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文档简介

第三章燃的衍生物

1卤代煌...............................................................-1-

2.1醇................................................................-11-

2.2酚................................................................-21-

3醛酮............................................................-28-

4.1竣酸..............................................................-37-

4.2竣酸衍生物.......................................................-48-

5有机合成...........................................................-56-

第三章综合测验........................................................-67-

1卤代燃

1.下列关于卤代始的叙述错误的是()

A.随着碳原子数的增多,一氯代燃的沸点逐渐升高

B.随着碳原子数的增多,一氯代燃的密度逐渐增大

C.等碳原子数的一氯代始,支链越多,沸点越低

D.等碳原子数的一卤代煌,卤素的原子序数越大,沸点越高

画随着碳原子数的增多,一氯代燃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增

多,一氯代燃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代煌,支链越多,沸点越

低,C项正确;等碳原子数的一卤代煌,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸

点越高,D项正确。

2.(双选)下列关于卤代始的叙述中正确的是()

A.所有卤代嫌都是难溶于水、密度比水小的液体

B.所有卤代煌在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应

C.所有卤代姓都含有卤素原子

D.所有卤代姓都是通过取代反应制得的

ggBC

画所有卤代始都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气

体,澳乙烷密度比水大,A项错误;卤代姓分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相

邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此并

不是所有卤代姓在适当条件下都能发生消去反应,B项正确;所有卤代姓都含有卤

素原子,C项正确;卤代煌不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项

错误。

3.下列物质间的反应属于消去反应的是()

A.乙烯气体通入澳的四氯化碳溶液

B.浓硫酸和苯的混合液加热至80℃

C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液

D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液

ggD

gg]A项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D项反应属于消去反

应,有乙烯生成。

4.某卤代始与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用

硝酸酸化后,加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代煌的结构简式可能是

()

A.CH3cH2cH2—C1

CH3—CH—CH3

B.ci

C.CH3cH2cH2—I

CH3—CH—CH3

D.Br

ggD

画四个选项中的卤代垃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下都能生成丙烯,浅

黄色沉淀是澳化银,则该卤代烧为澳代煌。

HH

③||②

R^C—C—X

③ii②

HH

5.卤代煌R-CH-CH-X中的化学键如图所示,下列说法正确的是()

A.当该卤代始发生水解反应时,被破坏的键是①和②

B.当该卤代姓发生消去反应时,被破坏的键是①和④

C.当该卤代燃发生水解反应时,被破坏的键是①

D.当该卤代煌发生消去反应时,被破坏的键是①和②

ggc

画卤代始的水解反应实质上就是取代反应,反应中一X被一0H取代,所以被破坏

的键只有①;卤代煌的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X原子和一个H原子一

同被脱去,而生成不饱和化合物和卤化氢的反应,被破坏的键应该是①和③。

6.如图表示47臭环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反

应是()

W

①|酸性KMnCh溶液

「一HBrJWWHjO

④②*

IBr

③NaOH的乙醇

’I溶液共热

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

|¥¥|c

『a

解析Br与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能

团即碳碳双键;Br与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团即碳

澳键。

C1

7.某卤代姓的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶

剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要

用于有机合成及用作溶剂等。

下列有关该卤代煌的叙述正确的是()

A.分子式为CiHsCL

B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.该卤代姓的名字为2-氯丁烷

D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种

ggc

画分子式为CMCl,A项错误;2-氯丁烷中不含氯离子,不能和硝酸银反应,B项错

误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C

项正确;发生消去反应可以得到卜丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。

8.以「氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇(CL—CHOH—CH?OH)时,需要经过的反应

依次为()

A.加成、消去、取代B.取代、加成、消去

C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代

ggD

丽用1-氯丙烷制取1,2-丙二醇,可先经过氯代始的消去反应,引入一个碳碳双键,

再与卤素单质发生加成反应,最后发生卤代燃的水解反应。

9.根据下面的反应路线及所给信息填空:

Clz,光照,J)C1NaOH/乙醉,△,BQ的CC1.溶液,(Z/

A一(D(一氯环己烷)一@'\/--®玉$(1,3-环己二烯)

(DA的结构简式是,名称是。

(2)反应①的反应类型是,反应②的反应类型是,反

应③的反应类型是。

(3)反应①的化学方程式是,反应④的化学方程

式是O

gg⑴O环己烷

(2)取代反应消去反应加成反应

(3)0+Ck料C^C1+HC1

Br

OBr+2NaOH△O+2NaBr+2H,0

画由反应①中A在光照条件下与Ck发生取代反应生成Ou,可推知A的结

构简式为O;反应②是O-。与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成

BrBr

O;反应③是O与B。发生加成反应生成;反应④是C~Br与

NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应得到O0

10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是()

CH3—CH—CH3CH3—C—CH2C1

I

BrCH3

乙丙

CH3C1

A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性,再滴入AgNOs溶液,均有沉淀生成

B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNOs溶液,可检验该物质中含有的卤素

原子

C.乙发生消去反应得到两种烯姓

D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇

画卜项,甲、丙、丁均不能发生消去反应,所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B

项,卤代烽和NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前,

应先加入足量稀硝酸,错误;C项,乙发生消去反应生成一种烯煌,为丙烯,错误;D项,

丙与NaOH的水溶液共热生成C(CHJCILOH,正确。

11.(双选)某有机化合物的结构简式为下列有关叙述正确的是

()

A.不能使酸性KMnO,溶液褪色

B.能使滨水褪色

C.在加热和催化剂作用下,最多能和4mol也反应

D.一定条件下,能和NaOH的乙醇溶液反应

ggBC

画分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnOi溶液褪色,A项错误;分子中含有碳碳双

键,能使滨水褪色,B项正确;苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热

和催化剂作用下,最多能和4moiH,反应,C项正确;分子中含有氯原子,但与该氯原

子相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能和NaOH的乙醇溶液发生消

去反应,D项错误。

12.下列反应所得的有机产物只有一种的是()

A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应

B.丙烯与氯化氢的加成反应

H3cCH3

II

CH3—c—c—Br

C.H.,cCH3在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应

D.甲苯与液澳在澳化铁作催化剂条件下的取代反应

画甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物,故A项错误;丙烯与HC1的

H3CCH3

II

CH3-C—C—Br

加成产物为CH3cH2cH2cl或CH3cHeICH3,故B项错误;H3cCH3在NaOH的乙醇

H3CCH2

III

CH3—c—c

溶液作用下发生消去反应只生成H3C,故C项正确;甲苯与液浪在漠化铁

作催化剂条件下,主要生成邻位和对位取代物,故D项错误。

13.3-氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是()

A.3-氯戊烷的分子式为C6HgCl3

B.3-氯戊烷属于烷煌

C.3-氯戊烷的一澳代物共有3种

D.3-氯戊烷的同分异构体共有8种

ggc

画3-氯戊烷的分子式为CsHuCl,A项错误;烷妙只含有碳元素和氢元素,故3-氯戊

烷不属于烷妙,B项错误;3-氯戊烷的一澳代物共有3种,C项正确;一氯戊烷可以看

作GH.-Cl,戊基(一GH”)有8种结构,则一氯戊烷有8种,3-氯戊烷是其中一种,

则其同分异构体共有7种,D项错误。

14.某物质CH2=C-CH2CI是药品的中间体。下列针对该有机化合物的描述中,正确

的是()

①能使澳的CCL溶液褪色

②能使酸性KMnO,溶液褪色

CH

LI3

-E-CH2-C玉

③在一定条件下可以聚合成CH2C1

④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类

⑤在NaOH乙醇溶液中加热,可发生消去反应

⑥与AgNOs溶液反应生成白色沉淀

A.①②③④B.①③⑤⑥

C.①②④⑤D.②④⑤⑥

质该有机化合物中含有/c=c\,所以①②③的说法正确;因含有一Cl,所以④的

说法正确;该有机化合物分子中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所

以它不能发生消去反应,⑤的说法不正确;氯代姓中不含C1,所以加AgNO:,溶液,没

有AgCl白色沉淀生成,⑥的说法不正确。

15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:

(1)标准状况下,11.2L气态煌A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO?和45gH。

则A的分子式是o

(2)B和C均为一氯代烽,它们的名称(系统命名)分别为

(3)D的结构简式为,D中碳原子是否都处于同一平面?。

(4)E的一种同分异构体的结构简式是。

(5)①②③的反应类型依次是。

(6)写出反应②③的化学方程

式:________________________________________

图圉⑴。七。

(2)2-甲基T-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

CHS

(3)CH3-C=CH是

CH2Br

(4)CHLCH-CH.(答案合理即可)

(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)

CH3

(6)CH-C=CH2+BQ-

CH

I3

CH,—C—CH2Br

Br

CH3

CHa—c—CH;

H2O

BrBr+2NaOHXOHOH+2NaBr

解析88gCOz的物质的量为2mol,45gH20的物质的量为2.5mol,标准状况下,11.2L

气态燃A的物质的量为0.5mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,

则A的分子式为CH。。C凡。存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A

与CL在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶

液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与CL取代后的产物为

2-甲基T-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲

基丙烯。2-甲基丙烯在Bn的CCL溶液中发生加成反应生成E,则E为

CHCH

I3I3

CH3—C—CH2BrCH3—C—CH2OH

BroE在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为0H。

16.某液态卤代燃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag-cm3,且熔、沸点

较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定

RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:

①准确量取该卤代燃bmL,放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。

③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO:,溶液得到白色沉淀。

④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为cg。

回答下面问题:

(1)装置中长玻璃管的作用是o

(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的(填离子符号)。

⑶该卤代姓中所含卤素的名称是,判断的依据是。

⑷假设RX完全反应,则该卤代燃的相对分子质量是(列出算式)。

(5)如果在步骤③中,所加HNO:,的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的。值_

(填下列选项代码)。

A.偏大B.偏小

C.不变D.大小不定

匿圉(1)防止卤代燃挥发(或冷凝回流)

(2)Ag\Na*和N03

(3)氯得到的卤化银沉淀是白色的

(4)——(5)A

画本实验的反应原理是:

R—X+NaOHKR—OH+NaX,

NaX+AgNO3==AgXI+NaN03o

(1)因R-X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防

止卤代煌挥发。

(2)沉淀AgX吸附的离子只能是Na\NO3和过量的Ag%

⑶因所得卤化银AgX沉淀是白色的,所以该卤代姓中所含的卤素是氯元素。

(4)R—Cl~AgCl

必143.5

Hg•cm3•ZmLeg

r_143.5

g•cm-3•mLg

143.5

(5)若加入的硝酸不足,则步骤④所得的固体还会混有Ag。使c的值偏大。

17.已知:CmCHYIVHBr—>

CH3—CH—CH3

Br(主要产物)。1mol某芳香煌A充分燃烧后可以得到8molCO?和4

molH20O姓A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:

NaOH的乙醇

B。的CCL溶液溶液、△Br:的CCL溶液

I-®~"B―@—"E-出r,

[哈C

IHBrNaOH水溶液、△醋酸、浓硫酸、△

-@―-F-~~-H

(DA的分子式为;A的结构简式为。

(2)上述反应中,①是反应,⑥是反应。(填反应类型)

⑶写出C、D、E的结构简式:C,D,Eo

(4)写出D-F的化学方程式:

____^^CH=CHz

阿⑴C8H8M

(2)加成取代

■ECH—CHz玉

⑶6eq-H

⑷Q「HYHsOrfHYH,

Br+NaOH△、OH+NaBr

解析|由Imol芳香煌A充分燃烧生成8moic。2、4moi乩0可知,1个A分子中

MC)=8,MH)=8,分子式为C81k不饱和度为5,因含有苯环,由①④知A中必有碳碳

CH-CH2

r^\pCH—CH2

6oA与BR加成得B:BrBr;A+HBr-D,由已知信

H—CH,€H—CH,

息知D为Br;F由D水解得到,故F为OH;H是F和醋酸反

OOCCH,

I

f^irCHCHa

应生成的酯:kJ

2.1醇

1.已知某些饱和一元醇的沸点(C)如下表所示:

甲醇1-丙醇「戊醇卜庚醇醇X

65℃97.4℃138℃176℃117℃

则醇X可能是()

A.乙醇B.丁醇C.己醇D.辛醇

ggB

画由表中数据知,随分子中碳原子数增多,饱和一元醇的沸点升高。117c介于

97.4c与138c之间,故醇X应为丁醇。

2.只用水就能鉴别的一组物质是()

A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸乙烷

C.乙二醇甘油漠乙烷

D.苯己烷甲苯

画利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的

相对大小来进行的。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶

于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C

项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密

度都比水小,无法用水鉴别。

3.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是()

A.跟金属钠反应

B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H20

C.在浓硫酸存在时发生消去反应,生成乙烯

D.当银或铜存在时跟发生反应,生成乙醛和水

ggB

画乙醇在02中完全燃烧生成C0?和H。说明乙醇中含有碳元素和氢元素,与是否

含有羟基官能团无关。

4.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断正确的是()

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1-丙醇发生了还原反应

C.反应中有红、黑颜色交替变化的现象

D.醇类都能发生图示的催化氧化反应

画图示中发生的化学反应可以表述为

2Cu+02-2CuO,CuO+CH3cH2cH20HAeH3cH2cHO+Cu+H?。,总反应为1-丙醇的催化氧

化。伯醇氧化成醛,仲醇氧化为酮,羟基所连碳原子上没有氢原子的醇不发生催化

氧化反应,故只有C项正确。

CH3cHeH2cH3

5.OH发生消去反应和催化氧化反应的产物为()

O

II

A.CH2rHeH2cH3或CLCH-CHCL、CH3CCH,CH3

o

B.CH2rHeH2cH3、CH3CCH2CH3

o

II

C.CH3CH=CHCH:,>CH3CCH2CH3

D.CH:iCH=CHCH:^CH;iCH2CH2CHO

CH3cHeH2cH3

丽OH既可以发生催化氧化,又能发生消去反应,且发生消去反应可

得到两种烯煌,其对应的消去反应产物和催化氧化产物分别为CH,YHCH2cH3或

CH3cH-CHCH:,、

o

II

CH3CCH2CH3。

6.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()

A.温度计插入到反应物液面以下

B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃

C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体

I答案R

血本实验温度计所测温度为反应时溶液的温度,所以温度计应插入到反应物液

面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170℃,减少副反应的发生,B项错误;

浓硫酸使有机物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生S021所以反应过程

中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。

7.用铜作催化剂,将1-丙醇氧化为某有机化合物。下列物质中,与该有机化合物互

为同分异构体的是()

OH

I

A.CH30cH2cH3B.CH3-CH-CH3

C.CH3coe上D.CH3COOCH3

解析1-丙醇的结构简式是CH.tCH2CH20H,其催化氧化的产物是丙醛(CH3cHzcHO),丙醛

o

和丙酮(CH3-C-CH3)互为同分异构体。

8.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是

()

A.薄荷醇的分子式为3此。0,它是环己醇的同系物

B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上

C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被Oz氧化为醛

D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应

|g责薄荷醇的分子式为C1()H2OO,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个

“CH?”,属于同系物,故A项正确;薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键,不是平

面结构,故B项错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu

或Ag作催化剂、加热条件下,其能被0?氧化为酮,故C项错误;薄荷醇分子中没有

碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,故D错误。

9.已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。

甲6凡。0)老蛇乙(c息)老蛇丙(C凡BQ)

请回答下列问题:

⑴甲中官能团的名称是,甲属于,甲可能的结构有

种,其中可被催化氧化为醛的有种。

(2)甲一乙的反应类型为,反应条件①为;乙一丙的反应

类型为,反应条件②为。

(3)丙的结构简式不可能是(填序号)。

A.CH:iCH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CH:i)2CBrCH2Br

屋(1)羟基醇42

(2)消去反应浓硫酸、170℃加成反应澳水(或浪的CCL溶液)(3)B

画(1)分析甲一乙一丙分子式的变化,可推知甲为醇。分子式为CHQ且可发生

消去反应生成烯燃的醇共有4种,分别为CH3CH2CH2CH20H>(CH;S)2CHCH20H.

