一轮复习人教版第29讲认识有机化合物学案

专题九有机化学基础

第29讲认识有机化合物

内容要求

1.认识官能团的种类,从官能团的视角认识有机化合物的分类。

2.知道简单有机化合物的命名。

3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。

4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器的分析方法在有机化合

物分子结构测定中的应用。

知识点1有机化合物的分类与命名

国必备知识梳理

一、有机化合物的分类

1.按组成元素分类:分为煌和烧的衍生物。

,链状化合物（如CHsCH1CH2CH3）

'脂坯化合物（如CrCH3

（1）有机化合如

0→）H）

化合物.糖化合物（如OrCHS、

CroH）

［烷姓（如CHi）

链状烧［爆烂（如CH,-CH?）

脂肪M⅛（⅛CH≡CH）

脂环煌:分子中不含朝,而含有其他环

结构的羟（如CrCHJ）

笨（◎）

.芳香是《茎的同系物（如θ-CHJ）

稠环芳香烧（如CO）

二、按官能团分类

L官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。

类官能团官能团

类别

别名称结构名称结构

烷碳碳

\/

————烯煌O-C

/\

½双键

快碳碳芳香

—c≡c-————

煌三键煌

卤

碳卤

I

代-C-X眸羟基-OH

I

键

煌

I

酚羟基-OH≡酸键-c-o-(2

oo

醛醛基I酮酮班基I

-C-H-C-

竣

O

竣基I胺氨基-NH

-C-OH2

酸

Oo

酯酯基I酰胺酰胺基Il

-C-O-R-C-NH2

三、有机化合物的命名

卜个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

碳辛、壬、癸表示

原十个以上

子用汉字数字表示,如“十一烷”

数相同时

用“正”“异”“新”来区别

烷煌系统命名法的基本步骤是

主

编号

选

称

位定

链N

烷

支链

某

另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……

表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子

位次。

CH3

CH3C-CH3

如：CHS命名为2,2-二甲基丙烷,

CH-CH-CH-CH-CH-CH

3I2I3

CH3CH2CH3

CH3命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。

⑴选主链一一选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为

主链。

⑵编序号一一从距离官能团最近的一端开始编号。

(3)写名称一一把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出

有机物的名称。

例如,烯崎和焕煌的命名：

Hd幅有籁螭晟毓⅛⅛⅛⅛丧髓”

I选干链Lj作为主链,称为“某烯”或“某快”

而JJ赖菊很丽敏派展≡⅛⅛ii⅛二面一

场符L对主链上的碳原子进行编号

l...1

I写名称卜";的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或

：碳碳三键的位置

CH3

如：CH三C-CH2」H-CH3命名为4-甲基T-戊快，

CH2CH3

CH3-CH2-C-CH3CH3Cl

OH命名为3-甲基-3-戊醇,CHs命名为3-甲基

-2-氯丁烷。

习惯命名法:如OCHS称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种

同分异构体,其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。

系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子

的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。

6.6

5彳Y-CHJ5彳X-CK

4ψ^c⅛4uτ

1,2-二甲苯（邻二甲苯）1,3-二甲枭间二甲苯）

23

H3C^^^-CHJ

65

1,4-二甲笨（对二甲笨）

合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读

醇的名称,后将“醇”改为“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称

为甲酸乙酯。

易错易混J

1.含有苯环的有机物属于芳香化合物。（）

：Q0CH都属于竣酸类。（）

3.1厂的名称为2-乙基丁烷。（）

-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为（CH3）2CH（CH2）2CH（C2H5）（CH2）2CH3O

