【高中化学】卤代烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

卤代烃运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂氯乙烷属于卤代烃一、烃的衍生物1.烃的衍生物的含义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。2.烃的衍生物的类型常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CH3CH2Br

3.烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。二、卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。官能团:碳卤键X

C(X=F、Cl、Br、I)注意：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1XCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2CH2+HClCH3CH2Cl催化剂△取代反应加成反应2.获得卤代烃的途径取代反应＋Br2＋HBrBrFeBr3一卤代烃不饱和卤代烃(1)按卤原子种类分(2)按卤素原子数目分(3)按烃基是否饱和分溴代烃氯代烃氟代烃碘代烃饱和卤代烃如:CH3Cl(一氯甲烷)如:CH3CH2Br(溴乙烷)如:CH3F(一氟甲烷)如:CH3I(一碘甲烷)如:CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)二卤代烃多卤代烃如:如:CHCl3(三氯甲烷)如:CH3CH2Br(溴乙烷)如:CH2＝CHCl(氯乙烯)Cl(氯苯)芳香卤代烃3.卤代烃的分类4.卤代烃的命名（类似于烃的命名方法：将卤素原子X作为取代基）（2）编号（1）选主链选择含官能团X的最长碳链作为主链。

将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号（3）命名以相应的烃作母体，卤原子作取代基。选主链：含-X相连的碳。编序号：近-X相连的碳(双键/叁键优先)。写名称：标-X相连的碳。1，2-二氯乙烷12CH3—CH—CH—CH3ClCH33-甲基-2-氯丁烷4321CH2—C=CH2ClCl3212,3-二氯-1-丙烯CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大。邻氯甲苯(或2-氯甲苯)2-甲基-1,2-二氯丁烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2，4-二氯甲苯如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种？（1）一氯代烷：找等效氢。（2）二氯代烷：定一移一（3）芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢。如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种？如:

的一氯代物、二氯代物各有多少种？9种4种10种3种5.卤代烃的同分异构6.卤代烃的物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外，大多数卤代烃为

或

。(2)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点

；通常情况下，互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而

。(3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水

。液体固体高升高大(4)溶解性卤代烃

水，易溶于乙醚、

、

等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。不溶于苯环己烷卤代烷分子中，由于卤素原子

能力大于碳原子，使C—X键具有

，在极性试剂作用下，

键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质，都与

官能团有关。吸引电子极性C—X卤素

相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。7.卤代烃的化学性质化学键C-HC-C键长/pm110154键能/(kJ/mol)414.2347.3【探究——1-溴丁烷的化学性质】【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？生成醇生成烯烃【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？波谱分析：红外光谱法核磁共振氢谱(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH△醇CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O【比较与分析】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2CH2CH2Br、NaOHNaOH乙醇溶液、加热CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。口诀:“无醇则有醇，有醇则无醇”（前面一个醇指条件）消去反应水解反应NaOH水溶液、加热【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？

因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。（1）氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯（2）四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯聚氯乙烯管道聚四氟乙烯(Teflon)，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。【卤代烃的加成和加聚反应】PE保鲜膜聚乙烯（1）作溶剂：CHCl3(氯仿)；CCl4；四氯乙烯(干洗剂)（2）农药：“六六六”,DDT（3）制冷剂：氟氯代烷(商品名氟利昂)

CHClF2、CCl2F2(冰箱用)（4）灭火剂：CCl4灭火剂(电器类起火)（5）麻醉剂：CHCl3、氯乙烷（6）塑料：聚四氟乙烯(塑料王)、聚氯乙烯(PVC)乙烯-四氟乙烯共聚物[

CH2CH2nCF2CF2]PVC保鲜膜聚氯乙烯虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。有些品牌的涂改液的溶剂中含有机氯化合物，对眼睛有明显刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。8.卤代烃的应用氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：卤代烃破坏臭氧层原理CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外线科学•技术•社会卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞。氯原子：催化作用三、卤代烃的代表物溴乙烷

溴乙烷分子式电子式球棍模型空间填充模型结构式

C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br结构简式1.分子结构官能团CBr碳溴键颜色状态密度沸点溶解性溴乙烷C2H5Br无色液体比水大38.4℃不溶入水，易溶于有机溶剂乙烷C2H6无色气体比水小-88.6℃不溶入水2.溴乙烷的物理性质思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？

乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，极性增大，范德华力增大，沸点升高。C—Br

键具有较强的极性，易断裂。对比:乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质有何不同？3.C2H5Br化学性质结构决定性质因此溴乙烷的反应活性比乙烷增强。元素HCBr电负性2.12.52.8δ＋δ－δ＋δ－溴乙烷

在水中能否电离出Br-？C2H5BrAgNO3(aq)+HNO3现象：结论：C2H5Br是非电解质，不能电离出Br-无浅黄色沉淀溴乙烷的取代反应实验视频（1）取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。反应方程式：R—OH＋NaXR—X＋NaOH【小结】卤代烃中卤素原子的检验：关键步骤！（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，生成含不饱和键的化合物的反应。向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。反应方程式：除去挥发出来的乙醇实验现象：酸性KMnO4溶液褪色（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=