CH3CH2CHCH3

OH、

CH

I3

CH3—c—OH

CH3。其中前两种醇可被催化氧化为醛。

(2)甲一乙为醇的消去反应,条件①为浓硫酸、170℃;乙一丙为烯嫌的加成反

应,条件②为漠水或澳的CCL溶液。

(3)丙为烯煌与BQ加成的产物,两个澳原子应分别连在相邻的两个碳原子上,

所以B项物质不可能。

10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),

则上述三种醇的物质的量之比是()

A.2:3:6B.6:3:2

C.4:3:1D.3:2:1

ggB

画每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基,2mol金属钠与2mol

羟基反应放出lmol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说

明三者中羟基物质的量相等,然后求出三种醇的物质的量之比为1:;:甘6:3:2。

11.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。

二甘醇的结构简式是H0-CH2CH-0-CH2CH-OHo下列有关二甘醇的叙述正确的是

()

A.不能发生消去反应B.能氧化为酮

C.能与Na反应D.不能发生取代反应

I答案(

画与一OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,能发生消去反应,故A项错误;

二甘醇分子中含有一CH?—0H结构,被氧化生成醛,故B项错误;分子中含有羟基,可

与钠反应生成氢气,故C项正确;分子中含一0H,能发生取代反应,故D项错误。

12.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确

的是()

人/CHzOH

A.金合欢醇与乙醇互为同系物

B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应

C.1mol金合欢醇能与3mol也发生加成反应,也能与3molBr?发生加成反应

D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5mol氢气,与碳酸氢钠反应产生1molC02

ggc

随乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所

以不互为同系物,A项错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含

有羟基,所以能发生取代反应,B项错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以

Imol金合欢醇能与3moi风发生加成反应,也能与3moiBn发生加成反应,C项正确;

羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。

13.如图表示4-澳-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的

反应是()

C

q浓HBr溶液,△

,NaOH的乙醇溶液,ac/1\crNaOH水溶液,-

④浓硫酸,△

D

A.只有②③B.只有①④

C.只有①②④D.①②③④

丽反应①生成O°H,有两种官能团;反应②生成HY^0H,有一种官

能团;反应③生成B^^Br,有一种官能团;反应④生成或

,均有两种官能团。

14.分子组成为C5HI2O,能发生催化氧化并生成醛,则符合要求的醇的种类为()

A.2种B.3种C.4种D.5种

£gc

逊能发生催化氧化并生成醛的醇具有一CH20H结构,分子组成为C5H120且符合题

意的即CH—CH2H,C凡一有四种结构,则符合题意的醇有4

-CH

CH3-CH2-CH2-CH2Z

种:OH、

OH

CH2—CH2—CH—CH3CH3—CH2—CH—CH2

CH3CH3OH、

CH3

CH3—C—CH2OH

CH3

15.将1mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成L5molC02l另一份与足量

的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H?。该醇分子中除含羟基氢外,还有2种不同

类型的氢原子,则该醇的结构简式为()

CH3—CH—OHCH2—CH2—CH2

A.CH3B.OHOH

CH2—CH—CH3

II

C.CH3CH2CH20HD.OHOH

廨画根据题意,0.511101饱和醇充分燃烧生成1.5moic可知该醇分子中含有3个碳

原子;又0.5mol该醇与足量金属钠反应生成5.6L(标准状况)4,可知该醇分子中含

有1个一0H,又因该醇分子中除含羟基氢外还有2种不同类型的氢原子,故A项符

合题意。

16.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

甲乙

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程

式:O

在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应

是反应。

(2)甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是;乙的作用是O

(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是,集气

瓶中收集到的气体的主要成分是o

|^^|(l)2Cu+02-2CuO,CH3CH20H+CU0^CH3CH0+CU+H20放热

(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气

睡甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃

管中,在铜网的作用下进行反应2Cu+02-2CuO,CH3CH20H+CU0^*CH3CH0+H20+CUO从

玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量。2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的