（）

-甲基-4-乙基-2-戊烯。（）

CH2-CH-CH3

6.OHOH的名称为1,2-丙二醇。（）

答案：1.√2.×3.×4.√5.×6.√

画关键能力提升

题点一有机化合物的分类

1.下列对有机化合物的分类结果正确的是（D）

2-C⅛›θʌ。同属于脂肪垃

B∙<Z>,△、。同属于芳香煌

、

2-CHZCH2-CHCH2Cl同属于烯垃

D•△、口、Cn同属于环烷燃

解析:垃只含有碳、氢元素,烷烧、烯烧、烘烧都属于脂肪烧,苯、环

己烷、环戊烷等都属于环煌,而苯是环燃中的芳香烧。环戊烷、环丁

烷及乙基环己烷均是环燃中的环烷燃。

2.下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是（D）

选项物质类别官能团

\/

ACHCH-CH烯嫌C=C

32/\

CHCHCH

B33竣酸-COOH

COOH

00

C酯类Il

H-C-O--C-O-R

DR-OH（R为煌基）醇类-OH

解析:一OH若直接连在苯环上属于酚类,D错误。

题点二有机化合物的命名

J,用系统命名法命名，其名称为（B）

A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

CC

乂@)I

J-

C-CC

I—

CC

—

解析:可将键线式转换为碳骨架形式,C,选取含官能团（碳

碳双键）的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端（即右端）进行编号,

最后按命名规则正确书写名称。

4.下列有机物命名（括号内为名称）正确的是（B）

A.人（异戊烷）

B.γ^（l,2,4-三甲苯）

C.）丁（2,2-二甲基-3-乙基丁烷）

OH

D.人人（2-甲基-3-戊醇）

解析:人的正确名称为新戊烷,A错误;勺的正确名称是2,2,3-三甲

基戊烷,C错误;人人的正确名称是4-甲基-2-戊醇,D错误。

⑨^突破有机物系统命名题的要点

（1）主链选取不当（不包含官能团,不是主链最长、支链最多）。

（2）编号错（官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小）。

⑶支链主次不分（不是先简后繁）。

（4）”忘记或用错。

⑴烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4

知识点2有机化合物的结构

何必备知一梳理

一、有机化合物中碳原子的成键特点

⅛Φ≡S子形成士个共ma

单键、双健和三键

碳链或碳环

二、有机化合物中原子E的共线与共面

(1)甲烷型：四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间

结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。

⑵乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。

⑶乙快型:直线形结构,位于乙快型结构上的四个原子一定在一条直

线上,也一定共平面。

(4)苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并

且处于对角线的四个原子共线。

⑴单键旋转思想:有机物分子中的单键包括碳碳单键、碳氢单键、碳

氧单键等,均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的

空间结构具有“定格”作用如(CHDZC-C(CL)C(CL)-C(CH),其结构

H3CCH3

C-CCH3

H3ZV/

简式也可写成：H,Z、CH”该分子中至少有6个碳原子共面(连

接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时)，至多有10个碳原子

共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。

(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面

时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。

(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子

中的所有原子也必在此平面内。

三、有机物结构的三种常用表示方法

结构式结构简式键线式

HHHH

IlllCH-CH-CH-CH

H-C=C-C==C-H22

HHCHCHOH

II32

H-G-C-O-Hʌ

IIOH

HH

或C2H5OH

0

H-C=C-C-HCH-CHCHO

II2CHO

HH

四、有机化合物的同分异构现象

一同:分子式相同

同分舁

用现就

1.一不同:结构不同

⑴同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

类种含义实例

别类

碳

CH3-CH2-CH2

架

碳骨架不同而产生的异构—CH3与

异

CH3

CH-CH-CH

构33

位CH2=CH-CH2-

构

置CL与

造官能团位置不同而产生的异构

异CH3-CH=CH-

异

构CH3

构

官

能CH3-CH2-OH

团官能团种类不同而产生的异构与

异CH3-O-CH3

构

顺

HCCH

3\/3

C=C

Z∖H

反通过碳碳双键连接的原子或原子团不能HH与

H3CH

异绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同\/

C-C

Z\

HCH

体构3

异对

CIHO

含有一个不对称碳原子的分子由于4个H-C-OH

构映CH,OH与

原子或原子团在空间的排列不同而造成

CHO

异I

HO-C-H

的异构I

CHOH

构2

组成通式可能的类别及典型实例

-ci⅛-

CHn_________烯-(CH2-CHC⅛i)、环烷烧(H∕'H)_________________

快崎(CH三C—CH2CH3)、

CnH2n-2二烯垃(CH2.CHOUCH2)、

环烯煌(口)

CnH2n+2OB(C2H5OH)>M(CH3OCH3)

醛(CH3CH2CHO)、K(CH3COCH3)ʌ

Cn∏2n0烯醇(CH2-CHCH2OH)ʌ

CH-CH-CHCH-CH-OH

_________环醛(a\/)j、环醇(\2<)__________

竣酸(CH3CH2COOH)、Si(HCOOCH2CH3).

