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第一单元有机药物制备专题3让有机反应为人类造福阿司匹林(学名乙酰水杨酸)是现代生活中应用较为广泛的药物之一。1763年,一位英国牧师在一篇论文中指出,柳树皮提取物能缓解寒颤病(疟疾)的症状。近一个世纪后,一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。资料问题
①从牧师的发现,医生的证实,到有机化学家分离和鉴定的结果为水杨酸,你们能否以苯为原料,合成水杨酸,要求写出合成路线。信息提出:水杨酸与乙酰水杨酸,水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有苯环和羧基,水扬酸分子()中羟基上的H被乙酰基()取代生成乙酰水杨酸。资料卡苯在铁粉催化作用,与氯气反应,生成氯苯,氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应;苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。合成路线:②根据同学们对酸的性质的了解,水杨酸作为药物会严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜,你们能否想办法解决这个问题。③查阅阿司匹林溶片(25mg)说明书,其结构式为,能否实现由水杨酸到阿司匹林。资料:水杨酸具有较强的酸性,服用后会对人体消化道产生严重刺激,且现在服用的阿司匹林丝毫没有令人不愉快的味道。这是因为1893年,一位化学家合成了乙酰水杨酸.阿司匹林是一种酯类物质:微溶于水,其药效释放快。阿司匹林是家庭常备药品,它具有解热、消炎、镇痛等功效,是一种有机弱酸,微溶于水,其药效释放快,科学家已把药物阿司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂,既延长药效,又除掉酸性,减少对人体毒副作用。总结:科学家制备有机药物的一般过程从(植物中)发现→测定(药物组成、结构)→合成→改进→(药效、毒副作用)→设计(新药)→合成。有机药物制备的一般过程:
通过结构分析确定分子结构→根据分子结构研究物质的合成路线→通过具体的化学合成实验探究合成每一种中间产物的生成条件→选择最经济的手段制备出目标产物。(合成过程中要防止产生对环境有害的副产物或废弃物)。[知识巩固]1.
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