距它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气

进行冷却变为液体,不能冷却的少量0?和大量的N2进入到集气瓶中。

17.化合物A(CNQ)是一种有机溶剂。A可以发生如下变化:

Na

(DA分子中的官能团名称是0

(2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:。

(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F

的结构简式是。

匿圉(1)羟基

CHCH

I3I3

H3c—c—OHC1CH2—c—OH

CH+CI2螂CH+HC1

⑵33

CH3—CH—CH2OH

(3)CH3

画(D仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醛基,根据A能够在浓硫酸作用

下反应,可知其中含有的官能团是羟基。

(2)A的分子式C凡。。符合饱和一元醇的通式C〃H2m2。,其可能的结构简式有四种:

CH3cH2cH2cH20H、CH3cH2cH(CH:i)OH、

(CHjCHCILOH、(CID^C—OHo光照条件下与Ck发生取代反应时,氯原子取代炫基上

的氢原子,上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别有4种、4种、3种、1种,

所以A的结构简式是(CH,C—OH,A-B发生的反应为

CHCH

I3I3

H3C—c—OHC1CH2—c—OH

光脂

CH3+C12-CH3+HClo

CH3—CH—CH2OH

⑶根据上面的推断可知,F的结构简式是CH3

18.丁二烯是生产合成橡胶的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁

二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂,使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。

由丁快二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。

CHC=CCH(X)一

22加成反应

OHOH(Z)

消去反应

手鬻CH=CH—CH=CH

消去R反皿2(1,3-丁二烯)2

(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:

X;Y;Z

⑵写出A、B的结构简式:

A;B0

⑶写出下列化学方程式:

AfB:

A-1,3-丁二烯:

答案(l)Ni作催化剂、加热,乩加热、浓氢澳酸加热、NaOH的乙醇溶液

CH2cH2cH2cH2CH2cH2cH2cH2

/、IIII

(2)OHOHBrBr

CH2cH2cH2cH2

(3)OHOH+2HBrA

CH2cH2cH2cH2产CH2cHz产浓硫酸

BrBr+2乩0OHOH△CH,=CH—CH=CH2t+2HQ

画烯煌可以由醇脱水或卤代煌与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和

一元醇脱水可得到分子中只含一个碳碳双键的单烯煌,若制取二烯煌,则应用二元

醇脱水制得。涉及的各步反应如下:

CHC^CCHCH2cH2cH2cH2

I2I241I

OHOH+2H2△OHOH;

CHCHCHCHCHZCH2cHzcHZ

I222I2△II

OHOH+2HBr—*BrBr+2H20;

CHCHCHCH

I222I2出a

BrBr+2NaOH△CH2=CH—CH=CH2t+2NaBr+2H,0;

CHCHCHCH

2222浓硫酸

OHOH△CH2=CH—CH=CH21+2H20O

2.2酚

1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是()

A.加入浓澳水生成白色沉淀

B.苯酚钠溶液中通入C0?后,溶液由澄清变浑浊

C.浑浊的苯酚加热后变澄清

D.苯酚的水溶液中加入NaOH,生成苯酚钠

|答案限

画苯酚钠溶液中通入co2,发生反应生成苯酚,溶液由澄清变浑浊,说明苯酚酸性

比碳酸弱,可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠,只能证

明苯酚具有酸性。

2.下列说法中,正确的是()