CnH2nO2羟基醛(HO-CH2CH2-CHO).

O

羟基酮(HO-CH,-2—CH)

酚(H3C-OOH)

CnH21「6。芳香酸(Oo-CH，)、

芳香醇(OCHLoH)

∏jR-结构½!似，分子组成上相差T或若干个CH

啜「原子团的化合物a

Id点H2官能团种类、数目均相同

具有相同的通式

物理性质

施化学性质随碳原子数的增加发生规律性变化

性质相似

1.含有苯环的有机物属于苯的同系物。（）

2.<>8H。与O。。CH互为官能团异构。（）

HH

I

Cl-C-IIII-C-Cl

3.F与F互为同分异构体。（）

3人与C2H1一定互为同系物。（）

答案：1.X2.×3.×4.X

网关键能力提升

题点一有机物的结构与表示方法

1.下列化学用语正确的是（D）

A.结构简式（CL）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

B.丙烷分子的空间填充模型:3⅛

C.乙醛的结构简式:CHQCH3

OH

D.丙酸的键线式:飞

3CH2CH2CH3,分子结构没有支链,而（CHJ2CHCH3为丙烷的球棍模型，丙烷

分子的空间填充模型为曲?‰3%,正确。

2.（2021•诸暨中学期中）某有机物结构简式为,对该

有机物分子的描述正确的是（D）

解析:题给有机物可看成CH1中的4个H原子被2个O和2个

H，CO代替，两个O对称，两个HQ＜＞对称，给该有机物分

10

HJ

-CO2Q-CHJ

子中的碳原子编号如图0。A项,该有机物分子中最多有4

个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误;B项,6号碳原子为

饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体,则所有碳原子

不可能都在同一平面上,错误;C项,该有机物分子中有6种不同化学

环境的H原子（＜I×上有3种H,H^Y＞上有3种H）,其一氯代物

最多有6种,错误;D项，由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25

个原子共面（最多共面的原子为”中的7个C、苯环上4个H、

甲基中1个H,两个HQO共24个原子加上6号碳原子,共25个

原子），正确。

a≡≡源有机物分子中原子共面、共线的思维模型

国才|」题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,注意关键词“•定”

I要录Γj“可能”“最多”“共线”“共面”等

.丽疝毓频⅛⅛⅞⅛i舷聂旃字3匾而瓯一贞Z扁的

结构为主体

选准②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙快的

主体结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为

主体

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一

V平面的主要原因，其具体判断方法如下：

准确①结构中出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

判断②结构中每出现个碳碳双键，至少有6÷原子共面

③结构中每出现一个磁碳三键，至少有4个原子照

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

题点二同分异构现象与同系物

3.螺环炫是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环燃是其

中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是（D）

s>)的同系物

-甲基环丁烯(

解析:题给分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的两个碳原

子)，A不正确;两环共用的碳原子及与之相连的4个碳原子,不可能处

于同一平面,B不正确；3-甲基环丁烯(Y)与S中的碳碳双键数目、

环的数目都不相同,两者不互为同系物,C不正确;题给分子为对称结

构,两环共用的碳原子不连有氢原子,一氯代物有四种,D正确。

4.已知下列有机物：

(DCH3-CH2-OH和CH3-O-CH3

CH3-CH-CH3

②CL-CH2—CH2—CL和CH3

(S)CH2=CH-CH2-CH3⅛CH3-CH=CH-CH3

ClCl

II

II-C-ClH-C-H

@H和4

⑤CH3—CH2—CH-CH-CL和O(环戊烷)

