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有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案/有机化学1012章醛酮羧酸练习题答案醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式(若为立体异构体,需表示构型,10分)1.OHCH3CHH2.COCH2CH2CH3CCHCOOH反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮O4.O3.CH3COCHCClCH3COCHH3CO

22间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯6.CHO5.COCH3ClCH3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7.δ-戊内酰胺8.肉桂酸OCHCHCOOHNH9.乙丙酐10.马来酸CH3CH2COOHHCH3CCCOHOOCCOOH二、选择题(30分)1、不能够与FeCl3溶液显色的化合物有:BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、以下试剂中能差异苯甲醛和苯乙酮的是:CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂3、以下化合物中,最易水解的是:AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色,又能与羰基试剂作用,是由于分子中存在:DA、羰基B、α-HC、同分异构D、互变异构5、以下化合物分子量周边,其沸点最高的是:CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、以下化合物中,与RMgX反应后,再酸性水解能制取伯醇的是:DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是:BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯8、以下化合物中最易烯醇化的是:DA、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮9、以下化合物中酸性最强的是:BA、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸10、以下化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO加成的是:B3OOA、B、C、OH、DCHOCCH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH311、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水,反应最后产物是:BOOOOA、BrCH2CCH2COC2H5B、CH2CCHCOC2H5BrOHOHCH3CCHCO2C2H5CH3CCH2CO2C2H5C、BrBrD、Br12、Claisen酯缩合反应经常用来制备:DA、β-羟基酯B、γ-羟基酯C、δ-羟基酯D、β-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为:CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14.以下化合物中最难还原的是:CA、B、C、D、CH3CONH2CH3COClCH3COOC2H5CH3COOH属于酚酸的化合物是:CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题(你认为正确的打“√”,错误的打“×”,每题1分,共10分)1、在有机合成中,常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。×2、拥有α-H的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。×3、酸性依乙二酸>甲酸>乙酸>碳酸>苯酚的次序减弱。√4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。×--5、ClCH3CH2COO的碱性较CH3CH2COO>弱。√6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成,生成相应的加成产物。×7、醛、酮、羧酸分子中的α-H同样爽朗,均易被卤素取代。×8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。×9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反应的醛的通式。×10、Tollens试剂不能够氧化丙醇,但能将乳酸氧化成丙酮酸。√四、完成以下反应式(只写主要产物,注意立体构型,每空2分,共20分)1.OHCH2OHO+C2H5OHCH2COOC2H52.HCHO+(1)无水乙醚MgBr(2)H3O3.OO+△OOO4.COOC2H5①C2H5ONaCOCHCOOC2H5+C2H5OH+CH3CH2COOC2H5②HCH35.ClCH2COOHClOCH2COOH40%NaOH6.(HOCH2)3CCHO+HCHO(HOCH2)3CCH2OH+HCOONa7.OHI2+NaOHCHCH3COONa+CHI38.CH3CH2CHCOOHSOCl2CH3CH2CHCOClNH3CH3CH2CHCONH2CH3CH3CH3Br2+NaOHCH3CH2CHNH2CH39.CH3COClCOCH3Zn-HgAlCl3/C2H2Cl4HCl

CH2CH310.NH2NHCONH2C6H5CNNHCONH2C6H5COCH3CH3五、推断结构式(只写结果,不写推导过程,共10分)1、有一此中性化合物7132-1区CHOBr,与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在2850~2950cm域有吸取,而在3000cm-1以上地域没有吸取峰,其余一个较强的吸取峰在1740cm-1。核磁共振数据为,1HNMR:δ(三重峰,3H),δ(二重峰,6H),δ(多重峰,2H),δ(三重峰,1H),δ(多重峰,1H)。请推断此化合物的结构并注明它们的吸取峰。BrOCH3CH3CH2CHCOCH(a)(b)(c)(d)CH3(e)a)为δ(3H)三重峰,(b)为δ(2H)多重峰,(c)为δ(1H)三重峰,d)为δ(1H)多重峰,(e)为δ(6H)二重峰。2、化合物A(CHO),不能够发生碘仿反应,IR谱中1690cm处有一强吸取峰;NMR谱中δ=(3H)910-1三重峰,δ=(2H)四重峰,δ=(5H)多重峰,试推断化合物A的结构。A的异构体B,能发生碘仿实验,IR谱中1705cm-1处有一强吸取峰,在NMR谱中,δ=(3H)单峰,δ=(2H)单峰,δ=(5H)多重峰,试推断B的结构。COCH2CH3B.CHCOCH3A.23、有一化合物(A),(A)能够使溴水褪色,能够和苯肼发生反应,但与硝酸银氨溶液无变化。(A)氧化后获取一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出(A)的结构式。六、合成路线设计(除指定原料外,其余所需试剂任选,每题5分,共10分)1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成:OCH3CH2CN(CH3)2NH3NH(CH3)2CH3OHHBrCH3BrMgCH3MgBr无水乙醚①CH3MgBr[O]O②H3OCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHOSOCl2NH(

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