的碳原子称为手性碳原子。
生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多化学药物都存在互为镜像的异构
体,有时会出现其中的一种异构体药效好,而另一种异构体无药效,甚至对人体可能
是有害的。不同的立体异构体可能具有完全不同的生物活性,因此我们希望在进行有
机物的合成时,仅仅只得到对人类有益的某一种立体异构体。这是目前对映异构体合
成的一个重要的研究领域。
学习任务一同分异构体的书写
雷酸银和鼠酸银是人类发现的第一个同分异构体[雷酸(HOCN)和氟酸(HCNO)是同
分异构体]o
维勒测定了氟酸的化学成分,指出它是由碳、氮、氢、氧4种元素组成的。李比
希测定了一种“雷酸”的化学成分,跟鼠酸差不多!氟酸跟雷酸,化学性质截然不同,
氟酸很安定,雷酸很易爆炸。不同的化合物,怎么会具有相同的成分?维勒和李比希
展开了热烈的争论,他们无法解释,两种显然不同的化合物,怎么会有相同的成分呢?
他们谈起了氟酸、雷酸,雷酸银、氟酸银。经过详尽的讨论,认为双方都没有错。
1830年,柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念,叫做“同分异性”。意思是说,
同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。他认为,鼠酸与雷酸,便属于“同分
异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,
一种化合物具有一种成分,绝没有两种不同化合物具有同一化学成分。
合作探究
1.烷烧CeH”的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
[提示]c6HM有5种同分异构体,其结构简式为
CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH3CHCH2CH2CH3,
叫
c
I3
C
CH
3
—
CH—CH—CH—CH,、CH—C—CH,—CH.
2||3Io
CH5CH3CH3
2.写出C5h的链状同分异构体的键线式。
[提示]
4.写出CHM的酸和酯的结构(用键线式表示)。
1.烷嫌同分异构体的书写
⑴主链由长到短。
⑵支链由散到整,由不同碳到同一碳原子。
(3)支链位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数)。
下面以己烷(CM。为例作方法解析(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下一个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子
上,即得到两个带有甲基、主链比母链少一个C原子的异构体骨架。
c—c—c—c—c
CC
③从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依
次连在母链所剩下的各个C原子上,得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两
个C原子的异构体骨架。
c—c—c—cc—c—c—c
CCC
故己烷共有五种同分异构体。
2.含有官能团的同分异构体的书写
具有官能团的化合物如烯煌、焕煌、卤代煌、醇、酮等,它们有官能团位置异构、
碳链异构和官能团异构三种情况:
(1)碳链异构:分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如所有烷煌异
构都属于碳链异构。
(2)位置异构:分子中官能团(包括双键、三键或侧链在苯环上)位置不同而产生的
同分异构体。如1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲
苯。
(3)官能团异构:分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。如碳原子数相同
的烯煌与环烷煌;焕煌与二烯烧、环烯煌;醇与酸;醛与酮、烯醇、环酸、环醇;竣
酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香酸;硝基烷与氨基酸等。
例如:C5H12。的同分异构体的判断:
①碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式:
C
——
c-C
IC-—
CC
②位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连羟基,用“I”表示连接的不同位
置
①③?④0⑥⑦⑧c
I^I一I
CT
-C-Cc-C
-c———I
CC
③官能团异构:根据通式CJk+2。,在中学知识范围内可知是醇或酸。对于酸类,
位置异构是因氧的位置不同导致的。
分析知共有8种醇和6种酸,总共有14种同分异构体,然后将碳的骨架改写为结
构简式即可。
3.防止漏写或重写的措施
为了有效避免漏写或重写,提高同分异构体书写速度和准确度,书写要注意有序
性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。
(1)有序性:由于有机物分子中碳原子数越多,碳原子连接方式越复杂,其同分异
构体越多,在书写时必须按照一定顺序书写,否则就会漏写或重写;
(2)等位性:即等同位置,如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳
原子、同一个碳原子上的氢原子。
学习任务二同分异构体数目的判断方法
有机物种类繁多,简单的说主要原因是由于同分异构体的数目多而复杂,导致有
机物丰富多彩。有机物种类数目超过3000万种,是无机物种类的300多倍。同分异构
主要涉及构造异构和立体异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构;立
体异构分为对映异构和顺反异构。
合作探究
I.丁基有几种结构?丁醇有几种同分异构体?分子式为c凡C1的有机物同分异构
体有几种?