A.苯酚是粉红色晶体

B.苯酚能与NaHC。,溶液反应放出CO?气体

C.苯酚和环己醇可用FeCh溶液来鉴别

D.向苯酚钠溶液中通入足量Ok再经过滤可得到苯酚

|答案|c

画苯酚是无色晶体,因被氧化而呈粉红色;因苯酚的酸性强于HCOg而弱于H2CO3,

故苯酚不与NaHCOs溶液反应;苯酚能与FeCk溶液发生显色反应而环己醇不能,故可

用FeCh溶液来鉴别苯酚和环己醇;苯酚钠溶液中通入过量的CO?所得的苯酚为油状

液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到纯净的苯酚。

3.下列叙述正确的是()

A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代

B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70℃以上的热水清洗

C.苯酚在水中能电离出H;故其属于有机竣酸

D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

画苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻位、对位的3个氢原子

都容易被取代,A项错误;苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,70℃以上的热

水会造成烫伤,B项错误;苯酚在水中能电离出H,具有酸性但不属于有机竣酸,属

于酚类,C项错误;茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂,D项正确。

4.下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和滨水均能起反应的是()

面>项物质属于煌类,与NaOH溶液、金属钠不反应;B项物质属于酚类,与三者均

可反应;C、D项物质属于醇类,与NaOH溶液、溟水不反应。

5.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()

A.滨水B.新制Cu(OH)?悬浊液

C.NaOH溶液D.水

逊滨水分别加入四种液体的现象:苯酚中会有白色沉淀(2,4,6-三澳苯酚)生成;

戊烯会使澳水褪色;己烷与漠水不反应,但液体会分层;乙醇与漠水不反应,且乙醇

能溶于滨水,不会分层。

6.下表中H对I的解释不正确的是()

得活泼

续表

III

苯环使

nr0Hnr0Na

C羟基变

M+NaOH—*M+H20

得活泼

CH3甲基使

ON-V|1-NO

D22苯环变

Ci—CHS浓硫酸

U+3HNO3△'NOz+3H.0得活泼

ggA

假画无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,不能说明苯环使羟基变得活泼,A项

错误。

7.某有机化合物的结构简式为

H()—CH—CHjCOOH

JOH,它可以发生反应的类型有()

①加成②消去③水解④酯化⑤氧化

A.①②④⑤B.①②③④

C.①②③⑤D.②③④⑤

画该有机化合物中含有酚羟基、醇羟基及竣基,因而具有酚、醇及竣酸的化学性

质,它们均不能发生水解反应。

OH

H()—CH=CH—

8.白藜芦醇(foH)广泛存在于食物(例如桑意、花生,尤其

是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题:

(1)关于它的说法正确的是O

a.可使酸性KMnOi溶液褪色

b.可与FeCk溶液作用显紫色

c.可使澳的CCL溶液褪色

d.可与NH,HCQ,溶液作用产生气泡

e.它属于醇类

(2)1mol该化合物最多消耗molNaOHo

(3)1mol该化合物与Bn反应时,最多消耗molBr2o

(4)1mol该化合物与包加成时,最多消耗标准状况下的此的体积为

Lo

餐圉(l)abc(2)3(3)6(4)156.8

画(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因

此a、b、c正确;酚不与NHHCO3反应,d错;分子中的一OH均连在苯环上,属于酚,

不属于醇,e错。(2)酚羟基能与NaOH反应,故Imol该有机化合物最多消耗

3molNaOHo(3)苯环在羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br?发生取代反应,故

Imol该有机化合物可与5moiBm发生取代反应,碳碳双键会与Bn发生加成反应,则

Imol该有机化合物发生加成反应时消耗ImolBr*故共消耗Br26mo1。(4)苯环及碳

碳双键均与乩在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7moi也,在标准状况下的体

积为7molX22.4L•mol-^156.8L。

9.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是()

A.加FeCh溶液,过滤B.加水,分液

C.加饱和滨水,过滤D.加NaOH溶液,分液

画应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCL溶液反应,但生成物

不是沉淀,故无法过滤除去,A项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水

中的溶解度大得多,因此用加水分液法不可行,B项错误;苯酚与饱和滨水反应生成

2,4,6-三澳苯酚,但2,4,6-三滨苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除

去,C项错误;苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶

于甲苯,从而可用分液法除去,D项正确。

10.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同

的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()