(S)CH2=CH-CH=CH2⅛CH3-CH—C≡CH

CH3-CH-CH3

和CH

⑦CH43

⑴其中属于碳架异构的是(填序号,下同)O

(2)其中属于位置异构的是O

⑶其中属于官能团异构的是。

（4）其中属于同一种物质的是o

⑸其中属于同系物的是O

答案：⑴②（2）③（3）①⑤⑥（4）④⑸⑦

G≡后醛手性碳原子和手性分子的判断方法

在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该碳

原子称为手性碳原子。例如:中*C就是手性碳原子,含有手性

碳原子的分子,称为手性分子。

知识点3研究有机化合物的一般步骤和方法

何必备知识梳理

一、研究有机化合物的基本步骤

二、分离提纯有机物的常用方法

适用对象要求

常用于分离、

①该有机化合物热稳定性较高

蒸储提纯液态有机

②该有机化合物与杂质的沸点相差较大

化合物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

常用于提纯固

重结晶②被提纯的有机化合物在此溶剂中渣解

态有机化合物

度受温度的影响较大

(1)常用的萃取剂:圣、CCLt>乙醛、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

(2)液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,

将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(3)固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

三、有机物分子式的确定

用化学方法鉴定有机物的组成元素,如燃烧后

C->CO,,H→∙H2O

济-定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无

机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有

机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出

该有机化合物分子内各元素原子的最简整数

比,确定其实验式(也称最简式)

①李比希辄化产物吸收法：

仅含C、H、O元ICUo广耳0例无水CaCl2吸收)

素的有机物LCo式用KOH浓溶液吸收)

计算出有机化合物中碳、氧元素的质量分数,剩

余的为氧元索的质量分数

②现代元素定故分析法

2.相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值

即为该有机物的相对分子质量。

四、有机物分子结构的鉴定

1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步

确认。

(1)红外光谱

有机化合物中的某些化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红

外线，不同的化学键或官能团的吸收频率不同，其特征吸收峰在红外

光谱图上将呈现在不同的位置,从而可以获得分子中所含有的化学键

或官能团的信息。

⑵核磁共振氢谱

,∙∙、L种数:等于吸收峰的组数

不同化学环境_

中的氢原子

L*每种个数:与吸收峰的里成正比

(3)X射线衍射

X射线是一种波长很短(约10,°m)的电磁波,它和晶体中的原子相互

作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,

包括键长、键角等分子结构信息。

五、常见官能团的检验

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或溟的四氯化碳溶液橙红色褪去

碳碳三键酸性高镒酸钾溶液紫色褪去

氢氧化钠溶液、硝

碳卤键有沉淀产生

酸银溶液、稀硝酸

三氯化铁溶液显紫色

酚羟基

饱和滨水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜产生

醛基

新制的氢氧化铜有破红色沉淀产生

碳酸钠溶液有二氧化碳

竣基碳酸氢钠溶液气体产生

石蕊溶液溶液变红色

易错易混J

2H5OH和CH3OCH3。()

2.质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢

谱可以确定有机物的官能团类型。()

3.OoH的核磁共振氢谱中有5组峰。()

00

CHLCYyc-H的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为3：4：

Io()

5.已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。

()

6.乙醇是良好的有机溶剂,可根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃

取有机物。()

答案：1.×2.×3.√4.×5.√6.X

何关键能力提升

题点一有机物的分离与提纯

1.下列有机物分离提纯方法不正确的是(B)