[提示]丁基有4种结构,丁醇有4种同分异构体,CMC1有4种同分异构体。
2.二氯苯(CcHCh)有几种同分异构体,四氯苯有几种同分异构体?
[提示]二氯苯(CNCh)有3种同分异构体,四氯苯有3种同分异构体(将H替代
Cl)o
归纳总结
1.基元法
如:已知丁基一CM有4种同分异构体,则丁醇C凡0H有4种同分异构体。同理,
CHC1和CH—CHO、C„H<,COOH都有4种同分异构体。
2.换元法
如:二氯苯C6H4C12有3种同分异构体:
C1C1
,用H代替C1,用C1代替H,则
C1
C1
四氯苯也有3种同分异构体。
3.对称法(又称等效氢法)
等效氢的判断方法可按下列三点判断:
1234
CH-CH_H_CH
⑴同一个C原子上的氢是等效的。如3293,2号位置上的2个H
5H
原子等效。
4
123CH
3
(2)同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如CHRCH「FH-4号和
5cH§
5号位置上的6个H原子等效。
1234
CH—CH—CH—CH,
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如II:1、5、4、6号
CTC4
rX
536
碳原子上的H原子等效,2、3号碳原子上的H原子等效。
4.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个
取代基,以确定同分异构体的数目。如CH3cH2cH3的二氯代物数目:第1步固定1个C1
abcde
原子有2种:①f-C、②C-C-C;第2步固定第2个氯原子:①有3种,②
ClC1
有2种,其中①b和②d重复,故CH3cH2cH3的二氯代物有4种。
3有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写
有机物结构的共线、共面问题归纳整合
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
(1)4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能同
时共面。
(2)双键:形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有
6个原子同时共面。
(3)三键:形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有
4个原子同时共线。
(4)苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
同分异构体的推测和书写归纳整合
(1)有机物同分异构体的书写方法
「主链由长到短
支链由整到散
①烷姓(降碳对称法)<
位置由心到边
I排布由邻、对到间
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
^烯煌(插
②入法)再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也适用于怏烧、酯等)
先碳链异构:写出可能的碳链
⑤醇(取代法乂
I后位置异构:移动官能团(一0H)的位置
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写
哪一类有机物。
②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。
第二单元有机化合物的分类和命名
1有机化合物的分类
一、有机化合物的分类
1.按官能团分类
(1)煌的衍生物及官能团的概念
①煌的衍生物:从结构上看,煌分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍
生出一系列新的化合物。
②官能团:像醇分子中的羟基和竣酸分子中的竣基这样,反映一类有机化合物共
同特性的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
官能团物质所属
官能团符号典型有机化合物
名称名称类别
\/嫉嫉
c=cCH2=CH2乙烯烯
/\双键
映映
—C三C一CH三CH乙快烘
三键
\碳卤氯乙
—c—XCH3cH,—Cl卤代运