A.甲苯能使酸性高锈酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锈酸钾溶液褪色

B.乙烯能与滨水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应

C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应

D.苯酚与滨水可直接反应,而苯与液溟反应则需要FeBn作催化剂

I答案B

画甲苯中苯环对一CH3的影响,使一CH3可被酸性KMnO,溶液氧化为一COOH,从而使

酸性KMnO」溶液褪色;乙烯能与澳水发生加成反应,是因为其分子中含碳碳双键;苯

环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚分子中,羟基对

苯环产生影响,使苯环在羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代。A、C、D项

符合题意,B项不合题意。

11.异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的

是()

OH

A.异丙酚的分子式为C12H,60

B.异丙酚与苯酚互为同系物

C.异丙酚易溶于水

D.异丙酚中所有碳原子在同一平面上

ggB

逊根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为G凡。A项错误;异丙酚分子中

含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D

两项错误;苯酚的分子式为C6H60,异丙酚与苯酚结构相似,在分子组成上相差6个

CH2原子团,属于同系物,B项正确。

12.(双选)下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()

A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反瓦消耗NaOH的量相等

B.完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳的量分别相等

C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应

D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个

|答案配

画]M中的羟基不能与NaOH反应而N中的可以,A项错;两分子中的碳原子数目相

同,等物质的量完全燃烧时产生等量的C02)B项正确;因单键可以旋转,N分子中可

能共面的原子最多有18个,D项错误。

13.分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCk溶液混合后显紫色和不显紫色的物

质分别有()

A.2种和1种B.2种和3种

C.3种和2种D.3种和1种

ggc

CH3

产产A

A-OHAY

画与FeCh溶液发生显色反应的有3种酚(U、4人OH、OH);不

OHOCH3

显紫色的是M和2o

14.A、B的结构简式如下:

CH3

(DA分子中含有的官能团的名称是;

B分子中含有的官能团的名称是o

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应;

B能否与氢氧化钠溶液反应o

(3)A、B各1mol分别加入足量滨水,完全反应后消耗单质澳的物质的量分别是—

mo1,mo1o

■(1)羟基、碳碳双键羟基

(2)不能能(3)12

曲(DA分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B分子中的官能团是酚羟基。

(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反

应。

(3)ImolA中含有Imol碳碳双键,可消耗Imol单质澳;B分子中只有羟基的邻位

氢原子与单质澳发生取代反应,可消耗2mol单质浪。

15.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中医再立新功。麻黄是中药中的发

散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、糅质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,

其中一种有机酚的结构简式如图。

(1)该有机化合物的分子式为o

(2)1mol该有机化合物跟足量饱和滨水反应,最多消耗molBr2o

(3)1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗molNaOH。反应

的化学方程式为o

#H(1)C,5H,.,O6(2)5

OHONa

OHOH

(3)4HO+4NaOH--NaO+4H20

画(1)该有机化合物分子式为CJtQ;(2)Imol该有机化合物跟足量饱和溟水发

生取代反应,酚羟基邻位、对位的氢被取代,最多消耗5moiBn;(3)该有机化合物分

子中含有的4个酚羟基与NaOH反应,lmol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗

4molNaOHo

3醛酮

1.(双选)关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中,不正确的是()

A.都是液体

B.都能发生银镜反应

C.都能发生加成反应

D.分子中所有原子不可能处于同一平面

ggAD

睚困醛类中,除甲醛在室温下是气体外,其他醛都是液体或固体;这三种物质均含

有醛基,都能发生银镜反应和加成反应;甲醛分子中4个原子是共平面的;苯甲醛中,

若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时,分子中所有原子共平面;乙醛分子中含

有一Ch其所有原子不可能共平面。

2.下列反应中属于有机化合物被还原的是()

A.乙醛发生银镜反应

B.新制的Cu(OH)2与乙醛反应

C.乙醛加氢制乙醇

D.乙醛制乙酸

|答案|c

庭孙、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,

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