A.除去乙醇中的水:加入CaO后蒸储

B.除去苯中的浪苯:采用分液法

2：通入氢氧化钠溶液

D.除去粗苯甲酸中少量氯化钠:利用重结晶法

2能被氢氧化钠溶液吸收,而乙快与氢氧化钠溶液不反应,用NaOH溶液

可除去乙快中的S02,正确;D.苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,

氯化钠的溶解度随温度变化不大，故提纯时可采用重结晶的方法，正

确。

2.下列分离或提纯有机物的方法正确的是（D）

选项待提纯物质杂质试剂及主要操作方法

A苯漠单质加苯酚,过滤

B甲烷乙烯通入酸性高锯酸钾溶液,洗气

C甘油乙酸加入碳酸氢钠溶液,分液

D苯甲醇苯甲酸NaOH溶液,分液

解析:A.苯酚与漠单质反应生成三漠苯酚,又溶解在苯中，不能分离，

错误;B.乙烯被酸性高锌酸钾溶液氧化生成二氧化碳,杂质由乙烯变

成二氧化碳,不符合除杂原则,错误;C.甘油易溶于水,不分层,不能分

液,错误;D.苯甲酸与氢氧化钠溶液反应生成苯甲酸钠和水,与苯甲醇

互不相溶,通过分液可得到苯甲醇,正确。

题点二有机物分子式、结构式的确定

3.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三组峰且峰面积之比为3：2：

2的是（B）

zCH淮

r∕=ncf^∣^⅛

C.H3CD.CHJ

解析:A、D项的核磁共振氢谱中均有2组峰,且峰面积之比均为2:3;C

项的核磁共振氢谱中有2组峰,峰面积之比是1：30

4.已知某未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：

波数/cm-1

1∞30∞20∞15∞1O∞950850700

透

80

过60

率40

\

%

20

3456789101112131415

波阳μm

未知物A的红外光谱

吸

收

强

度

543上2

o

未知物A的核磁共振氢谱

下列说法中不正确的是（D）

A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢

原子

2H60,则其结构简式为CH3-O-CH3

解析:红外光谱能测定有机物的化学键,根据图谱显示知,该有机物中

至少有C—H、C—0、0—H三种不同的化学键,故A正确;核磁共振氢

谱中有三组峰,说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，

故B正确;核磁共振氢谱能测得有机物分子中有几种不同类型的氢原

子及它们的相对数目，无法得到其分子中的氢原子总数,故C正确;若

A的化学式为CzkO,红外光谱测定有C—H、C—0、0—H三种化学键,

核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子,则该有机物的结构

简式为CH3CH2OH,而不是CH3—O—CH3,故D不正确。

5.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水。分析元素组成发现，

该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%o

它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不

正确的是(D)

A.该有机物含有C、H、。三种元素

B.该有机物的摩尔质量为60g/mol

3H80

3CH(OH)CH3

解析：C元素与H元素的质量分数之和不是100%且X的燃烧产物只有

二氧化碳和水,可推断该有机物中含有0元素,A正确;N(C)：N(H)：

N(0)=(60.00%÷12)：(13.33%÷1)：[(100-60.00-13.33)%÷16]=3：

8：1,故其实验式为，340,由于H原子个数为8,C原子个数为3,满足

3X2+2=8,实验式即为分子式,摩尔质量为60g/mol,B、C正确;核磁

共振氢谱有4组明显的吸收峰,且分子式为CsHQ故结构简式为

CH3CH2CH2OH,D错误。

cg⅛t⅛⅞¾确定有机物分子结构的一般步骤

题点三常见官能团的检验

3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHOo下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺

序正确的是(D)

A.先加入酸性高镒酸钾溶液;后加银氨溶液,微热

B.先加入滨水;后加酸性高镒酸钾溶液

C.先加入银氨溶液,微热;再另取该物质加入澳水

D,先加入新制的氢氧化铜,微热;再加入滨水

解析:酸性高锦酸钾溶液可氧化碳碳双键和一CHO;滨水可与碳碳双

键发生加成反应,能氧化一CHO,故应先用新制的氢氧化铜检验一

CHO,再用滨水检验碳碳双键。

当堂检测

1.下列对物质的分类正确的是(D)

"OH

A.V属于脂肪族化合物

B.。属于芳香烧

/sVc-H

C.▽o属于酮

CH3

D.Ci属于卤代燃

2.下列有关说法正确的是(B)

3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

β.苯乙烯(OCH—CHe)分子的所有原子可能在同一平面上

C.[>=<分子中的所有原子都在同一平面上

D.的名称为3-甲基-4-异丙基己烷

解析:A项，以“/Ik”为中心,联想乙烯分子中的键角为120°,该分

子中4个碳原子不可能共线;B项,单键可绕轴旋转,烯平面与苯平面

可能共面,因而所有原子可能共面;C项,含有饱和碳原子,则所有原子

不可能共面;D项