键烷
CH3CH7—OH乙醇醇
—0H羟基H
O-°苯酚酚
-^c—0—C—
CHCH—0—CHCH,
醒键3223乙醍醒
/\
0
醛基II乙醛醛
—c—HCH3—c—H
0酮埃0
IIII丙酮酮
—c—基CH3—c—CH3
00乙酸
II酯基II酯
—C—0—CH-C-O-C2H5乙酯
00
II竣基II乙酸按酸
—c—0HCH3—c—OH
—NH,氨基CH、一NH,甲胺胺
0酰胺0甲酰
IIII酰胺
—c—NH—基H—C—NH、胺
2.按碳的骨架分类
'链状化合物,如CH2=CH—CH=CH2、
有CH3cH2cH?OH、CH3cH2CH0、CH3cH2cH3
机
环
小
状
合脂无化合物,如
化
物
合
物芳香族化合物,如Qrcq、Qr0H
3.相关概念辨析
(1)不含朝的碳环化合物,都是脂环化合物。
(2)含一个或多个苯环的化合物,都是芳香族化合物。
(3)环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,
如氧原子(如吠喃。)、氮原子、硫原子等。
(4)链状煌通常又称脂肪烧。
二、同系物
1.概念
结构相似,分子组成相差一个或若干个“孤”原子团的有机化合物互称为同系物。
2.特点
0
(1)互为同系物的物质含有的官能团的种类和个数相同。如竣酸都含有II,
—C—0H
0
醛类都含有,并且个数相同。
—c—H
(2)互为同系物的物质分子通式相同。如链烷妙的通式为。上〃+2,链状饱和一元较
酸的通式为C凡
(3)互为同系物的物质分子式不同,同系物之间相对分子质量相差14/70
(4)同系物的化学性质相似,物理性质不同。
学习任务一有机化合物分类
同一种姓的衍生物可以含有多个官能团,依据官能团的不同可以属于不同的类别。
如H00CCH0CH20H,可认为属于醛类、酸类或醇类。不同的官能团在有机分子中基本保
持各自的性质,如上述化合物具有醛、竣酸、醇的性质。
合作探究
1.基、根和官能团有何区别与联系?
[提示](1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩下的部分(一般带有未
00
成对电子)。如一QVIIII等。从结构上看,基含有未成对电子,不显电
—c—H、—c—0H
性,不能单独稳定存在,基与基之间能直接结合形成共价分子,如2个甲基可结合成
乙烷(CH:,一CHJ。
(2)根指的是带电荷的原子团。如01「、NH:、NO;等,从结构上看,根一般不含未
成对电子,显电性,大多数能在溶液中或熔融状态下稳定存在。
(3)官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团属于基,但基不一定是
o
官能团。II既是基也是官能团,但一CH是基而不是官能团。
——C——H
2.官能团相同的物质一定是同一类物质吗?
[提示]不一定。例如,苯酚和醇的官能团均是羟基,但二者不属于同一类物质,
前者苯环与羟基直接相连,属于酚类物质,后者是除苯环外的烽基与羟基相连,属于
醇类物质。例如,C^OH、均属于酚类物质,而CH:iOH,
CH?OH(芳香醇)均属于醇类物质。其中,0H与CH、OH
互为同分异构体,二者虽然官能团相同,但是性质却有较大的区别,故不属于同一类
物质。
3.分子式为。凡0的有机物有哪几类?写出其键线式。
0H
提示醇类:7X7,0H;酸:0。
I/V
4.下面共有12种有机物,请设想分类依据,将它们分类。
①(2也一€:凡②CH?=CH,③0
④CH3—CH—CH3⑤。⑥CH3—CH?—Q
OH
⑦@CH3—CIH—CH,3©CH3—CH=CH,2
CH3
⑩CH3cH20H⑪QpCH2cH3⑫CH3cl
[提示](1)煌类:①②③⑤⑦⑧⑨⑪(2)烯妙类:②⑤⑨(3)环状化合物类:
③⑤⑦⑪(4)芳香煌类:⑦⑪(5)卤代姓类:⑥⑫(6)醇类:④⑩
归纳总结
1.有机化合物的分类误区
(1)羟基与链炫基或与芳香煌侧链上的碳原子相连的化合物属于醇;羟基与苯环上
的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同,但类别不同。
0
(2)有机物分子中含有||(醛基),一般属于醛类,但含有醛基的物质不一定
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